| 和暦 |
西暦 |
月 |
日 |
年齢 |
事項 |
出典 |
| 天文15年 | 1546 | - | - | 1 | 小笠原貞慶が信濃国林にて生まれる。 | 『寛政重修諸家譜』巻第188「清和源氏 義光流 小笠原」「小笠原貞慶」の項 |
| 天文21年 | 1552 | - | - | 7 | 小笠原長時・貞慶父子が中塔城（信濃国）より退出し越後国に赴く。 | 『寛政重修諸家譜』巻第188「清和源氏 義光流 小笠原」「小笠原貞慶」の項 |
| 弘治1年 | 1555 | 10 | 23 | 10 | 「天文」より「弘治」に年号が改まる。 | - |
| 弘治4年 | 1558 | 2 | 28 | 13 | 「弘治」より「永禄」に年号が改まる。 | - |
| 永禄12年 | 1569 | - | - | 24 | 子・秀政が山城国綴喜郡宇治田原にて生まれる。 | 『寛政重修諸家譜』巻第188「清和源氏 義光流 小笠原」「小笠原秀政」の項 |
| 元亀1年 | 1570 | 4 | 23 | 25 | 「永禄」より「元亀」に年号が改まる。 | - |
| 天正1年 | 1573 | 7 | 28 | 28 | 「元亀」より「天正」に年号が改まる。 | - |
| 天正10年 | 1582 | 7 | 16 | 37 | 小笠原貞慶が深志城（信濃国）を攻める。 | 『寛政重修諸家譜』巻第188「清和源氏 義光流 小笠原」「小笠原貞慶」の項 |
| 天正11年 | 1583 | 2 | 25 | 38 | 父・長時が会津（陸奥国）にて死去する。 | 『寛政重修諸家譜』巻第188「清和源氏 義光流 小笠原」「小笠原長時」の項 |
| 天正13年 | 1585 | 12 | 3 | 40 | 小笠原貞慶が保科正直の籠る高遠城（信濃国）を軍勢3000余で攻める。正直が貞慶を退ける。 | 『寛政重修諸家譜』巻第250「保科正直」の項 |
| 文禄1年 | 1592 | 12 | 8 | 47 | 「天正」より「文禄」に年号が改まる。 | - |
| 文禄4年 | 1595 | 5 | 10 | 50 | 小笠原貞慶が古河（下総国）にて死去する。 | 『寛政重修諸家譜』巻第188「清和源氏 義光流 小笠原」「小笠原貞慶」の項 |
