| 和暦 |
西暦 |
月 |
日 |
年齢 |
事項 |
出典 |
| 永正11年 | 1514 | - | - | 1 | 小笠原長時が信濃国林にて生まれる。 | 『寛政重修諸家譜』巻第188「清和源氏 義光流 小笠原」「小笠原長時」の項 |
| 大永1年 | 1521 | 8 | 23 | 8 | 「永正」より「大永」に年号が改まる。 | - |
| 享禄1年 | 1528 | 8 | 20 | 15 | 「大永」より「享禄」に年号が改まる。 | - |
| 天文1年 | 1532 | 7 | 29 | 19 | 「享禄」より「天文」に年号が改まる。 | - |
| 天文7年 | 1538 | 7 | 19 | 25 | 韮崎において武田晴信と小笠原長時・諏訪頼重が戦い、晴信が勝利する。 | 『享禄以来年代記』同年月日条（『続群書類従』第29輯下） |
| 天文11年 | 1542 | 3 | 9 | 29 | 瀬澤において武田晴信が諏訪頼重・村上義清・小笠原長時・木曽義政と戦う。 | 『享禄以来年代記』同年月日条（『続群書類従』第29輯下） |
| 天文11年 | 1542 | 10 | 23 | 29 | 大門峠（信濃国）において武田晴信と村上義清・小笠原長時が戦う。
武田晴信勢：小田切光信（戦死）。 | 『享禄以来年代記』同年月日条（『続群書類従』第29輯下）、『寛政重修諸家譜』巻第395「小田切某（光信）」の項 |
| 天文14年 | 1545 | 5 | 23 | 32 | 塩尻（信濃国）において武田晴信と小笠原長時・木曽義昌が戦う。 | 『享禄以来年代記』同年月日条（『続群書類従』第29輯下） |
| 天文15年 | 1546 | - | - | 33 | 子・貞慶が信濃国林にて生まれる。 | 『寛政重修諸家譜』巻第188「清和源氏 義光流 小笠原」「小笠原貞慶」の項 |
| 天文17年 | 1548 | 7 | 19 | 35 | 塩尻峠（信濃国）にて武田晴信と小笠原長時が戦い、晴信が勝利する。 | 天文17年7月19日付武田晴信感状（「浜家文書」『戦国遺文 武田氏編』第1巻-254号）他 |
| 天文18年 | 1549 | 10 | 8 | 36 | 父・長棟が死去する。 | 『寛政重修諸家譜』巻第188「清和源氏 義光流 小笠原」「小笠原長棟」の項 |
| 天文21年 | 1552 | - | - | 39 | 小笠原長時・貞慶父子が中塔城（信濃国）より退出し越後国に赴く。 | 『寛政重修諸家譜』巻第188「清和源氏 義光流 小笠原」「小笠原貞慶」の項 |
| 天文22年 | 1553 | 5 | 7 | 40 | 桔梗原（信濃国）にて武田晴信と小笠原長時が戦う。 | 天文22年6月7日付武田晴信感状（「辻家文書」『戦国遺文 武田氏編』第1巻-372号）他 |
| 弘治1年 | 1555 | 10 | 23 | 42 | 「天文」より「弘治」に年号が改まる。 | - |
| 弘治4年 | 1558 | 2 | 28 | 45 | 「弘治」より「永禄」に年号が改まる。 | - |
| 永禄12年 | 1569 | - | - | 56 | 孫・秀政が山城国綴喜郡宇治田原にて生まれる。 | 『寛政重修諸家譜』巻第188「清和源氏 義光流 小笠原」「小笠原秀政」の項 |
| 元亀1年 | 1570 | 4 | 23 | 57 | 「永禄」より「元亀」に年号が改まる。 | - |
| 天正1年 | 1573 | 7 | 28 | 60 | 「元亀」より「天正」に年号が改まる。 | - |
| 天正11年 | 1583 | 2 | 25 | 70 | 小笠原長時が会津（陸奥国）にて死去する。 | 『寛政重修諸家譜』巻第188「清和源氏 義光流 小笠原」「小笠原長時」の項 |
