| 慶長13年 1608年 11月-日 |
| 徳川家康が伏見城（山城国）城代・松平定勝の所領を、伏見（山城国）近郊の地10000石と近江国志賀郡・高島郡の内にて40000石の地に替地する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第54「松平定勝」の項 |
| 慶長13年 1608年 12月14日 |
| 関白に就任する。藤氏長者となる。 |
| 出典：『系図纂要』「九条」 |
| 慶長13年 1608年 -月-日 |
| 豪盛が正覚院院主職を豪海に譲る。 |
| 出典：『東塔』「正覚院」の項（『天台宗全書』） |
| 慶長13年 1608年 -月-日 |
| 徳川秀忠が小笠原秀政の娘・千代を養女とし、細川忠利に嫁がせる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第105「清和源氏 義家流 足利庶流 細川」「細川忠利」の項 |
| 慶長13年 1608年 -月-日 |
| 徳川家康の執り成しにより、駿府城（駿河国）にて細川忠興と細川興元が和解する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第106「清和源氏 義家流 足利庶流 細川」「細川興元」の項 |
| 慶長13年 1608年 -月-日 |
| 中川久盛が従五位下・内膳正に叙位・任官。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第260「中川久盛」の項 |
| 慶長13年 1608年 -月-日 |
| 徳川家康の命により中川久盛が松平定勝の娘を娶る。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第260「中川久盛」の項 |
| 慶長13年 1608年 -月-日 |
| 徳川家康が跡部久清に甲府城（甲斐国）の在番を命じる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第173「跡部久清」の項 |
| 慶長14年 1609年 -月-日 |
| 能勢頼永が生まれる。 *『寛政重修諸家譜』巻第275「能勢頼永」の項の没年・享年記載より逆算。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第275「能勢頼永」の項 |
| 慶長14年 1609年 -月-日 |
| 松平正成が生まれる。 *『寛政重修諸家譜』巻第16「松平正成」の項の没年・享年記載より逆算。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第16「松平正成」の項 |
| 慶長14年 1609年 -月-日 |
| 松平正茂が生まれる。 *『寛政重修諸家譜』巻第16「松平正茂」の項の没年・享年記載より逆算。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第16「松平正茂」の項 |
| 慶長14年 1609年 1月11日 |
| 大僧正に任じられる。 |
| 出典：『言緒卿記』同年月日条、『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長14年 1609年 1月11日 |
| 浅野幸長が、豊臣秀頼、淀殿に年頭の礼をするため和歌山城（紀伊国）を発する。 |
| 出典：（慶長14年）2月10日付浅野長政書状（『浅野家文書』116号） |
| 慶長14年 1609年 2月11日 |
| 島津家久が琉球に樺山久高・平田増宗率いる軍勢3000を遣わす。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第108「島津家久（忠恒）」の項 |
| 慶長14年 1609年 2月12日 |
| 徳川家康が酒井忠世に上野国善養寺領の内で5000石を給付し、総じて20000石を領す。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井忠世」の項 |
| 慶長14年 1609年 2月18日 |
| 田中吉政が伏見（山城国）にて死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長14年 1609年 3月23日 |
| 細川忠利に嫁ぐことになった徳川秀忠の養女・千代を松井康之が伏見（山城国）にて迎える。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第105「清和源氏 義家流 足利庶流 細川」「細川忠利」の項 |
| 慶長14年 1609年 -月-日 |
| 春、豊臣秀頼が方廣寺（山城国）の大仏殿建立の準備をする。慶長13年（1608）冬より浦々にて材木を買い取り、西国・中国・四国・北国の大名より3000-20000石の兵粮米の寄進を受ける。 |
| 出典：『当代記』同年春条 |
| 慶長14年 1609年 4月4日 |
| 池田光政が備前国岡山にて生まれる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第263「池田光政」の項、『有斐録』「元」 |
| 慶長14年 1609年 4月24日 |
| 細川忠利に嫁ぐことになった徳川秀忠の養女・千代が中津城（豊前国）に到着する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第105「清和源氏 義家流 足利庶流 細川」「細川忠利」の項 |
| 慶長14年 1609年 4月29日 |
| 天野元政が死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長14年 1609年 4月29日 |
| 叔父・天野元政が死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長14年 1609年 4月-日 |
| 池田輝澄とその母・督が駿府城（駿河国）に赴き、徳川家康に謁す。家康は輝澄に松平の称号と小脇差（銘 吉光）、黄金造りの文鎮を賜う。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第266「池田輝澄」の項 |
| 慶長14年 1609年 5月3日 |
| 京極高次が死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長14年 1609年 5月11日 |
| 中村一忠が死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長14年 1609年 7月5日 |
| 長男の阿茶丸が死去する。 |
| 出典：『西光寺古記』「西光寺古記三十四」「慶長十四己酉七月五日、御児様御往生之記」 |
| 慶長14年 1609年 7月5日 |
| 徳川秀忠が島津家久の琉球占領を賞す。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第108「島津家久（忠恒）」の項 |
| 慶長14年 1609年 7月7日 |
| 徳川家康が島津家久の琉球占領を賞し、家久の琉球領有を認める。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第108「島津家久（忠恒）」の項 |
| 慶長14年 1609年 8月17日 |
| 坊城俊昌が死去する。 |
| 出典：『系図纂要』「小川坊城」 |
| 慶長14年 1609年 9月7日 |
| 徳川家康が板倉勝重に山城国相楽郡・綴喜郡・久世郡、近江国伊香郡内で9800石余を給付し、総じて16610石を領す。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第81「板倉勝重」の項 |