| 天正14年 1586年 6月26日 |
| 上杉景勝が今津（近江国）を出立し、敦賀（越前国）に到着する。蜂屋頼隆の饗応を受ける。 |
| 出典：天正十四年上洛日記（『上越市史 別編2 上杉氏文書集二』3106号） |
| 天正14年 1586年 6月26日 |
| 天満本願寺の御影堂柱立が始まる。 |
| 出典：『西光寺古記』「西光寺古記二十五」「天正十四年丙戌天満宮御堂」 |
| 天正14年 1586年 6月27日 |
| 上杉景勝が敦賀（越前国）を出立する。鯖江（越前国）に宿泊する。 |
| 出典：天正十四年上洛日記（『上越市史 別編2 上杉氏文書集二』3106号） |
| 天正14年 1586年 6月28日 |
| 上杉景勝が金津（越前国）に宿泊する。 |
| 出典：天正十四年上洛日記（『上越市史 別編2 上杉氏文書集二』3106号） |
| 天正14年 1586年 6月28日 |
| 天満本願寺の御影堂棟上が行われる。 |
| 出典：『西光寺古記』「西光寺古記二十五」「天正十四年丙戌天満宮御堂」 |
| 天正14年 1586年 6月29日 |
| 上杉景勝が小松（加賀国）に到着する。 |
| 出典：天正十四年上洛日記（『上越市史 別編2 上杉氏文書集二』3106号） |
| 天正14年 1586年 7月1日 |
| 上杉景勝が小松（加賀国）を出立し、宮腰（加賀国）に到着する。夜、徳山五兵衛が訪れる。 |
| 出典：天正十四年上洛日記（『上越市史 別編2 上杉氏文書集二』3106号） |
| 天正14年 1586年 7月2日 |
| 上杉景勝が倶利伽羅峠を越え、木船（越中国）に宿泊する。 |
| 出典：天正十四年上洛日記（『上越市史 別編2 上杉氏文書集二』3106号） |
| 天正14年 1586年 7月3日 |
| 上杉景勝が岩瀬（越中国）に到着する。 |
| 出典：天正十四年上洛日記（『上越市史 別編2 上杉氏文書集二』3106号） |
| 天正14年 1586年 7月4日 |
| 上杉景勝が一振（越後国）に宿泊する。 |
| 出典：天正十四年上洛日記（『上越市史 別編2 上杉氏文書集二』3106号） |
| 天正14年 1586年 7月5日 |
| 上杉景勝が能生（越後国）に到着する。 |
| 出典：天正十四年上洛日記（『上越市史 別編2 上杉氏文書集二』3106号） |
| 天正14年 1586年 7月6日 |
| 上杉景勝が府中（越後国）に到着する。 |
| 出典：天正十四年上洛日記（『上越市史 別編2 上杉氏文書集二』3106号） |
| 天正14年 1586年 7月10日 |
| 奥平信昌が新城（三河国）にて観世大夫による能を催す。 |
| 出典：『当代記』巻2同年月日条 |
| 天正14年 1586年 7月11日 |
| 奥平信昌が新城（三河国）にて観世大夫による能を催す。 |
| 出典：『当代記』巻2同年月日条 |
| 天正14年 1586年 7月13日 |
| 高橋紹運が籠る岩屋城（筑前国）を攻めるため、島津忠長・伊集院忠棟が率いる島津勢が太宰府観世音寺に陣取る。龍造寺政家、秋月種実、高橋元種等が城を包囲する。 |
| 出典：『高橋紹運記』34「薩摩衆並九州の大軍岩屋へ寄来る事」 |
| 天正14年 1586年 7月14日 |
| 島津忠長・伊集院忠棟が率いる島津勢が高橋紹運が籠る岩屋城（筑前国）を攻める。 |
| 出典：『高橋紹運記』34「薩摩衆並九州の大軍岩屋へ寄来る事」 |
| 天正14年 1586年 7月16日 |
| 二本松城（陸奥国）が自焼する。畠山家は蘆名家に亡命する。城は伊達成実が請け取る。 |
| 出典：『伊達日記』上 |
| 天正14年 1586年 7月19日 |
| 天満本願寺の御影堂棟上式が行われる。 |
| 出典：『西光寺古記』「西光寺古記二十五」「天正十四年丙戌天満宮御堂」 |
| 天正14年 1586年 7月25日 |
| 黒田孝高が島津義久討伐の先勢として、軍勢3000を率い京都（山城国）を出立する。 |
| 出典：『黒田家譜』巻3「孝高記」 |
| 天正14年 1586年 7月26日 |
| 伊達政宗が二本松城（陸奥国）に入城する。 |
| 出典：『伊達日記』上 |
| 天正14年 1586年 7月27日 |
| 寅刻（3-5時）、島津忠長・伊集院忠棟が率いる島津勢が高橋紹運の籠る岩屋城（筑前国）を攻め、未刻（13-15時）に島津勢が城内の高橋勢を悉く討つ。紹運は自害する。 |
| 出典：『上井覚兼日記』同年月日条、『黒田家譜』巻3「孝高記」、『高橋紹運記』35「岩屋城中役所配之事」、『寛政重修諸家譜』巻第113「高橋鎮種」の項目 |
| 天正14年 1586年 7月29日 |
| 在京中の羽柴秀吉に八朔の礼として帷子3、紅帯を贈る。使者は湊口半左衛門。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 7月29日 |
| 島津忠長・伊集院忠棟が率いる島津勢が立花宗茂の籠る立花山城（筑前国）を攻めるべく、岩屋城（筑前国）を出立する。 |
| 出典：『上井覚兼日記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 -月-日 |
| 伊達政宗が、塩松城（陸奥国）に白石宗実を、二本松城（陸奥国）に伊達成実を、大森城（陸奥国）に片倉景綱を入れ置く。 |
| 出典：『伊達日記』上 |
| 天正14年 1586年 8月3日 |
| 親鸞木像を天満本願寺の阿弥陀堂から御影堂に移徙する。 |
| 出典：『西光寺古記』「西光寺古記二十五」「天正十四年丙戌天満宮御堂」 |
| 天正14年 1586年 8月10日 |
| 吉川元春、小早川隆景が島津義久討伐のため安芸国を出陣する。 |
| 出典：『黒田家譜』巻3「孝高記」 |
| 天正14年 1586年 8月16日 |
| 毛利輝元が島津義久討伐のため広島城（安芸国）より出陣する。 |
| 出典：『黒田家譜』巻3「孝高記」 |
| 天正14年 1586年 8月19日 |
| 天満に造営した興正寺の御堂の棟上が行われる。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 8月25日 |
| 立花宗茂が星野吉実の籠る高鳥居城（筑前国）を攻め、城を落とす。 |
| 出典：『黒田家譜』巻3「孝高記」 |
| 天正14年 1586年 8月-日 |
| 伊達政宗が米沢城（出羽国）に帰城する。 |
| 出典：『伊達日記』上 |