| 天正14年 1586年 9月9日 |
| 本願寺顕如が羽柴秀吉に重陽の節句の祝儀として小袖を贈る。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 9月9日 |
| 滝川一益が死去する。 |
| 出典：- |
| 天正14年 1586年 9月23日 |
| 興正寺顕尊が三河国に下向するべく天満（摂津国）を発つ。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 9月26日 |
| 天王寺の鐘鋳が行われる。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 9月28日 |
| 湯治のため、本願寺顕如、顕如の妻・如春尼、子・准如が有馬（摂津国）に赴く。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 9月-日 |
| 徳川家康が駿府城（駿河国）を居城とする。板倉勝重を町奉行とする。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第81「板倉勝重」の項 |
| 天正14年 1586年 10月1日 |
| 興正寺顕尊は三河国に下向する予定であったが、羽柴秀吉と徳川家康の関係が整わなかったため天満（摂津国）に帰る。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 10月2日 |
| 羽柴秀吉が島津義久に諸大名との停戦を命じ、従わない場合は成敗すると伝える。 |
| 出典：『黒田家譜』巻3「孝高記」 |
| 天正14年 1586年 10月2日 |
| 仙石秀久、大友義統が、朽網鑑康・一万田鑑実を豊後国に残し、豊前国に陣替えする。 |
| 出典：『上井覚兼日記』同年月10日条 |
| 天正14年 1586年 10月4日 |
| 毛利輝元が高橋元種が籠る小倉城（豊前国）を包囲する。元種は降伏する。 |
| 出典：（天正14年）10月14日付羽柴秀吉書状（『吉川家文書』1-99号） |
| 天正14年 1586年 10月10日 |
| 徳川家康が羽柴秀吉に臣従するため上洛するにあたり、秀吉が母・なかを家康のもとに人質として送る。ただしなかの下向理由は家康に嫁いだ旭姫に会うためとする。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 10月14日 |
| 有馬（摂津国）に湯治に赴いていた本願寺顕如、顕如の妻・如春尼、子・准如が天満本願寺に帰寺する。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 10月15日 |
| 仁賀保挙晴が死去する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第205「仁賀保挙晴」の項 |
| 天正14年 1586年 10月24日 |
| 酒井忠次が従四位下・左衛門督に叙位・任官。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第65「酒井忠次」の項 |
| 天正14年 1586年 10月26日 |
| 徳川家康が大坂城（摂津国）に到着する。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 10月26日 |
| 徳川家康が大坂城（摂津国）に到着する。 羽柴秀吉が堺の南北の堀を埋めるよう命じる。この日、堀を埋める工事が始まる。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 10月26日 |
| 羽柴秀吉が堺の南北の堀を埋めるよう命じる。この日、堀を埋める工事が始まる。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 10月27日 |
| 興正寺顕尊が羽柴秀長邸にいた徳川家康のもとを訪れる。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 10月27日 |
| 徳川家康が羽柴秀吉のもとを訪れ臣従の礼をする。金100枚、縮100端を贈る。 羽柴秀長邸にて興正寺顕尊に会う。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 10月27日 |
| 徳川家康が羽柴秀吉のもとを訪れ臣従の礼をする。金100枚、縮100端を贈る。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 10月28日 |
| 羽柴秀長邸にて、徳川家康をもてなす金春大夫の能が催される。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 10月28日 |
| 仙石秀久、長宗我部元親、十河存保が上原（豊後国）に着陣する。 |
| 出典：『南海通紀』巻18「長宗我部元親十河存保豊州戦記」 |
| 天正14年 1586年 10月29日 |
| 羽柴秀吉が上洛する。 |
| 出典：『宇野主水記』同年11月1日条 |
| 天正14年 1586年 10月30日 |
| 大坂滞在中の徳川家康が、本願寺顕如、教如、興正寺顕尊に音信として松平忠右衛門を遣わし、顕如に1腰、馬を、教如・顕尊に馬を贈る。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 11月1日 |
| 九条兼孝が上洛するため大坂を発つ。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 11月1日 |
| 徳川家康が上洛する。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 11月2日 |
| 豊臣秀吉が加藤嘉明に淡路国津名郡・三原郡内にて15000石を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第773「加藤嘉明」の項 |
| 天正14年 1586年 11月3日 |
| 朝早く、本願寺顕如、顕如の妻・如春尼が後陽成天皇への譲位を見物するため忍びにて上洛する。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 11月3-4日 |
| 堺の南北の堀がおおよそ埋まる。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 11月7日 |
| 吉川元春・元長父子、黒田孝高が宇留津城（豊前国）を攻め、同城を落とす。 |
| 出典：（天正14年）11月20日付豊臣秀吉書状（『吉川家文書』1-98号）、『黒田家譜』巻3「孝高記」 |