歴史の目的をめぐって


　　　人 物 史

伊達政宗　だて まさむね
生 没 年永禄10年（1567）8/3-寛永13年（1636）5/24
出 身出羽国置賜郡米沢幼 名梵天丸
別 称藤次郎
法 名-
戒 名-
父伊達輝宗母義（最上義守の娘）
兄 弟 姉 妹伊達政宗、伊達政道、千子、娘、伊達秀雄
配 偶 者愛（田村清顕の娘）、飯坂の局
子伊達秀宗、五郎八、伊達忠宗、伊達宗清、津多、亘理宗根、伊達宗泰、伊達宗綱、伊達宗信、伊達宗高、牟宇、伊達竹松丸、伊達宗実、岑、伊達宗勝、千菊
官 位左京大夫、越前守、右近衛権少将、陸奥守、参議、権中納言
役 職-
城 郭米沢城（出羽国）、岩出山城（陸奥国）、仙台城（陸奥国）
参 考 文 献○伊達政宗に関する参考文献
関 連 デ ー タ○伊達政宗の関連文化財
○史料にみえる伊達政宗の呼称
伊達政宗 年表
永禄10年　1567年　8月3日　1歳
伊達政宗が出羽国置賜郡長井荘の米沢城内にて生まれる。
出典：『性山公治家記録』同年月日条
元亀1年　1570年　4月23日　4歳
「永禄」より「元亀」に年号が改まる。
出典：-
元亀3年　1572年　7月7日　6歳
伊達政宗の学芸の師として資福寺（出羽国）に虎哉宗乙が入院する。
出典：『性山公治家記録』同年月日条
天正1年　1573年　7月28日　7歳
「元亀」より「天正」に年号が改まる。
出典：-
天正5年　1577年　1月7日　11歳
伊達晴宗の居城・杉目城（陸奥国）にて連歌会が行われる。参加者は伊達政宗。
出典：『性山公治家記録』同年月日条
天正5年　1577年　11月15日　11歳
伊達梵天丸が米沢城（出羽国）において元服をする。「藤次郎政宗」と名乗る。
出典：『性山公治家記録』同年月日条
天正5年　1577年　12月5日　11歳
祖父・晴宗が杉目城（陸奥国）において死去する。
出典：『性山公治家記録』同年月日条
天正7年　1579年　冬月-日　13歳
田村清顕の娘・愛姫が伊達政宗に入嫁する。
出典：『性山公治家記録』同年月日条
天正9年　1581年　5月-日　15歳
相馬義胤が亘理（陸奥国）に侵攻したことにともない、伊達輝宗・政宗父子が応戦する（政宗の初陣）。
出典：『性山公治家記録』同年月条
天正10年　1582年　4月1日　16歳
伊達政宗が亀岡八幡宮（陸奥国伊達郡）に参詣する。伊達宗清の梁川城（陸奥国）に宿泊する。
出典：『性山公治家記録』同年月日条
天正10年　1582年　4月3日　16歳
伊達政宗が杉目城（陸奥国）に戻る。
出典：『性山公治家記録』同年月日条
天正10年　1582年　4月-日　16歳
伊達政宗が相馬氏攻めのため角田（陸奥国）に在陣する。
出典：『性山公治家記録』同年月日条
天正10年　1582年　5月11日　16歳
田村清顕が、伊達輝宗・政宗父子の仲介により佐竹義重、蘆名盛隆と和睦できたことについて、輝宗に礼をする。
出典：（天正10年）5月11日付田村清顕書状（『伊達家文書』1-246・247号）
天正10年　1582年　6月2日　16歳
本能寺に宿泊中の織田信長を、早朝、明智光秀が襲撃する。信長は自害する。また、光秀は二条殿に籠城する織田信忠とその小姓勢を討ち取る。
信長勢：森成利（戦死）、福富秀勝（戦死）、野々村正成（戦死）。
信忠勢：村井貞勝（戦死）、菅屋長頼（戦死）、織田信房（戦死）、団忠正（戦死）。
出典：『多聞院日記』同年月日・3日条
天正10年　1582年　8月-日　16歳
伊達政宗が角田（陸奥国）より金津（陸奥国）に陣を移す。
出典：『性山公治家記録』同年月日条
天正10年　1582年　8月-日　16歳
伊達政宗が金津（陸奥国）より矢目（陸奥国）に陣を移す。
出典：『性山公治家記録』同年月日条
天正11年　1583年　2月6日　17歳
伊達政宗が金山城・丸森城（陸奥国）を攻める。
出典：『伊達性山治家記録』『白石家戦陣略記』（『大』11-3 p598)
天正11年　1583年　7月10日　17歳
蘆名盛隆が伊達家と相馬家の和睦を祝す書状を伊達政宗に送る。
出典：天正11年7月10日付蘆名盛隆書状（『伊達家文書』1-279号）
天正12年　1584年　5月10日　18歳
伊達政宗が檜原を発ち、入付田に移り、軍勢2000を関柴城（陸奥国）に入れる。
出典：『蘆名家記』巻第1「関柴合戦之事」
天正12年　1584年　5月11日　18歳
辰刻（7-9時）、蘆名勢2000が伊達勢の籠る関柴城（陸奥国）を攻めるため、染村に陣取る。
関柴城の伊達勢は染村に伊達成実の軍勢2000が向い、片倉景綱・原田宗時の軍勢2000が下柴河原に布陣する。その後、伊達勢と蘆名勢が染村・下柴河原にて申刻まで戦う。伊達勢は蘆名勢の猛攻を受け、中田付、檜原に撤退する。
出典：『蘆名家記』巻第1「関柴合戦之事」
天正12年　1584年　7月-日　18歳
伊達政宗と相馬義胤が和睦する。和睦後、政宗は境界の備えを固め、米沢城（出羽国）に帰城する。
出典：『性山公治家記録』同年月日条
天正12年　1584年　8月14日　18歳
6日に大内定綱に勝利した舅・田村清顕の戦勝を祝す書状を伊達輝宗・政宗父子が発給する。
出典：（天正12年）8月14日付伊達輝宗・政宗連署状（「大越文書」『伊達政宗卿伝記史料』）
天正12年　1584年　10月6日　18歳
蘆名盛隆が死去する。
出典：-
天正12年　1584年　10月-日　18歳
伊達輝宗が家督を子・政宗に譲る。
出典：『伊達日記』上
天正12年　1584年　-月-日　18歳
伊達輝宗・政宗父子が小斎（陸奥国）へ出陣する。亘理元宗を先陣として新地城、駒嶺城（陸奥国）を攻める。
出典：『性山公治家記録』同年月日条
天正13年　1585年　5月2日　19歳
伊達政宗が原田宗時に軍勢を付し猿倉峠に遣わす。宗時は蘆名勢と戦い敗れる。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　5月3日　19歳
伊達政宗が檜原（陸奥国）に出陣する。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　5月8日　19歳
伊達政宗が大塩城（陸奥国）を攻める。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　5月9日　19歳
伊達成実が伊達政宗の陣所である檜原（陸奥国）に到着する。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　8月12日　19歳
伊達政宗が福島（陸奥国）に出陣する。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　8月-日　19歳
佐竹義重の子・義広が蘆名盛隆の娘を娶り、蘆名家に養子入りする。
出典：『蘆名家記』巻第2「蘆名家養子之事」
天正13年　1585年　8月24日　19歳
伊達政宗が小手森城（陸奥国）を攻める。蘆名勢が小手森城の助勢として同城近所に陣取る。蘆名・大内定綱・畠山義継と政宗が戦う。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　8月25日　19歳
伊達政宗が小浜城（陸奥国）を攻める。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　8月26日　19歳
伊達政宗が小浜城（陸奥国）を攻める。片倉景綱が鉄砲衆700-800でもって城中に発砲する。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　8月27日　19歳
小浜城（陸奥国）を守る大内定綱の家臣・石川勘解由が伊達政宗に降伏を請う。しかし、石川勘解由は定綱との合流を願い出たため、政宗は勘解由の申し出を拒否し、降伏は破談となる。政宗は小浜城を攻め落とすが、落城後、撫で斬りを命じ男女牛馬を殺害する。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　閏8月10日　19歳
伊達政宗のもとに延暦寺根本中堂・戒壇院と日吉社三宮の勧進奉加依頼が重複し政宗が不審の念を抱いている件について、豪盛が重複した理由を説明し、奉加依頼の綸旨発給日が早かった根本中堂・戒壇院への奉加を改めて依頼する。
出典：（天正13年）閏8月10日付豪盛書状（『伊達家文書』1-334号）
天正13年　1585年　9月22日　19歳
伊達政宗が築飯を出発し、田村清顕領の地黒カコト城（陸奥国）に移る。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　9月24日　19歳
伊達政宗がヲウハノ内城（陸奥国）を攻める。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　9月25日　19歳
伊達政宗が岩津野（陸奥国）に入る。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　9月26日　19歳
伊達政宗が小浜城（陸奥国）に入る。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　10月6日　19歳
畠山義継が伊達輝宗のいる宮森を訪れ、伊達政宗への赦免の執り成しを請う。政宗は輝宗の説得により義継を赦免する。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　10月8日　19歳
伊達輝宗が畠山義継に拉致される。子・政宗は高田にて義継一行に追いつくも、同地にて乱闘となり、輝宗が殺害される。輝宗の遺体は、その後、資福寺に送る。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　10月9日　19歳
朝、伊達政宗が父・輝宗の遺体とともに小浜城（陸奥国）に戻る。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　10月15日　19歳
伊達政宗が二本松城（陸奥国）を攻める。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　10月21日　19歳
伊達政宗が小浜城（陸奥国）に帰還する。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　11月10日　19歳
佐竹義重、蘆名義広、岩城常隆、石川昭光、白河義親の連合軍が須賀川（陸奥国）に陣取る。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　11月16日　19歳
佐竹義重、蘆名義広、岩城常隆、石川昭光、白河義親の連合軍が前田沢南ノ原（陸奥国）に陣取り高倉に攻め入るとの報に接した伊達政宗が、岩津野（陸奥国）より本宮（陸奥国）に移る。
出典：『伊達日記』上
天正13年　1585年　11月17日　19歳
伊達政宗が岩津野（陸奥国）に引き上げる。
出典：『伊達日記』上
天正14年　1586年　1月1日　20歳
畠山勢が伊達成実が守備する渋川城（陸奥国）を攻める。畠山勢は撤退したため、成実勢は追撃するが待ち伏せにあう。成実の家臣である遊佐佐藤右衛門、志賀大炊左衛門、羽田右馬助が奮戦し、畠山勢は撤退する。
出典：『貞山公治家記録』巻2 同年月日条
天正14年　1586年　2月-日　20歳
二本松の三ノ輪玄蕃、氏家新兵衛、遊佐丹波、遊佐下総、堀江越中が伊達政宗に内通する。伊達勢を三ノ輪屋敷に入れる。
出典：『伊達日記』上
天正14年　1586年　4月-日　20歳
伊達政宗が二本松城（陸奥国）を攻める。
出典：『伊達日記』上
天正14年　1586年　7月16日　20歳
二本松城（陸奥国）が自焼する。畠山家は蘆名家に亡命する。城は伊達成実が請け取る。
出典：『伊達日記』上
天正14年　1586年　7月26日　20歳
伊達政宗が二本松城（陸奥国）に入城する。
出典：『伊達日記』上
天正14年　1586年　-月-日　20歳
伊達政宗が、塩松城（陸奥国）に白石宗実を、二本松城（陸奥国）に伊達成実を、大森城（陸奥国）に片倉景綱を入れ置く。
出典：『伊達日記』上
天正14年　1586年　8月-日　20歳
伊達政宗が米沢城（出羽国）に帰城する。
出典：『伊達日記』上
天正14年　1586年　11月-日　20歳
義父・田村清顕が死去する。
出典：『伊達日記』上
天正15年　1587年　3月13日　21歳
鮎貝氏が伊達政宗に謀叛を起こす。
出典：『伊達日記』上
天正16年　1588年　1月16日　22歳
伊達政宗が伊達政景・泉田重光を大将として栗野助太郎、長井月鑑、高城周防守、大松沢左衛門、宮田因幡守、飯田三郎、浜田伊豆守と、軍奉行・小山田惣右衛門、山岸修理を付し大崎攻めに遣わす。
出典：『伊達日記』上
天正16年　1588年　2月12日　22歳
伊達政宗が片平・阿子島・高玉に置いていた軍勢をもって猪苗代を攻撃し、落とす。
出典：『伊達日記』上
天正16年　1588年　5月2日　22歳
伊達政宗が石川弾正忠との手切れにつき、石川領に侵攻することを中島宗求に伝える。
出典：（天正16年）5月2日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-368号）
天正16年　1588年　5月21日　22歳
伊達政宗が石川弾正忠が籠る小手森城（陸奥国）を攻める。石川勢は城より出てこなかったため、三之構まで攻め込み作麦を薙ぎ払う。
出典：（天正16年）5月22日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-372号）
天正16年　1588年　閏5月12日　22歳
伊達政宗が石川弾正忠が籠る小手森城（陸奥国）を攻め落とす。援軍の相馬勢等500余名を討ち取る。
出典：（天正16年）閏5月12日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-374号）
天正16年　1588年　7月4日　22歳
伊達政宗と佐竹義重・蘆名義広が戦う。義重旗本50余人が戦死する。
出典：（天正16年）7月4日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-378号）
天正17年　1589年　4月-日　23歳
伊達政宗が二本松城（陸奥国）に入る。
出典：『蘆名家記』巻2「高田間合戦」
天正17年　1589年　5月20日　23歳
伊達政宗が蓑頂山に軍勢を進める。
出典：（天正17年）5月28日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-423号）
天正17年　1589年　5月26日　23歳
伊達政宗が大森（陸奥国）に移る。
出典：（天正17年）5月28日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-423号）
天正17年　1589年　6月2日　23歳
午刻（11-13時）、佐竹義重・義宣父子が須賀川（陸奥国）に出陣する。
出典：（天正17年）6月3日付伊達政宗書状写（『伊達家文書』1-419号）
天正17年　1589年　6月4日　23歳
伊達政宗が猪苗代（陸奥国）に移る。
出典：（天正17年）6月5日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-420号）
天正17年　1589年　6月5日　23歳
伊達政宗と蘆名義広が戦い、政宗が勝利する。蘆名勢は金上盛備、針生等の馬上300騎、野伏等2000余人が戦死する。
出典：（天正17年）6月5日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-420号）
天正17年　1589年　6月16日　23歳
伊達政宗が、蘆名義広と戦い勝利し、会津（陸奥国）を領有したことを前田利家・富田一白・施薬院全宗に書状をもって伝える。使者は坂東屋道有。
出典：（天正17年）7月13日付富田一白書状（『伊達家文書』1-425号）、（天正17年）7月22日付坂東屋道有書状（『伊達家文書』1-429号）
天正17年　1589年　6月22日　23歳
伊達政宗が二本松城（陸奥国）を発ち本宮（陸奥国）に陣取る。
出典：『蘆名家記』巻2「高田間合戦」
天正17年　1589年　7月1日　23歳
石田三成が津川城（越後国）に籠り伊達政宗に抗する金上盛実に対し、上杉景勝より支援をすること、鉄砲100挺・鉛・煙硝・硫黄を越後国に回漕したこと等を寺内素休・徳子・潜斎をして伝える。
出典：7月1日付素休・徳子・潜斎連署状（『会津若松史8 史料編1』「会津旧事雑考」所収「越後蒲原郡津川町文書」）
天正17年　1589年　7月12日　23歳
石田三成が津川城（越後国）に籠る金上盛実に対し、兵粮を上杉景勝のところに届けたので近く盛実のもとに届くこと、500石を送ったことを寺内素休・浄源・徳子をして伝える。
出典：7月12日付素休・浄源・徳子連署状（『会津若松史8 史料編1』「会津旧事雑考」所収「越後蒲原郡津川町文書」）
天正17年　1589年　7月13日　23歳
富田一白が伊達政宗に、蘆名義広を破り、会津（陸奥国）を領有したことに理解を示しつつも、会津は蘆名義広の領有を認める朱印状を発給済なので、政宗より豊臣秀吉に事情を説明するよう伝える。
出典：（天正17年）7月13日付富田一白書状（『伊達家文書』1-425号）
天正17年　1589年　7月21日　23歳
前田利家が伊達政宗に、蘆名義広を破り、会津（陸奥国）を領有したことに理解を示しつつも、会津は蘆名義広の領有を認める朱印状を発給済であり、豊臣秀吉も、政宗が自身の都合で蘆名領に侵攻したことについて不審に思っているので、秀吉に利家からも執り成しをするので、使者を京都に遣わし、施薬院全宗、富田一白と相談の上、事情を説明するように書状をもって促す。
出典：（天正17年）7月21日付前田利家書状（『伊達家文書』1-426号）
天正17年　1589年　7月22日　23歳
施薬院全宗が伊達政宗及び片倉景綱に、蘆名義広はすでに豊臣秀吉に礼をし、秀吉の支配下の者であるので、政宗が秀吉の了解を得ることなしに、自身の都合で一戦し、会津（陸奥国）に居住することについて、秀吉はよく思っていないことを書状をもって伝える。
出典：（天正17年）7月22日付施薬院全宗書状（『伊達家文書』1-427号）、（天正17年）7月22日付施薬院全宗書状（『伊達家文書』1-428号）
天正17年　1589年　7月26日　23歳
石田三成が津川城（越後国）に籠る金上盛実に対し、摺上原の合戦で父・盛備が戦死したことを賞すとともに、伊達政宗に従わず蘆名義広・豊臣秀吉に忠節を尽していることを賞す。また、上杉景勝が支援するので頼るようにと伝えるとともに、豊臣家から兵粮・鉄砲・玉薬を送ったことを伝える。使者は寺内素休。
出典：7月26日付石田三成書状写（『会津若松史8 史料編1』「会津旧事雑考」所収「越後蒲原郡津川町文書」）
天正17年　1589年　9月3日　23歳
伊達政宗の会津（陸奥国）侵攻について、伊達家家臣・上郡山仲為が浅野長政に釈明する。まず、政宗の上洛が遅れていることについては、上杉景勝が伊達領に侵攻しているためとする。次いで会津侵攻について、伊達輝宗の代に、蘆名家へは政宗の弟が入嗣する予定であったが、その約束を違え、蘆名義広が入嗣することになり、かつ義広は白河・石川・岩城・岩瀬・相馬・大崎・黒川・最上義光とともに伊達家を討ち果たさんとしていたため、政宗は応戦したと説明する。なお、陸奥国54郡の支配については、伊達家が探題として任されていることは周知のことであること、釈明が遅れた理由は、景勝と手切れとなり使者の路次確保が困難であったためと伝える。
出典：（天正17年）9月3日付上郡山仲為書状（『伊達家文書』1-431号）
天正17年　1589年　10月26日　23歳
須賀川（陸奥国）にて、伊達政宗と岩城常隆勢の竹貫・植田但馬守及び佐竹義宣勢の百々寺と戦い、政宗が勝利する。
出典：（天正17年）10月26日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-436号）
天正17年　1589年　11月10日　23歳
浅野長継が、夏に伊達政宗より書状・馬（大黒）1疋を贈ってくれたことへの礼状を発給する。
出典：（天正17年）11月10日付浅野幸長書状
天正17年　1589年　11月10日　23歳
浅野長政・富田信広が伊達政宗に、会津（陸奥国）侵攻について、豊臣秀吉が立腹していること、ただし、政宗および蘆名義広双方の言い分を聞いたうえで、会津の領有について裁定を下すことを伝える。
出典：（天正17年）11月10日付浅野長政・富田信広連署状（『伊達家文書』1-440号）
天正17年　1589年　11月20日　23歳
浅野長政が伊達政宗に、会津（陸奥国）侵攻について、豊臣秀吉が政宗の主張する蘆名義広から仕掛けた合戦であるという釈明にも耳を傾けており、政宗と義広の双方の言い分を聞いたうえで、会津の領有について裁定を下すようになっていることを伝える。
出典：（天正17年）11月10日付浅野長政・富田信広連署状（『伊達家文書』1-440号）
天正17年　1589年　12月5日　23歳
前田利家、浅野長政が伊達政宗に、翌年春に北条氏成敗のため豊臣秀吉が出陣すること、早く上洛することを伝える。
出典：（天正17年）12月5日付前田利家・浅野長政連署状（『伊達家文書』1-457号）
天正18年　1590年　1月22日　24歳
斯波義近が伊達政宗に、北条氏成敗を目的とする豊臣秀吉の出陣が3月1日であることを伝える。
出典：（天正18年）1月22日付斯波義近書状（『伊達家文書』1-469号）
天正18年　1590年　3月1日　24歳
豊臣秀吉が北条氏政・氏直父子を討伐するため京都を出陣する。
出典：『北野社家日記』同年月日条
天正18年　1590年　6月2日　24歳
結城秀康が伊達政宗に風呂を馳走する。
出典：『天正日記』同年月日条
天正18年　1590年　6月4日　24歳
徳川家康、結城秀康、伊達政宗が豊臣秀吉のもとに赴く。
出典：『天正日記』同年月日条
天正18年　1590年　6月5日　24歳
伊達政宗が小田原（相模国）に到着する。
出典：同年月日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-513号）
天正18年　1590年　6月9日　24歳
巳刻（9-11時）、伊達政宗が豊臣秀吉のもとに出仕する。
出典：同年月日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-513号）
天正18年　1590年　6月10日　24歳
朝、豊臣秀吉が伊達政宗を茶の湯に招く。
出典：同年月日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-513号）
天正18年　1590年　6月14日　24歳
伊達政宗が小田原（相模国）より藤沢（相模国）に到着する。
出典：同年月日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-513号）
天正18年　1590年　7月12日　24歳
北条氏政・北条氏照・笠原新六郎・大道寺政繁が切腹する。検使は榊原康政。
出典：『太閤さま軍記のうち』、『寛政重修諸家譜』巻第100「清和源氏 義家流 足利支流 榊原」「榊原康政」の項
天正18年　1590年　10月28日　24歳
蒲生氏郷が葛西・大崎一揆鎮圧のため先手を出撃させる。
出典：『蒲生氏郷記』
天正18年　1590年　11月5日　24歳
蒲生氏郷が葛西・大崎一揆鎮圧のため会津若松城（陸奥国）を発ち猪苗代に陣を張る。
出典：『蒲生氏郷記』、『佐久間軍記』
天正18年　1590年　11月7日　24歳
蒲生氏郷が二本松（陸奥国）に陣を張る。
葛西・大崎一揆鎮圧のため軍勢10000を率い陸奥国信夫郡鎌田・本折・杉ノ目に陣を張る。
二本松には伊達勢が到着していたが、伊達政宗に謀叛の噂があり心配した家臣から2、3日様子をみてはどうかと進言をうける。この進言に氏郷は腹を立て、政宗が謀叛を起こした場合は一戦を交えれば良いし、そのつもりで会津を発っていると覚悟をみせ、伊達勢よりも先に軍を進めるよう命じる。
出典：『蒲生氏郷記』
天正18年　1590年　11月17日　24歳
蒲生氏郷が一揆勢の境である伊達領の黒川に着陣する。行程を相談するため伊達政宗のもとを訪れる。政宗に一揆勢の城が何ヶ所あり、木村吉清の籠る佐沼城までは何里かを尋ねる。また明日より高清水に押し寄せることを打ち合わせる。
出典：『蒲生氏郷記』
天正18年　1590年　11月18日　24歳
蒲生氏郷が中新田城（陸奥国）に陣を張る。
伊達政宗が在々所々を放火。鹿間・中新田に進むが支えきれず退き七八町に陣を張る。
政宗は持病を発症したため明日からの攻撃を延期するように申し出るが氏郷は進軍する旨を政宗に伝え、氏郷勢の後より進軍するよう伝える。
出典：『蒲生氏郷記』
天正18年　1590年　11月19日　24歳
蒲生氏郷、伊達政宗が名生城（陸奥国）を攻め、落城させる。
蒲生勢の陣備は一番　蒲生郷成・蒲生忠右衛門、二番　蒲生郷安・町野新三郎、三番　五手組・六手組・七手組、四番　寄組、五番？　弓鉄砲頭。
亥刻（21-23時）、伊達家家臣 須田伯耆が伊達政宗の謀叛を伝えに蒲生勢の陣所を訪れる。
出典：『蒲生氏郷記』
天正18年　1590年　11月23日　24歳
木村吉清・清久親子を名生城（陸奥国）に迎える。
出典：『蒲生氏郷記』
天正18年　1590年　12月28日　24歳
豊臣秀吉が関白職を甥・秀次に譲る。
出典：『黒田家譜』巻5「孝高記」
天正19年　1591年　3月13日　25歳
櫛引清長が苫辺地城（陸奥国）を攻める。
出典：『九戸戦記』
天正19年　1591年　6月14日　25歳
九戸政実成敗につき、蒲生氏郷勢が二本松（陸奥国）に到着する。
出典：『九戸戦記』
天正19年　1591年　7月19日　25歳
九戸政実成敗のため徳川家康が江戸城（武蔵国）より出陣する。岩槻（武蔵国）に到着する。
徳川勢：井伊直政、松平家清、大久保忠世、中島盛直、三枝守英、鈴木信光、柳沢信俊［大久保忠世勢］、折井次忠［大久保忠世勢］、山高信直［大久保忠世勢］、青木信時［大久保忠世勢］、山寺信昌［大久保忠世勢］、山寺信光［大久保忠世勢］、小尾祐光、小尾光重、津金胤久、跡部久清。
出典：『家忠日記』同年月6日条、『寛政重修諸家譜』巻第21「松平家清」の項、同160「山高信直」の項、同160「山高親重」の項、同161「青木信時」の項、同162「山寺信昌」の項、同162「山寺信光」の項、同163「柳沢信俊」の項、同166「折井次忠」の項、同172「小尾祐光」の項、同173「津金胤久」の項、同173「跡部久清」の項、同201「中島盛直」の項、同1156「鈴木信光」の項
天正19年　1591年　8月18日　25歳
徳川家康が岩出沢城（陸奥国）に入る。
出典：『寛政重修諸家譜』巻第21「松平家清」の項、同160「山高信直」の項、同160「山高親重」の項、同161「青木信時」の項、同162「山寺信昌」の項、同162「山寺信光」の項、同163「柳沢信俊」の項、同173「津金胤久」の項、同201「中島盛直」の項、同1152「三枝守英」の項
天正19年　1591年　9月1日　25歳
豊臣秀次の命により、蒲生氏郷、秀次勢から堀尾吉晴、徳川家康勢から井伊直政が九戸政実方の姉帯城、禰曽利城を攻め、落とす。
出典：（天正19年）9月14日付浅野長政書状写（『浅野家文書』61号）
天正19年　1591年　9月2日　25歳
豊臣秀次が九戸政実の籠る九戸城（陸奥国）を包囲し、堀際まで攻め寄せる。政実は秀次に降伏する。
出典：（天正19年）9月14日付浅野長政書状写（『浅野家文書』61号）
文禄1年　1592年　12月8日　26歳
「天正」より「文禄」に年号が改まる。
出典：-
文禄2年　1593年　3月10日　27歳
豊臣秀吉が釜山浦に在陣中の浅野長政・増田長盛に城普請を命じる。釜山浦に在陣の衆は、長政・浅野幸長・伊達政宗（軍勢4900）、織田秀信（軍勢6000）、長盛（軍勢1000）、長盛麾下の宇都宮国綱（軍勢300）、長盛麾下の里見義康（軍勢150）、長盛麾下の那須資晴・成田氏長（軍勢220）の総勢12600。
出典：文禄3年3月10日付豊臣秀吉朱印状（『浅野家文書』263号）
文禄2年　1593年　5月20日　27歳
豊臣秀吉が牧使城の包囲を命じる。包囲の衆は、鍋島直茂（軍勢7642）、黒田長政（軍勢5082）、加藤清正・相良頼房（軍勢6790）、毛利吉成（軍勢1671）、島津義弘（軍勢2128）、高橋元種（軍勢741）、秋月種長（軍勢388）、島津忠豊（476）、伊東祐兵（706）の総勢30980と小西行長・宗義智・松浦鎮信・大村喜前・五島純玄・有馬晴信（軍勢7415）、長谷川秀一（軍勢2470）、細川忠興（軍勢2296）、昌原十一人衆（軍勢4400）、浅野長政・長継父子（軍勢4000）、織田秀信（軍勢4018）、伊達政宗（軍勢1258）、黒田孝高（軍勢325）の総勢52000。
出典：文禄3年5月20日付豊臣秀吉朱印状（『浅野家文書』955号）
文禄2年　1593年　閏9月22日　27歳
豊臣秀吉が葛西・大崎一揆を扇動していたとする伊達政宗を赦免するが、身上については保留とする。
出典：『駒井日記』同年月日条
文禄2年　1593年　11月20日　27歳
豊臣秀吉が浅野長政・幸長父子に甲斐国一国を給付すること、伊達政宗、南部信直、宇都宮国綱、那須資晴、成田氏長を与力として付すことを伝える。
出典：同年月日付豊臣秀吉判物（『浅野家文書』321号）
文禄4年　1595年　2月7日　29歳
蒲生氏郷が死去する。
出典：『蒲生氏郷記』、『佐久間軍記』
文禄4年　1595年　7月8日　29歳
豊臣秀吉が、謀叛の疑惑につき豊臣秀次を高野山清巌寺に配流する。申刻（15-17時）、秀次が伏見城（山城国）を出立する。木下吉隆、羽田長門守、応其が秀次の供をする。秀次一行は玉水（山城国）に宿泊する。
夜、秀次の妻子が徳永寿昌邸に移され、前田玄以と田中吉政が監視する。
出典：『太閤さま軍記のうち』、『太閤記』巻17「前関白秀次公之事」、『当代記』巻3同年月日条
文禄4年　1595年　7月9日　29歳
豊臣秀次が玉水（山城国）を出立し、奈良（大和国）の中院の井上源五郎邸に宿泊する。秀次のもとに見舞いの使者が多く訪れたが、不要である旨の触れを出すよう駒井重勝、益田照従に命じる。
出典：『太閤記』巻17「前関白秀次公之事」
文禄4年　1595年　7月13日　29歳
豊臣秀次謀叛事件につき、連座した秀次家臣の処刑が行われる。秀次家臣の切腹に石田三成・前田玄以・増田長盛が検使として立ち会う。秀次謀叛事件に連座した服部一忠は上杉景勝に、一柳直秀は徳川家康に、船越景直は遠流の刑に処される。
出典：『太閤さま軍記のうち』
文禄4年　1595年　7月15日　29歳
豊臣秀次が高野山青巌寺にて切腹する。秀次家臣・木村重茲が秀次に連座し大門寺（摂津国）にて切腹する。
出典：『当代記』巻3 同年月日条
文禄5年　1596年　1月13日　30歳
三宝院義演が伊達政宗に織と書状を送る。伊達家への使者は大蔵卿上座。
出典：『義演准后日記』同年月日条
慶長1年　1596年　10月27日　30歳
「文禄」より「慶長」に元号が改まる。
出典：-
慶長2年　1597年　10月26日　31歳
西笑承兌が伊達政宗のもとを訪れる。政宗は承兌に茶を点てる。
豊臣秀吉が政宗邸を訪れる。秀吉に小袖20を贈る、また淀殿にベン花1000斤、豊臣秀頼に太刀（光忠）・服3重・茶湯道具1飾を贈る。
出典：『鹿苑日録』同年月日条
慶長2年　1597年　12月24日　31歳
伊達政宗が西笑承兌に袍を贈る。
出典：『鹿苑日録』同年月日条
慶長3年　1598年　4月4日　32歳
早朝、小早川秀秋が大坂城（摂津国）を出立し、伏見城（山城国）に到着する。太田一吉、熊谷直盛、早川長政、垣見一直、福原長堯、毛利高政、竹中重利が秀秋に供奉する。豊臣秀吉をはじめ徳川家康、福島正則、前田利家、前田利長、青木一矩、京極高次、伊達政宗、上杉景勝、最上義光、細川忠興、結城秀康が秀秋を迎える。
出典：『朝鮮記 乾』
慶長3年　1598年　4月5日　32歳
伊達政宗が奉行をつとめる醍醐寺楽屋の様子を見舞うため醍醐寺に赴く。醍醐寺三宝院義演が政宗に樽2荷・両種を送る。
出典：『義演准后日記』同年月日条
慶長3年　1598年　8月18日　32歳
豊臣秀吉が死去する。
出典：『当代記』巻3同年月日条
慶長4年　1599年　10月28日　33歳
富田一白が死去する。
出典：-
慶長4年　1599年　12月8日　33歳
子・忠宗が摂津国大坂にて生まれる。
出典：-
慶長5年　1600年　6月16日　34歳
伊達政宗が上杉景勝討伐のため、軍勢3000を引き連れ京都を発す。醍醐を通過する。
出典：『義演准后日記』同年月日条
慶長5年　1600年　6月16日　34歳
徳川家康が大坂城（摂津国）を発し、伏見城（山城国）に到着する。織田有楽斎・長孝父子、山名禅高、金森長近・可重父子、山岡景友、池田輝政、池田長吉、福島正則・高晴兄弟、浅野幸長、黒田長政、細川忠興、藤堂高虎、有馬則頼・豊氏父子、筒井定次、徳永寿昌・昌重父子、生駒一正、田中吉政、蜂須賀至鎮、小出吉政、中村一栄、山内一豊、堀尾吉晴・忠氏父子、一柳直盛、津田信成、津田小平次、富田信高、古田重勝、稲葉道通、古田重然、市橋長勝、九鬼守隆、桑山相模守、亀井茲矩、寺沢広高、石川康長、天野雄光、奥平貞治、河村助左衛門、山城秀宗、佐藤信元、赤井五郎八、岡田助右衛門、丹羽氏次、遠藤慶隆、西尾光教、中川忠勝、三好為三、大島光義、長谷川重成、兼松正吉、三好房一、船越景直、平野長重、池田光重、佐々顕政、平田若狭守、落合顕公、森可政、清水小八郎、松波秋徳、佐久間安政、佐久間勝之、祖父江法斎、鈴木重慶、溝口政一、堀田重国、戸川達安、宇喜多詮家、野間秋弘、伊丹忠親、別所孫四郎、本田周防守、松倉重政、村越兵庫頭、神保相茂、秋山右近、野尻彦次郎、仙石式部少輔、分部光嘉、極楽院、水野河内守、佐々喜三郎、山岡修理亮、岡田少五郎、箸尾半左衛門が家康に従う。総勢55800。
出典：『義演准后日記』同年月日条、『黒田家譜』巻9「長政記」、『当代記』巻3同年月日条
慶長5年　1600年　7月2日　34歳
徳川家康が江戸城（武蔵国）に到着する。
出典：『当代記』巻3同年月日条、『黒田家譜』巻9「長政記」、『関原始末記』
慶長5年　1600年　7月13日　34歳
徳川家康が榊原康政に上杉景勝攻めの先陣を命じ、江戸城（武蔵国）を発たせる。
出典：『関原始末記』
慶長5年　1600年　7月19日　34歳
徳川秀忠が上杉景勝攻めにつき江戸城（武蔵国）を発つ。先陣は榊原康政。結城秀康、松平忠吉、蒲生秀行、井伊直政、本多忠勝、松平忠明、森忠政、仙石越前守、真田信幸、小尾祐光、小尾光重、津金胤久、成田左衛門尉、石川玄蕃允、皆川広照、日根野徳次郎、多賀谷、山川民部、水谷左京が秀忠に供奉する。この日、宇都宮（下野国）に着陣する。
出典：『当代記』巻3同年月日条、『関原始末記』、『黒田家譜』巻10「長政記」、『寛政重修諸家譜』巻第172「小尾祐光」の項、同「小尾光重」の項、同173「津金胤久」の項
慶長5年　1600年　7月21日　34歳
徳川家康が上杉景勝攻めにつき江戸城（武蔵国）を発つ。鳩谷に宿泊する。
出典：『当代記』巻3同年月日条、『関原始末記』
慶長5年　1600年　7月24日　34歳
伊達政宗が登坂勝乃の籠る白石城（陸奥国）を攻める。伊達勢は本丸以外を落とす。
出典：-
慶長5年　1600年　7月25日　34歳
登坂勝乃が伊達政宗に降伏し、白石城（陸奥国）を開城する。
出典：-
慶長5年　1600年　9月15日　34歳
関ヶ原の合戦で徳川家康と石田三成が戦い、家康が勝利する。
家康が岡山に、三成が笹尾山に本陣を置く。黒田長政・加藤嘉明・細川忠興・金森長近が石田三成と、福島正則・松平忠吉・井伊直政が宇喜多秀家・小西行長と、藤堂高虎が大谷吉継と戦い、池田輝政・浅野幸長が南宮山の毛利秀元・吉川広家・安国寺恵瓊・長束正家・長宗我部盛親と対峙する。戦中、小早川秀秋が寝返り、大谷吉継勢を襲撃し、石田勢が総崩れとなる。三成は伊吹山方面に逃走する。島津義弘・島津豊久は伊勢路からの撤退を企て、井伊直政の追撃を受けるも豊久が殿をつとめ、直政を鉄砲にて逆襲し負傷させ、戦場を離脱する。
徳川家康勢：徳川家康［総大将］、井伊直政、本多忠勝、黒田長政、加藤嘉明、細川忠興、金森長近、福島正則、松平忠吉、井伊直政、藤堂高虎、池田輝政、浅野幸長、酒井重忠［徳川家康勢］、松平定友［徳川家康勢］、松平康安［徳川家康勢］、小栗忠政［徳川家康勢］、花房職秀［徳川家康勢］、油川信貞［徳川家康勢］、三枝守英［徳川家康勢］、岩瀬氏与［徳川家康勢・使番］、鈴木重次［徳川家康勢］、鈴木信光［徳川家康勢 御使番］、森可澄［徳川家康勢］、加藤正次［徳川家康勢］、酒依昌吉［徳川家康勢］、小倉吉正［水野重央勢］、黒田一成［黒田長政勢］、菅正利［黒田長政勢］、菅正辰［黒田長政勢］、藤堂高刑［藤堂高虎勢］、池田利隆［池田輝政勢］、池田長吉［池田輝政勢］、伊木忠次［池田輝政勢］、森可政［有馬則頼勢］。
石田三成勢：石田三成［総大将］、島津義弘、島津豊久（戦死）、宇喜多秀家、小西行長、大谷吉継（戦死）、平塚為広（戦死）、毛利秀元、吉川広家、安国寺恵瓊、長束正家、長宗我部盛親、川尻秀長（戦死）、島清興［石田三成勢］（戦死）、大谷吉治［大谷吉継勢］、湯浅隆貞［大谷吉継勢］（戦死）、福留政親［長宗我部盛親勢］。
出典：『関原始末記』、『寛政重修諸家譜』巻第26「松平康安」の項、同45「小栗忠政」の項、同54「松平定友」の項、同59「酒井重忠」の項、同89「花房職之」の項、同127「森可澄」の項、同147「油川信貞」の項、同398「小倉吉次」の項、同963「岩瀬氏与」の項、同1154「鈴木重次」の項、同1156「鈴木信光」の項、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』、『菅氏世譜』
慶長6年　1601年　3月18日　35歳
岩崎城（陸奥国）の援軍として白石右衛門が入城しようとしたところ、寄せ手の南部利直が白石勢を攻撃する。利直が勝利し、白石勢は撤退する。
出典：『寛政重修諸家譜』巻第210「南部利直」の項
慶長6年　1601年　8月24日　35歳
徳川家康が最上義光・南部利直に、上杉景勝が会津若松城（陸奥国）から米沢城（出羽国）への移封に応じなければ討伐するにようにと命じる。
出典：『寛政重修諸家譜』巻第210「南部利直」の項
慶長6年　1601年　8月-日　35歳
徳川家康が上杉景勝の会津若松城（陸奥国）120万石を改易し、米沢城（出羽国）30万石に減封する。
出典：『関原始末記』
慶長8年　1603年　2月12日　37歳
朝廷にて徳川家康の征夷大将軍就任および右大臣転任についての陣儀が行われる。家康を淳和奨学院別当、源氏長者、牛車兵杖等に宣下することに決まる。陣儀の上卿が伏見の家康邸に赴き、家康に征夷大将軍就任の旨を言い渡し、家康が征夷大将軍となる。
池田輝政が右近衛少将に、板倉勝重が従五位下・伊賀守に叙位・任官。
出典：『慶長日件録』同年月日条、『当代記』巻3同年月日条
慶長8年　1603年　7月28日　37歳
徳川秀忠の娘・千が豊臣秀頼のもとに入嫁する。千は伏見城（山城国）より船にて大坂城（摂津国）に向かう。
出典：『当代記』巻3同年月日条
慶長10年　1605年　3月21日　39歳
徳川秀忠が伏見城（山城国）に到着する。秀忠上洛の前陣として榊原康政、伊達政宗等の諸大名と秀忠勢の鉄砲600・槍400-500・騎馬徒歩立衆200-300が供奉する。
出典：『義演准后日記』同年月日条、『黒田家譜』巻14「長政記」
慶長10年　1605年　4月16日　39歳
徳川秀忠が征夷大将軍宣下を受ける。
板倉重宗が従五位下・周防守に叙位・任官。
出典：『義演准后日記』同年月日条、『寛政重修諸家譜』巻第81「板倉重宗」の項
慶長16年　1611年　9月19日　45歳
伊達政宗が大鷹を、浅野幸長が父・長政遺物の刀（銘 長光）・茶壺（銘 鎮西）を、最上家親が大鷹を徳川家康に進上する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長16年　1611年　9月29日　45歳
伊達政宗が鮭10箇を徳川家康に献上する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長16年　1611年　11月8日　45歳
徳川家康が忍（武蔵国）の鷹場にて鷹狩をする。が忍に居る家康のもとを訪れ、馬10匹・鷹10連を献上する。政宗は忍より江戸（武蔵国）に向かう。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長16年　1611年　11月17日　45歳
未刻（13-15時）、伏見町の家1000余軒が火災により焼失する（亀井茲矩邸、島津以久邸、古田重治邸、稲葉方通邸、田中忠政邸、池田長吉邸、石川長門守邸、森忠政邸、毛利高政邸、加藤左衛門佐邸、日根野高継邸、堀忠俊邸、筒井慶之邸、松平重勝邸、山内忠義邸、伊達政宗邸、松平忠昌邸、永井直勝邸が焼失）。
出典：『駿府記』同年月22日条
慶長16年　1611年　11月30日　45歳
伊達政宗が徳川家康に初鱈を献上する。取次は後藤光次。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長17年　1612年　2月27日　46歳
徳川家康が府中（駿河国）近辺にて鷹狩をする。
伊達政宗が駿府城（駿河国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長17年　1612年　2月28日　46歳
駿府城（駿河国）にて伊達政宗が銀100枚・鮭塩引10箇を、生駒正俊が銀100枚・御服10領を徳川家康に献上する。同城の数寄屋にて家康が政宗・正俊に茶を賜う。日野唯心が相伴する。茶入は銘 投頭巾。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長17年　1612年　3月1日　46歳
本因坊算砂、宗桂が江戸（武蔵国）より駿府城（駿河国）に到着する。
午刻（11-13時）、在駿府城の諸侍が総出仕する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長17年　1612年　3月3日　46歳
在駿府城の諸侍が総出仕する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長18年　1613年　1月3日　47歳
駿府城（駿河国）にて三献の祝が行われる。徳川義利、徳川頼宣、徳川頼房が参席する。前田利長・上杉景勝・毛利宗瑞・池田輝政・島津家久・伊達政宗・佐竹義宣・蒲生忠郷・京極忠高・京極高知・南部利直・最上義光・森忠政・毛利秀就・細川忠利・池田利隆・浅野幸長・蜂須賀至鎮・福島正則・黒田長政・堀尾忠晴・山内忠義・田中忠政・鍋島勝茂・加藤嘉明・生駒正俊の名代が徳川家康に太刀を献上する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長18年　1613年　4月9日　47歳
伊達政宗が駿府（駿河国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長18年　1613年　4月10日　47歳
伊達政宗が駿府城（駿河国）にいる徳川家康に礼をする。政宗は家康に銀100枚・服10領を献上する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長18年　1613年　4月12日　47歳
徳川家康が駿府城（駿河国）の数寄屋にて伊達政宗に茶を振る舞う。日野唯心、山名豊国が相伴する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長18年　1613年　4月19日　47歳
伊達政宗が暇により仙台城（陸奥国）に向けて駿府城（駿河城）を出立する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長18年　1613年　8月25日　47歳
辰刻（7-9時）、浅野幸長が和歌山（紀伊国）にて死去する。
出典：『駿府記』同年9月1日条、『当代記』同年月日条、『慶長年録』同年月日条、『浅野考譜』
慶長19年　1614年　3月15日　48歳
高田城（越後国）の普請が始まる。
出典：『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　8月28日　48歳
江戸（武蔵国）にて大風があり、城下の家屋や寺社が倒壊する。伊達政宗、前田利光の屋敷が倒壊する。
山城国・河内国・近江国にて堤が崩れ、百姓は家を流され溺死するとされる。
徳川秀忠の使者として水野忠元が駿府城（駿河国）にいる徳川家康と対面する。本多正純を交え、大坂城（摂津国）にて豊臣秀頼が牢人を召し抱えていることについて家康が立腹している件で密々の相談をする。
出典：『駿府記』同年月日条、同9月1日条、同9月4日条
慶長19年　1614年　9月18日　48歳
片桐且元が駿府（駿河国）より大坂城（摂津国）に戻る。且元は豊臣秀頼・淀殿に、今後、徳川秀忠との不和を生じないよう、秀頼か淀殿のいずれかが江戸（武蔵）在府をするか、秀頼が大坂城を出て他国に国替えをしてはどうかと徳川家康より提案があったことを伝える。秀頼・淀殿はこの提案を不快とする。
出典：『駿府記』同年月25日条
慶長19年　1614年　9月25日　48歳
大坂（摂津国）にて豊臣秀頼の命により大野治長、青木一重、石川貞政、薄田兼相、渡辺糺、木村重成、織田頼長等が、片桐且元を殺害せんとする。且元はこの計画を知り、自邸に籠居する。
且元の飛脚が駿府（駿河国）に到着する。その飛脚は、18日に且元が秀頼・淀／茶々に、徳川秀忠との関係悪化を回避するため、秀頼・淀殿のいずれかが江戸（武蔵国）に在府するか、秀頼が大坂城（摂津国）を出て国替えに応じるか徳川家康より提案があったことを伝えたが、秀頼・淀殿は不快の意を示したこと、その後、且元を殺害するとの密告があったため且元は出仕を控えていることを伝える。本多正純が家康に飛脚の報告内容を伝える。
出典：『駿府記』同年月日条・同年10月1日条
慶長19年　1614年　10月1日　48歳
板倉勝重よりの飛脚が駿府（駿河国）に到着する。勝重の書状には大坂（摂津国）にて豊臣秀頼の命により大野治長、青木一重、石川貞政、薄田兼相、渡辺糺、木村重成、織田頼長等が、片桐且元を殺害せんとし、計画を知った且元が自邸に籠居したことを、本多正純・板倉重昌が徳川家康に報告する。
家康はこの事件に立腹し、大坂に向けて出陣することを近江国、伊勢国、美濃国、尾張国、三河国、遠江国に触れ、徳川秀忠にも伝える。
勝重よりの書状が、再度、駿府（駿河国）に到着し、織田頼長が、且元が駿府に赴いたならば、秀頼を大坂城（摂津国）より追い出し、織田常真を大将として籠城するつもりであると家康に報告する。
且元・貞隆兄弟が大坂城を退去し、居城・茨木城（摂津国）に入る。
出典：『片桐家秘記』
慶長19年　1614年　10月4日　48歳
徳川秀忠が大坂城（摂津国）の豊臣秀頼を攻めるべく、関東、陸奥に陣触を出す。
出典：『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月5日　48歳
板倉勝重の飛脚が駿府（駿河国）に到着し、豊臣秀頼が大坂城（摂津国）を整備し、牢人を召し抱え、籠城の準備をしていると、駿府城（駿河国）にいる徳川家康に報告する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月6日　48歳
板倉勝重の飛脚が駿府（駿河国）に到着し、勝重宛の織田有楽の書状を駿府城（駿河国）にいる徳川家康に届ける。有楽の書状には、片桐且元による家康との交渉が不調に終わったことを豊臣秀頼が折檻したため、且元・貞隆兄弟は茨木城（摂津国）に退くことになり、大坂城（摂津国）は大騒動となったが、長益・頼長父子は家康・秀忠父子に対する野心はない伝える。
江戸城（武蔵国）普請役を終えた細川忠利が箱根（相模国）にて大坂の騒動を聞きつけ、この日、駿府（駿河国）に到着する。忠利は、父・忠興が肥後国に在国しているので、家康・秀忠に随従し、大坂城攻めに先手を命じるようにと本多正純を介して家康に伝える。家康は忠利の申し出を神妙として、江戸に赴くよう指示する。
江戸城（武蔵国）普請役を終えた中川久盛が駿府（駿河国）に到着し、家康に対面する。家康は久盛に岡城（豊後国）に帰国し、軍勢を整え、指示を待つようにと伝える。
奥平信昌の飛脚が駿府（駿河国）に到着する。奥平忠政が10月2日に死去したことを、正純を通じて家康に伝える。家康は加納（美濃国）は、忠政の弟・松平忠明が率い、大坂に出陣し、父・信昌は愁嘆であろうから加納城（美濃国）を守備するようにと指示を出す。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月7日　48歳
江戸城（武蔵国）普請役を終えた京極高知、京極忠高、森忠政、田中忠政が駿府（駿河国）に到着する。駿府城（駿河国）にいる徳川家康に対面する。家康は4名に急ぎ領国に帰国し、軍勢を整え出陣の指示を待つようにと伝える。
片桐且元・貞隆兄弟の使者として小島勝兵衛・梅津忠介が駿府（駿河国）に到着する。両使は本多正純を介し、且元・貞隆が大坂城（摂津国）より茨木城（摂津国）に退いたことを家康に報告する。家康は両使を召し出し、服・羽織を下賜したうえで、且元・貞隆へ茨木城への退出を神妙と書状をもって伝える。
大坂城攻めにあたり、家康が駿府城（駿河国）の留守居を松平紀伊守、三宅宗右衛門に命じる。
家康が彦坂光正に西国の早船を調べ櫓を取り上げるように命じる。
家康が沼津城（駿河国）の留守居を長野九左衛門に命じる。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月8日　48歳
朝、徳川家康が藤堂高虎に大坂城（摂津国）攻めの先陣として、天王寺（摂津国）から攻め入るべく、紀伊国・美濃国・尾張国・伊勢国・遠江国・三河国の諸勢と大和国まで進むようにと命じる。
徳川秀忠の使者として土井利勝が駿府（駿河国）に到着する。利勝は、大坂城攻めにつき、家康が出陣するとのことだが、秀忠の意向としては家康は関東・江戸の仕置きをして欲しいとの思いがあり、再三、家康に翻意を促すが、家康は先ず上洛し、大坂城の状況をみてさしたることがなければ処置をした後、駿府に戻るが、豊臣秀頼が籠城するならば秀忠に同城を攻撃を指示するという。なお、その際は、秀忠に軍勢100000をもって陸奥の仕置きをした後、上洛するようにと伝える。加えて、江戸城（武蔵国）の留守居を松平忠輝、蒲生忠郷、奥平家昌、最上家親、鳥居忠政、酒井重忠、酒井忠利、内藤清次とするよう利勝に指示する。利勝は江戸（武蔵国）にむけすぐに駿府を発つ。
江戸城普請を終えた竹中重利が駿府に到着し、家康と対面する。家康は、重利が福島正則と知音なので、使者として赴くようにと伝える。家康が重門を通じて、このたび秀頼が織田長益、大野治長、木村重成、渡辺守の所為か、家康・秀忠父子に悪逆を構えていることについて、豊臣秀吉は正則を好み、故に正則は秀頼と疎むことはないが、家康・秀忠への秀頼の敵対は、秀頼本人の意思ではないにせよ、もはや互いに疑心暗鬼の状況であるから戦は避けられないので、福島勢は子・忠勝が率いて大坂に出陣し、正則は江戸に留まるようにと正則に伝える。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月10日　48歳
江戸城（武蔵国）の普請を終えた浅野長晟、鍋島勝茂、山内忠義、蜂須賀至鎮、小出吉英、稲葉典通、遠藤慶隆、毛利高政が駿府（駿河国）に到着し、駿府城（駿河国）にいる徳川家康に対面する。家康は大坂城（摂津国）攻めにつき、領国に戻り軍勢を整え指示を待つように伝える。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月11日　48歳
辰刻（7-9時）、大坂城（摂津国）攻めのため徳川頼宣が駿府城（駿河国）より出陣する。安藤直次・水野重央等の数百騎が随従する。
巳刻（9-11時）、徳川家康が駿府城より出陣する。家康は道中に鷹狩をする。家康勢は、午刻（11-13時）、本多正純指揮のもと出陣する。申刻（15-17時）、家康は田中（駿河国）に到着する。
徳川家康勢：徳川家康［大将］、本多正純、石川忠総、柳沢元吉、小倉吉次［水野分長勢］
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『石川忠総家臣大坂陣覚書』、『綿考輯録』巻19、『佐久間軍記』
慶長19年　1614年　10月12日　48歳
申刻（15-17時）、徳川家康が掛川（遠江国）に到着する。夜、家康のもとに茨木城（摂津国）より大野治純と片桐且元の使者が到着する。家康は治純を召し出し、大坂城（摂津国）の様子を尋ねる。治純は、豊臣秀頼による籠城の準備は、織田有楽、織田頼長、木村重成、渡辺糺、大野治長等の秀頼側近が急に企てたことであると述べる。
京都（山城国）にいる板倉勝重より家康のもとに飛脚が到着する。飛脚は、10月6・7日に京都にいた牢人の内、長宗我部盛親、後藤基次、仙石秀範、明石全登、松浦重政等の1000人余を秀頼が金銀にて召し抱え籠城しているとし、豊臣勢が大和国に攻め入り、宇治（山城国）・槙島（山城国）まで出て放火し、茨木城を攻めて且元・貞隆兄弟を討ち取るとの噂があると報告する。
秀頼が堺（和泉国）を攻めるというので、堺の町人が秀頼に帰服し、鉄砲・弾薬・武具を大坂城（摂津国）に運び入れる。堺政所の芝山小兵衛は、無勢につき堺を出て岸和田（和泉国）に退く。
出典：『駿府記』同年月日条・同年月15日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月13日　48歳
徳川家康が中泉（遠江国）に到着する。道中、鷹狩をする。徳川秀忠より家康のもとへ板倉重宗が到着する。
福島正則の使者と竹中重利の書状が江戸（武蔵国）より家康のもとに到着する。正則より、豊臣秀頼が大坂城（摂津国）で籠城準備をしていることについて、秀頼と淀殿の野心を批判し、秀頼近習が若輩故かとして、秀頼に書状をしたためたことを家康に伝える。正則の書状は本多正純が内容を確かめる。その書状には、方廣寺（山城国）のことについて、家康・秀忠に対し交戦姿勢を示すのは天魔の所業であるので、すぐに改心し、淀殿にいたっては家康・秀忠に詫び、江戸か駿府（駿河国）に在国し、秀頼の無事を確保するのが大切であると述べる。正則は江戸に妻子を置き、家康・秀忠に対し無二の忠節を誓っている。もし秀頼が改心しないのであれば、正則を始め天下の諸勢が大坂城に向かい、同城を攻め落とすのは間違いないから、よくよく考え、生きながらえるか自滅するかを思案するようにと記されていたとされる。
長崎（肥前国）より長谷川藤広の飛脚が家康のもとに到着する。9月24日にキリスト教徒100余人と高山重友、内藤如庵、長崎のキリスト教徒を、船にて天川（マカオ）に遣わしたと報告する。
夜、黒田蔵人と安藤直次所従が喧嘩をする。
秀頼が槙島昭光を大将に軍勢300を堺（和泉国）に出す。片桐且元が加勢として軍勢200を堺に派遣する。秀頼と片桐勢が戦い、片桐勢は多羅尾半左衛門、牧治右衛門が戦死し、今井宗薫、今井宗呑が戦死したと噂される。且元勢は尼崎（摂津国）に退くが、秀頼勢が追撃し、7、8騎を討ち取る。
出典：『駿府記』同年月日条・同年月16日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月14日　48歳
卯刻（5-7時）、徳川家康が中泉（遠江国）を発ち、道中を鷹狩をしながら、天龍川二瀬の舟橋を渡り、午刻（11-13時）に浜松（遠江国）に到着する。二瀬舟橋は大石十右衛門、豊島作右衛門が架ける。
京都（山城国）より板倉勝重の飛脚が家康のもとに到着する。勝重よりは、大坂城（摂津国）の様子に変わりはないものの、豊臣秀頼が多くの牢人を召し抱えていることを注文に書き載せ報告する。秀頼は高野山（紀伊国）にいた真田信繁が黄金200枚・銀30貫にて召し抱えたこと、若原良長が播磨国の牢人衆を召し連れ大坂城に入城したこと、淀殿縁者の浅井井頼、根来衆300騎等、数多くの牢人衆が秀頼に召し抱えられたことを伝える。
徳川秀忠の使者として松平正勝が家康のもとに到着する。
江戸城（武蔵国）の普請を終えた加藤忠広が浜松にて家康に対面する。家康は忠広に急ぎ領国に戻り、軍勢を整え、肥後国を守り、指示を待つようにと伝える。また家康は忠広に雁2、肥後守を賜う。松平正久が忠広に伝える。
江戸城の普請を終えた脇坂安元が浜松にて家康に対面する。家康は安元にすぐに伊予国に戻り、大坂城に向けて出陣し、藤堂高虎に組するようにと伝える。
伯耆国の代官である伊丹・山田が家康に伯耆国の午年の物成銀150貫を進上する。
家康が本多正純を召し出し、本多忠政を始めとする伊勢国の軍勢を、淀・鳥羽（山城国）に進めるように指示する。
松平忠直の軍勢15000に早々、淀・橋本（山城国）に出陣するように家康が命じる。
徳川義俊が名古屋城（尾張国）より出陣し、一宮（尾張国）に到着する。
前田利光が金沢城（加賀国）を出陣する。
出典：『駿府記』同年月日条・同年月16日条・同年月18日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月15日　48歳
徳川家康が吉田（三河国）に到着する。板倉勝重の飛脚が家康のもとに到着する。勝重は、10月12日に豊臣秀頼が堺（和泉国）を攻めるというので、堺の町人が秀頼に帰服し、鉄砲・弾薬・武具を大坂城（摂津国）に運び入れたという。堺政所の芝山小兵衛は、無勢につき堺を出て岸和田（和泉国）に退いたという。
10月9日に、堺を出た町人の柏尾宗具が家康のいる吉田に到着する。家康は宗具を召し出す。宗具は大坂城の籠城の様子と、秀頼が堺を放火するとの噂があったので妻子を郷に隠し、家康の旗本に加わることを述べる。家康は宗具を称える。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月16日　48歳
徳川家康が岡崎（三河国）に到着する。板倉勝重の飛脚が家康のもとに到着する。10月13日に豊臣秀頼が槙島昭光を大将に軍勢300を堺（和泉国）に出す。片桐且元が加勢として軍勢200を堺に派遣する。秀頼と片桐勢が戦い、片桐勢は多羅尾半左衛門、牧治右衛門が戦死し、今井宗薫、今井宗呑が戦死したと噂される。且元勢は尼崎（摂津国）に退くが、秀頼勢が追撃し、7、8騎を討ち取る。この報を受け、家康は上洛を急ぐ。
福島正則が家康に書状を送る。正則は江戸（武蔵国）にあり、妻子を江戸城（武蔵国）に置くという。
徳川秀忠の使者として成瀬正武が家康のもとに到着する。正武は、伊達政宗、上杉景勝、佐竹義宣が江戸に到着したので、秀忠が出陣したいと述べていることを伝える。家康は秀忠が準備ができ次第、出陣してもよいと返答する。
松平忠直が坂本（近江国）に着陣する。
出典：『駿府記』同年月日条・同年月18日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月16日　48歳
伊達政宗が軍勢を引き連れ江戸城（武蔵国）に到着する。
出典：『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月17日　48歳
未刻（13-15時）、徳川家康が名古屋（尾張国）に到着する。古田重然、半井驢庵が家康を出迎え、家康は名古屋城（尾張国）追手門外で対面する。
徳川義俊が赤坂（美濃国）に着陣する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月18日　48歳
雨により徳川家康が名古屋（尾張国）に逗留する。京都（山城国）より板倉勝重の飛脚が家康のもとに到着する。飛脚は豊臣秀頼が大坂城（摂津国）にて籠城の準備を進めていること、戦死したと噂されていた今井宗薫・宗呑父子は秀頼勢に捕縛されていたことを家康に報告する。
前田利光の飛脚が家康のもとに到着する。利光は10月14日に金沢城（加賀国）を出陣し、近々、京都に到着することを伝え、陣所の位置について家康の指示を乞う。家康は、淀・鳥羽（山城国）近辺を陣所とするように指示する。
松平忠直の飛脚が家康のもとに到着する。忠直勢が16日に坂本（近江国）に到着したことを報告するとともに陣所の位置について指示を乞う。家康は、西岡・東寺（教王護国寺）・九条・山崎（山城国）辺りを陣所とするように指示する。
徳川義俊が柏原（近江国）に着陣する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日・19日条
慶長19年　1614年　10月19日　48歳
午刻（11-13時）、徳川家康が岐阜（美濃国）に到着する。徳永昌重の飛脚が家康のもとに到着する。昌重より豊臣秀頼の披露状が家康のもとにもたらされる。秀頼は昌重に、片桐且元に不届きであったので、且元を折檻をしたところ、家康が立腹し出陣するまでに至ったのは思いがけないことであり、秀頼は家康・秀忠父子に野心はないことを伝えてほしいと伝える。この披露状の内容を本多正純が家康に伝えたところ、家康は、秀頼は若輩ゆえ織田有楽・大野治長が謀をめぐらし、秀頼の意向と偽って、治長から前田利長に書状を送り、上洛して秀頼を補佐を依頼するとともに、兵粮として抱えている福島正則からの米30000石と秀頼蔵納の70000石を進退を委ねると伝えていることを、利長の死後、利光より報告を受けているので、秀頼方に家康・秀忠への敵対心があることは間違いないと述べる。
家康は正純をして、島津家久、毛利宗瑞、鍋島直茂、黒田長政、福島忠勝、池田利隆、池田忠継、池田忠雄、浅野長晟、蜂須賀至鎮、加藤嘉明、森忠政、田中忠政、生駒正俊に軍勢を率い、大坂城（摂津国）に押し寄せるように命じる。
徳川義俊が永原（近江国）に着陣する。
本多忠政が枚方（河内国）に陣取る。
松平忠明等の美濃勢が淀（山城国）に陣取る。
三河国の諸勢が鳥羽（山城国）に陣取る。
藤堂高虎が大和路に赴く。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月20日　48歳
徳川家康が柏原（近江国）に到着する。板倉勝重の飛脚が家康のもとに到着し、豊臣秀頼が二条城（山城国）まで押し寄せ放火するとの噂があることを伝える。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月21日　48歳
徳川家康が佐和山（近江国）に到着する。
井伊直孝勢が伏見城（山城国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』
慶長19年　1614年　10月22日　48歳
徳川家康が永原（近江国）に到着する。京都（山城国）より板倉勝重の飛脚が家康のもとに到着する。大坂城（摂津国）攻めのため京都に到着した先陣諸勢の兵粮米について、堺（和泉国）の南北町中より支出の旨、申し出がったことを報告する。
家康が竹中重利を召し出し、福島忠勝とともに安芸国・備後国に赴き軍勢を整え、大坂（摂津国）まで出陣するように指示する。また、備後国には鍛冶が多くいるので、鉄楯を生産するように指示する。
家康が大坂に居住し、この日、永原に到着した前庭を召し出し、豊臣秀頼の軍備の様子を尋ねる。前庭は万事が淀殿の意向で決まるので、配下は困惑していると伝える。
井伊直孝勢が伏見城（山城国）に到着した軍勢を閲兵する。
出典：『駿府記』同年月日条、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』
慶長19年　1614年　10月23日　48歳
卯刻（5-7時）、徳川家康が永原（近江国）を発ち、矢橋（近江国）より早船にて膳所（近江国）に到着する。船中、戸田氏鉄が家康に御膳を献じる。午刻（11-13時）、家康は二条城（山城国）に到着する。家康は、片桐孝利を召し出す。孝利はは、このたび大坂城（摂津国）で家康に別心を構えた者について報告する。
福島正則が豊臣秀頼に送った使者が、二条城に戻ってくる。秀頼の正則への返書は無かったとされる。
家康が片桐且元、藤堂高虎を召し出し、大坂城の堀の深さを尋ねるとともに、大坂城攻めの諸口の様子を、絵図を用いながら聞く。
徳川秀忠よりの使者として青山重長が家康のもとに到着する。家康は秀忠に出陣を指示する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『綿考輯録』巻19、『佐久間軍記』、『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井重忠」の項、同「酒井忠世」の項
慶長19年　1614年　10月23日　48歳
徳川秀忠が豊臣秀頼の籠る大坂城（摂津国）を攻めるべく、江戸城（武蔵国）より出陣する。
江戸城の留守居として酒井重忠を置く。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『綿考輯録』巻19、『佐久間軍記』、『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井重忠」の項、同「酒井忠世」の項、同巻第161「青木信安」の項、同巻第169「米倉信継」の項、同巻第964「木内蕃正」の項
慶長19年　1614年　10月23日　48歳
豊臣秀頼が二条城（山城国）近辺を焼き討ちすべく遣わした山伏60人の内、20人が捕縛される。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『綿考輯録』巻19、『佐久間軍記』、『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井重忠」の項、同「酒井忠世」の項
慶長19年　1614年　10月23日　48歳
前田利光率いる軍勢20000、松平忠直率いる軍勢10000が下京（山城国）に着陣する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『綿考輯録』巻19、『佐久間軍記』、『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井重忠」の項、同「酒井忠世」の項
慶長19年　1614年　10月24日　48歳
二条城（山城国）にいる徳川家康のもとに、勅使として広橋兼勝、三条実條が赴く。
家康が大坂城（摂津国）攻めの先手の諸大名衆と対面する。
徳川秀忠の使者として水野忠元が家康のもとに到着する。秀忠の出馬を早く認めてもらうよう家康に伝えたところ、家康より伊達政宗、上杉景勝、佐竹義宣を先手として急ぎ出陣するように言い渡す。
秀忠が神奈川（武蔵国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月25日　48歳
未刻（13-15時）、山城国で大地震あり。
二条城（山城国）にて徳川家康が藤堂高虎、片桐且元を召し出し、大坂城（摂津国）包囲の先手を命じる。
井伊直孝勢が伏見城（山城国）を発ち、宇治（山城国）に陣取る。
徳川秀忠が小田原（相模国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』
慶長19年　1614年　10月26日　48歳
二条城（山城国）にて徳川家康が豊臣秀頼のもとにいた織田常真と対面する。常真は家康に内通しており、家康は知行を給付すると常真に伝える。
家康が池田利隆、浅野長晟、鍋島勝茂等の諸大名と対面する。理由は、利隆等が江戸城（武蔵国）の普請後、そのまま家康に軍列に加わったため金子を持ち合わせておらず軍備に不自由しているので、銀子の借用を後藤光次を介して家康に依頼する。家康は銀200貫目を貸し与える。
京極采女正が家康に対面し、奈良柿1000を献上する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月27日　48歳
一乗院、喜多院が二条城（山城国）にいる徳川家康に対面する。
宝性院、片桐貞隆が家康に対面する。
石川貞政、池田利隆が二条城奥ノ間にて家康と対面し、大坂・尼崎（摂津国）の絵図でもって軍陣を様子を説明する。
夜、徳川秀忠の飛脚が家康のもとに到着する。秀忠は23日に江戸城（武蔵国）を出陣し、24日には藤沢（相模国）に到着したことを報告する。家康は、数万の軍勢の移動であるので、ゆるゆると進軍するようにと伝える。
、五山衆が南禅寺金地院（山城国）にて諸家記録1本を3部ずつ写本を作成し、禁裏、江戸城、駿府城（駿河国）にそれぞれ保管するように命じ置く。担当は金地院崇伝・林羅山。
堺（和泉国）の南北町が家康に銀200枚を献上する。成瀬正成が家康に披露する。
秀忠勢が三島（伊豆国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条・同年月29日条
慶長19年　1614年　10月29日　48歳
徳川秀忠の使者として永井尚政が二条城（山城国）にいる徳川家康のもとに到着する。秀忠の軍勢が27日に三島（伊豆国）に到着したことを報告する。
夏に勘気を蒙った池田光重が、板倉勝重を介し、家康に大坂城（摂津国）攻めに先手に加わりたいと嘆願する。家康はその申し出を殊勝とし、有馬豊氏勢の先手を勤めるようと指示する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　11月2日　48歳
吉田（三河国）より徳川秀忠の使者として内藤右衛門佐が二条城（山城国）にいる徳川家康のもとに到着する。右衛門佐は家康に秀忠が進軍を急いでおり、清水（駿河国）から掛川（遠江国）、吉田（三河国）と進軍したことを報告する。家康は大軍の移動を急がせていることに立腹し、そうしないようにと指示する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　11月3日　48歳
大坂城（摂津国）の先陣の片桐且元が、同城を包囲したことを、二条城（山城国）にいる徳川家康に報告する。家康は、指示なく攻め込むことがないように且元に言い含める。
家康が大坂城攻め先陣が布陣する天王寺口に物見として島弥左衛門、本多藤四郎の遣わした物見が、夜、家康のもとに戻ってくる。物見からは道明寺（河内国）近所の小山に藤堂高虎が布陣しており、以下、諸勢の夫人を報告する。家康は城より遠いので、今少し城に陣を寄せるようにとし、松平清正、石川忠総、古田重治、徳永昌重を平野（河内国）まで進めさせる。
戌刻（19-21時）、伊達政宗の使者として山岡重長が徳川秀忠のもとに到着する。重長は本多正信を介し、豊臣秀頼の使者として和久是安が秀頼黒印状を持参し、大坂城攻めにつき秀頼に味方するように依頼があったが、政宗は家康・秀忠の恩を忘れることはできないとし秀頼に同心できないととして、是安を捕縛したことを秀忠に伝える。秀忠は政宗の対応を称賛する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　11月5日　48歳
大坂城（摂津国）より薄田兼相が大将として平野（河内国）に討ち入り、同地を放火して城に撤退する。松平清正が追撃するも、兼相の撤退が早かったため、追撃を諦め、平野の焼け跡に陣所を構える。
出典：『駿府記』同年月日条・同年月6日条、『寛政重修諸家譜』巻第103「」「向井忠勝」の項
慶長19年　1614年　11月6日　48歳
未刻（13-15時）、松平清正の飛脚が二条城（山城国）にいる徳川家康のもとに到着する。清正より、11月5日に大坂城（摂津国）より薄田兼相が大将として平野（河内国）に討ち入り、同地を放火して城に撤退したので、追撃したが叶わなかったため、平野の焼け跡に陣所を構えたと家康に報告がある。
藤堂高虎、浅野長晟が住吉（摂津国）に陣取ったと家康に報告する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『寛政重修諸家譜』巻第90「花房正成」の項
慶長19年　1614年　11月7日　48歳
辰刻（7-9時）、池田忠継が吹田川を渡り、中島（摂津国）に陣取る。それを徳川家康に報告する。忠継は大和田川に陣取る。
未刻（13-15時）、有馬豊氏が中島に到着する。
近日中に家康が二条城（山城国）を出陣することが決まる。経路は龍田・法隆寺・郡山（大和国）を通り、住吉（摂津国）に陣取るとする。
蜂須賀至鎮が二条城にいる家康に対面する。家康は至鎮の早々の着陣を喜ぶ。
出典：『駿府記』同年月日条、『寛政重修諸家譜』巻第265「池田忠継」の項
慶長19年　1614年　11月10日　48歳
徳川秀忠が永原（近江国）を出立する。膳所（近江国）にて戸田氏鉄が膳を献じる。大津・追分（近江国）にて公家衆・僧衆が秀忠を出迎える。追分にて徳川義俊、徳川頼宣が秀忠を出迎え、対面する。その後、伏見城（山城国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『綿考輯録』巻19、『佐久間軍記』
慶長19年　1614年　11月11日　48歳
申刻（15-17時）、伊達政宗が徳川家康に対面する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　11月15日　48歳
卯刻（5-7時）、徳川家康が大坂城（摂津国）攻めに赴くべく、二条城（山城国）より出陣する。未刻（13-15時）、家康は木津（山城国）に到着するが、旅館狭小につき、急遽、奈良（大和国）まで進む。奈良奉行・中坊左近が膳を献上する。一乗院、大乗院、喜多院、春日社禰宜が出迎える。
秀忠が大坂城を攻めるべく伏見城（山城国）を出陣し枚方（河内国）に陣取る。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『佐久間軍記』
慶長19年　1614年　11月16日　48歳
徳川家康が法隆寺阿弥陀院に陣取る。
卯刻（5-7時）、徳川秀忠が枚方（河内国）を発し、岡山（河内国）に陣取る。
秀忠の使者として永井尚政が枚方より家康のもとに到着する。秀忠が岡山に着陣したことを伝える。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『佐久間軍記』
慶長19年　1614年　11月17日　48歳
徳川家康が住吉（摂津国）に陣取る。家康供奉衆がこの日より甲冑を着す。
住吉にて藤堂高虎、浅野長晟、蜂須賀至鎮、前田利光、松平忠直、生駒正俊、一柳直盛・直重父子、松平清正、本多忠政・忠刻、古田重治、桑山元晴、脇坂安元、池田忠雄等が家康に対面する。家康は高虎、利光を召し寄せ、大坂（摂津国）の絵図を見せ、攻め口を伝える。
徳川秀忠が平野（河内国）に陣取る。
夜、秀忠の使者として土井利勝が家康のもとを訪れる。明朝、先陣の様子を確認すべく天王寺・茶臼山辺りに赴くよう伝える。
佐竹義宣率いる軍勢1500が大坂（摂津国）に着陣し、玉造口に陣取る。
出典：『駿府記』同年月日条、『佐久間軍記』、『寛政重修諸家譜』巻第129「佐竹義宣」の項
慶長19年　1614年　11月18日　48歳
徳川家康が住吉（摂津国）より、徳川秀忠が平野（河内国）より茶臼山（摂津国）に赴く。父子は天王寺にて父子が面会する。家康は藤堂高虎、本多正信を召し寄せ、大坂城（摂津国）攻めの談判をする。家康は城攻めに際し、付城の築城を命じる。茶臼山について、大坂城の惣構より27.28町のところにあるので、高虎に鉄砲30挺の配備を命じる。その後、家康は住吉に、秀忠は平野の陣所に戻る。
大坂城より明石全登が天王寺に向かって出撃し、藤堂高虎、脇坂安元が鉄砲にて応戦する。
向井忠勝が新家（摂津国）に攻め入り、豊臣方の船50挺を奪う。忠勝は福島（摂津国）に陣取る。
出典：『駿府記』同年月日条、『佐久間軍記』、『寛政重修諸家譜』巻第103「向井忠勝」の項
慶長19年　1614年　11月25日　48歳
徳川家康・秀忠父子が天王寺に向けて出陣する。
蜂須賀至鎮、浅野長晟が穢多ヶ崎砦を攻め、同砦を落とす。石川忠総が博労ヶ淵砦を攻め、同砦を落とす。
至鎮、長晟、忠総は船場（摂津国）に陣取る。
出典：『佐久間軍記』
慶長19年　1614年　11月19日　48歳
巳刻（9-11時）、徳川秀忠が住吉（摂津国）にいる徳川家康の陣所に赴き対面する。家康は、大坂の絵図を前に、本多正信、本多正純、藤堂高虎、安藤直次、成瀬正成を召し寄せ評定をする。その評定では、淀川の鳥養（摂津国）辺りで川の水を止め、天満口・船場口・天王寺口の四方より一気攻めることを決める。そこで、土俵20万を摂津国・河内国に出すよう命じる。
大野治房、薄田兼相の兵が詰めている船場口の穢多ヶ島に、浅野長晟、池田忠雄、蜂須賀至鎮が攻め入り、大野・薄田勢を追い払う。3名は同地に付城を築く。
伊達政宗の使者・山岡重長が家康のもとを訪れる。家康は伊達勢に木津・今宮に陣取るように伝える。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　11月23日　48歳
徳川家康が伊達政宗、京極高知、京極忠高、山内忠義、堀尾忠晴、池田忠雄、蜂須賀至鎮、藤堂高虎を召し出す。政宗についてはしばし留め、船場口のことについて話し合う。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　11月26日　48歳
上杉景勝、佐竹義宣が今福に攻め入り、同地を占拠する。今福を守っていた矢野正倫、飯田家貞が戦死する。検使は屋代秀正、安藤正次、伊東政世。
玉造（摂津国）にて義宣が陣場普請をする。その普請の最中、豊臣勢が大坂城（摂津国）より出勢し、義宣家臣の渋江政光率いる佐竹勢と戦い、政光が豊臣勢を破る。
未刻（13-15時）、大坂城より木村重成、後藤基次率いる豊臣勢3000が義宣の守る今福を攻めるべく、政光率いる佐竹勢が応戦する。佐竹勢は政光、小野崎通勝、高垣重久が戦死する。その後、重成・基次と義宣が戦う。途中、義宣劣勢につき、鴫野に布陣していた景勝（須田長義、水原親憲等）、榊原康勝が加勢する。重成・基次は大坂城に撤退する。
出典：『駿府記』同年月日条、『寛政重修諸家譜』巻第100「榊原康勝」の項、同巻第129「佐竹義宣」の項
慶長19年　1614年　11月29日　48歳
朝、蜂須賀至鎮（蜂須賀勢：森氏純、森藤兵衛）、池田忠雄、戸川達安、花房正成、石川忠総、九鬼守隆が野田・福島（摂津国）に進軍し同地を守る豊臣勢を破る。豊臣勢は広瀬加左衛門、森長左衛門が戦死する。
守隆、向井忠勝が豊臣方の番船を押収する。豊臣勢は天満（摂津国）に逃れたとする。
天満・船場（摂津国）が焼ける。
徳川方の軍勢が大坂城（摂津国）の船場の惣構の堀際まで押し寄せる。また、大坂城の北に布陣する徳川方の軍勢が備前島近辺に、東に布陣する軍勢が森・河内近辺に押し寄せる。
家康が浅野長晟に博労ヶ淵（摂津国）に陣取るように命じる。使者として成瀬正成を遣わす。
家康が安藤直次を野田・福島に布陣する至鎮、忠雄、達安、正成のもとに遣わし、軍法の遵守を命じる。夜、直次は家康のもとに帰着し、野田、福島、博労ヶ淵の様子について報告する。また、忠雄、至鎮家中で功名のあったものを家康に報告する。家康は功名をあげた者に黄金・服を下賜する。
出典：『駿府記』同年月日条、同年12月4日付浅野長晟書状（『浅野家文書』205号）、『寛政重修諸家譜』巻第265「池田忠雄」の項
慶長19年　1614年　11月29日　48歳
伊達忠宗が徳川家康に対面する。本多正純が披露する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　11月30日　48歳
豊臣勢が船場町、天満町（摂津国）を焼き討ちする。本多正純、成瀬正成、安藤直次、永井直勝が船場、天満に物見に赴き、申刻（15-17時）、徳川家康の陣所に戻る。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月3日　48歳
成瀬正成、安藤直次が、徳川義俊・徳川頼宣の陣所となる天王寺（摂津国）近辺を検分する。
徳川秀忠が平野（河内国）より岡山に陣を移すこととする。
織田有楽・大野治長よりの和睦に関する書状を有楽家臣の村田吉蔵と治長家臣の米村権右衛門が、本多正純、後藤光次のもとに到着する。
池田忠継、森忠政を天満（摂津国）より船場（摂津国）に戻す。
徳川勢の先手が城より10町もしくは5、6町の近くまで接近する。井伊直孝勢は大坂城（摂津国）三ノ丸の堀近くに竹束を寄せる。
出典：『駿府記』同年月日条、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』
慶長19年　1614年　12月4日　48歳
徳川家康が住吉（摂津国）より天王寺茶臼山に陣替えする。徳川秀忠が平野（河内国）より岡山に陣替えする。徳川義俊、徳川頼宣が天王寺（摂津国）に陣取る。義俊に成瀬正虎が随従する。
朝、松平忠直・本多富正・本多成重が豊臣勢と鉄砲を撃ち合い、続けて大坂城（摂津国）に攻め上り城壁を突破しかけたところで、豊臣勢が出撃し忠直勢は多くの負傷者を出す。軍監が家康に報告し、家康は安藤直次を忠直のもとに遣わし、すぐに退くように命じる。
井伊直孝勢が大坂城の真田信繁の守る真田丸に攻め込む。真田勢の銃撃により井伊勢の多くが討ち取られる。徳川秀忠の命により井伊勢は撤退する。
未刻（13-15時）、家康が茶臼山に到着する。本多正純の先導のもと家康は陣所の普請の様子を検分する。
家康が富正、成重を召し、忠直の突出のことを問う。富正、成重は制止をしたが忠直が若いため突出したと述べるも、家康は富正、成重に責があると不満をあらわにする。
家康は藤堂高虎の陣所を検分する。大坂城より鉄砲による砲撃があるなか、家康は城近くまで見回りする。
夜、家康は住吉（摂津国）に戻る。
出典：『駿府記』同年月日条、同年月日付浅野長晟書状（『浅野家文書』205号）、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』
慶長19年　1614年　12月5日　48歳
伊達政宗の使者として山岡重長が家康のもとを訪れる。重長は家康に鉄砲を預かりたいと申し出る。家康は弓火矢2挺、大筒30挺（玉目50目）を貸し与える。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月5日　48歳
伊達政宗が徳川家康に対面する。家康は政宗に良き場所に陣場を設けたと述べる。政宗は家康に木津攻めを命じられたが、船場（摂津国）を落とした時、政宗が一騎にて見回りし、すぐに鉄砲400-500を大坂城下船場方面の堀角、生駒正俊の陣地左に遣わしたという。家康は政宗に総攻めにつき梯子を多数用意するよう命じたので、それで城の壁や石垣を登るようにと伝える。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月9日　48歳
藤堂高虎が徳川家康と大坂城（摂津国）惣攻めの評定をする。
山城忠元、滝川忠征が家康に長柄堤が完成し、河川の水が尼崎（摂津国）に流れ、天満川が浅くなったので、そのうち川が乾くとの報告をする。
青木一重の書状が家康に届く。本多正純が披露する。
家康が永井直勝、青木二郎右衛門を召し寄せ、今夜より諸勢に鬨の声をあげさせ、籠城している者の睡眠を妨げるように命じる。
家康が松平忠直の家老・山本内蔵助を召し出し、攻め口の陣場を言い渡す。
板倉勝重が島津家久に大坂（摂津国）への参陣を催促する。
夜、徳川勢より鬨の声と鉄砲が放たれるが、鉄砲のつるべ撃ちを家康が禁止する。
出典：『駿府記』同年月日条、『寛政重修諸家譜』巻第108「島津島津家久（忠恒）」の項
慶長19年　1614年　12月11日　48歳
徳川家康が間宮新左衛門、島田直時、日向半兵衛を召し、銀山堀衆をもって大坂城（摂津国）の櫓を崩すように命じる。
藤堂高虎、井伊直孝、前田利光の陣場で堀をつくる。黒田長政が鉛3000斤を家康に献上する。
浅野長晟が家康に城に軍勢を近づけるにあたり堀を埋めるべきか否かを正純を通じて尋ねる。家康はしばし待つようにと指示する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月11日　48歳
伊達政宗が徳川家康に対面する。本多正純が取次。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月13日　48歳
徳川家康が中井正清に、大坂城（摂津国）総攻めの際に使用予定の熊手をつけた梯子の準備を命じる。あわせて大名一人につき梯子50本を配布するようにと家康は本多正純に指示する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月16日　48歳
徳川家康が松平正久、牧野清兵衛、稲富重次に対し、鉄砲練達者数十人を選び、藤堂高虎・松平忠直等の攻め口に赴き、小筒・大筒をもって大坂城（摂津国）の矢狭間・櫓に試し撃ちするよう命じる。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月17日　48歳
徳川家康が伊達政宗と対面する。徳川勢の仕寄の図をみながら雑談する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月17日　48歳
徳川秀忠が水野忠元、稲富重次をもって佐竹義宣の陣所の高所より石火矢（大砲）を大坂城（摂津国）に向けて放つ。
浅野長晟が攻め口としている船場の堀川を埋めようとしたところ、大坂城より石火矢が放たれる。砲弾は重さ5-6斤だとされる。家康はその砲弾を自身の陣所にもってこさせて検分する。玉が土俵に埋まらなかったことから、木鉄砲による射撃ではないかと推察する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月19日　48歳
徳川家康・徳川秀忠父子と豊臣秀頼の間で和睦がなる。
家康が藤堂高虎、仙石忠政と対面する。
家康が松平甲斐守、前田利光、松平忠直、加藤明成、福島忠勝、松平河内守と対面する。
家康が南光坊天海と対面する。
家康が落馬して負傷した子・頼宣の祖父・正木観斎に摩沙円を送る。興安が担当する。
黒田忠長が家康・秀忠父子に対面する。忠長は病が癒えていなかった、それで死すことがあっても城攻めに加わることを述べる。忠長は家康に煙硝5000斤を献じる。井上之房、小河玄蕃允が忠長に供奉する。
出典：『駿府記』同年月日条、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』、『黒田家譜』巻14「長政記」、『菅氏世譜』
慶長19年　1614年　12月24日　48歳
日の出前、茶臼山（摂津国）の徳川家康の本陣の小姓衆小屋5、6軒が焼失する。松平正久、板倉重昌、加賀爪忠澄が本陣の門を堅守し、人の出入りを止める。
徳川秀忠は家康と対面し相談する。秀忠が退去後、本多正信、土井利勝が家康のもとに残る。
織田有楽、大野治長が人質の大野治徳、織田尚長を連れ家康に対面する。京極忠高も家康のもとに参上する。有楽・治長は服3領を、治徳・尚長は服2領を家康に献上する。有楽は十徳、治長は羽織袴を着する。その場に藤堂高虎、本多正信が列席する。家康は有楽、治長に大坂城（摂津国）城中の堀・櫓の破却を早々に着手するように伝える。
巳刻（9-11時）、家康が諸大名を引見する。前田利光、福島忠勝、浅野長晟、鍋島勝茂、細川忠利、寺沢広高、池田利隆、池田忠継、池田忠雄、森忠政、有馬豊氏、稲葉典通、京極高知、山内忠義、堀尾忠晴、加藤明成、南部利直、毛利秀就、毛利秀元、吉川広家、福原広俊、松平忠直、松平忠昌、松平信吉、榊原康勝、本多忠朝、本多忠政、松平清正、本多康紀、松平忠利、水野勝成と対面する。
家康が南光坊天海、金地院崇伝と対面し雑談する。
家康が天海の執り成しにより鷹匠・小栗忠蔵を赦免する。
秀忠が佐和山（近江国）を井伊直孝に給付する。その旨を秀忠が利勝を介し家康に報告する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月25日　48歳
辰刻（7-9時）、徳川家康が茶臼山（摂津国）の陣所を発ち、申刻（15-17時）、二条城（山城国）に到着する。板倉勝重が迎える。茶臼山の陣所には本多正純、成瀬正成、安藤直次が残る。
徳川秀忠が大坂城（摂津国）の堀・櫓破却を見届けるべく、岡山の陣所に残る。徳川義俊、徳川頼宣も岡山に在陣する。
織田有楽、大野治長、伊東長次が岡山に陣す秀忠のもとを訪れる。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月27日　48歳
岡山に在陣している徳川秀忠の使者として土井利勝が二条城（山城国）にいる徳川家康のもとに到着する。大坂城（摂津国）の総堀・櫓の破却のことを報告する。また在陣の諸大名の苦労を慮って、公役普請は3ヶ年免除するよう家康が秀忠に伝える。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月29日　48歳
徳川家康が富田信高の旧領である宇和島（伊予国）100000石を伊達秀宗に給付する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　1月3日　49歳
午刻（11-13時）、徳川家康が駿府城（駿河国）に帰城すべく二条城（山城国）を出立する。申刻（15-17時）、膳所（近江国）に到着する。膳所城（近江国）城主の戸田氏鉄が家康を饗応する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『佐久間軍記』
慶長20年　1615年　1月12日　49歳
徳川家康が岡崎（三河国）に逗留する。
徳川秀忠の使者として佐久間政実、安藤正次が家康のもとに到着する。大坂城（摂津国）二ノ丸の堀が意外に深く、土手の土で埋めても1/3にも満たなかったため、二ノ丸千貫櫓、織田有楽邸の家屋、西ノ丸、大野治長邸を破却し、かつ高所の土も入れて堀を埋めたことを報告する。
家康が正次到来につき、正次が軍監をつとめた鴫野の戦いについて見聞したことの報告を求める。正次は豊臣勢の鉄砲100が佐竹義宣陣所に発砲したこと、義宣・渋江政光、屋代、水原親憲の働きにより豊臣勢が退いたことを報告する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　1月19日　49歳
申刻（15-17時）、徳川秀忠が岡山の陣所より伏見城（山城国）に移る。大坂城（摂津国）の堀埋め普請が、まだ完了していないため、松平忠明、本多忠政等の諸大名の軍勢は大坂に残す。目付として、本多正純、安藤重信が大坂に残る。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条
慶長20年　1615年　1月28日　49歳
徳川秀忠が二条城（山城国）を発ち、膳所（近江国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月30日条
慶長20年　1615年　3月17日　49歳
京都（山城国）より領国に帰国中の伊達政宗が駿府城（駿河国）にいる徳川家康と対面する。政宗は太刀・馬を家康に献上する。家康は政宗に盃を賜う。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　4月10日　49歳
徳川秀忠が豊臣秀頼の籠る大坂城（摂津国）を攻めるべく、江戸城（武蔵国）より出陣する。
江戸城の留守居に酒井重忠を置く。
出典：『駿府記』同年月日・17日条、『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井重忠」の項
慶長20年　1615年　4月20日　49歳
黒田長政、伊達政宗、加藤嘉明が東福寺不二庵に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条、『黒田家譜』巻14「長政記」
慶長20年　1615年　4月21日　49歳
徳川秀忠が伏見城（山城国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　4月26日　49歳
徳川秀忠が二条城（山城国）にいる徳川家康のもとに赴き、対面する。4日28日に大坂城（摂津国）に向けて出陣することが決まる。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　4月27日　49歳
徳川家康の使者として本多正純が伏見城（山城国）にいる徳川秀忠のもとに赴き、4月28日とされていた大坂城（摂津国）への出陣を延期すると伝える。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　4月28日　49歳
豊臣秀頼勢10000が郡山・龍田・法隆寺（大和国）の近辺に出撃し、子刻（23-1時）放火する。法隆寺は火災を免れる。大和郡山城（大和国）に籠城していた筒井定慶は逃亡する。
申刻（15-17時）、大野治房・槙島昭光が豊臣勢を率い、堺（和泉国）、住吉（摂津国）等を放火する。住吉社（摂津国）は火災を免れる。
出典：『駿府記』同年月日・29日条
慶長20年　1615年　4月29日　49歳
浅野長晟が信達（和泉国）にて大野治長の家老・北村善大夫、大野弥五左衛門等30名ほどを捕縛する。
巳刻（9-11時）、柏野（和泉国）にて、大野治房・大野道犬・郡宗保・槙島昭光・塙直之・岡野大学が率いる豊臣勢3000が浅野長晟の陣取る信達（和泉国）に攻め寄せる。浅野勢は浅野忠知を先陣に応戦する。戦いは卯刻（5-7時）より午刻（11-13時）まで戦い、長晟が勝利する。浅野勢の上田宗箇、亀田高俊、田胡助左衛門、浅野良重が豊臣勢を追撃し、直之、芦田作内、米田監物、横井治右衛門、山内権三郎等が戦死する。徳川家康は長晟の戦功を賞し感状を発給する。松平正久、秋元泰勝、後藤光次が家康の意を奉じる。
出典：元和3年10月14日付松浦俊重泉州樫井表戦争覚書（『浅野家文書』126号）、元和3年10月13日付金丸信盛泉州樫井戦争覚書（『浅野家文書』127号）、慶長20年4月30日付秋元泰朝他2名連署状（『浅野家文書』128号）、『駿府記』同年月日・30日条
慶長20年　1615年　5月1日　49歳
徳川家康が諸大名に対面し、5月3日に出陣することを伝える。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　5月3日　49歳
徳川家康、徳川秀忠の大坂城（摂津国）への出陣が予定されていたが5月5日に延引となる。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　5月5日　49歳
巳刻（9-11時）、徳川家康が二条城（山城国）より出陣する。
二条城留守居衆：松平定勝、青木信安。
家康が淀（山城国）にて細川忠興に会う。申刻（15-17時）、枚方・星田（河内国）に陣取り、宿泊する。
徳川秀忠が伏見城（山城国）より出陣し、申刻（15-17時）、砂・星田（河内国）に陣取る。秀忠は家康と対面し徳川方諸勢の陣所について協議する。本多正信、藤堂高虎、土井利勝、安藤重信がその協議に参加する。
小笠原秀政が久宝寺村（河内国）に陣取る。
井伊直孝が松原（河内国）に陣取る。
藤堂高虎勢が千塚に陣取る。
出典：『駿府記』同年月日条、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』、『綿考輯録』巻19、『佐久間軍記』、『寛政重修諸家譜』巻第54「松平定勝」の項、同161「青木信安」の項、同188「小笠原秀政」の項
慶長20年　1615年　5月6日　49歳
八尾（河内国）にて藤堂高虎と長宗我部盛親が戦う。
藤堂勢：藤堂高虎、藤堂新七郎［藤堂高虎勢］（戦死）・藤堂高刑［藤堂高虎勢］（戦死）・桑名吉成［藤堂高虎勢］（戦死）。
長宗我部勢：長宗我部盛親。
巳刻（9-11時）、若江（河内国）にて井伊直孝・木村重成・山口左馬允が戦い、直孝が勝利する。
徳川勢：井伊直孝、川手良列［井伊直孝勢］（戦死）、庵原朝昌［井伊直孝勢］、福留政親［井伊直孝勢］。
豊臣勢：木村重成（戦死）、山口左馬允、内藤政勝（戦死）。
岩田にて榊原康勝と木村宗明が戦い、康勝が勝利する。
徳川勢：榊原康勝。
豊臣勢：木村宗明。
道明寺（河内国）にて水野勝成・松平忠明・伊達政宗の徳川勢と後藤基次・薄田兼相・渡辺糺の豊臣勢が戦い、徳川勢が勝利する。
徳川勢：水野勝成、松平忠明、伊達政宗。
豊臣勢：後藤基次（戦死）、薄田兼相（戦死）、渡辺糺。
合戦後、徳川家康・徳川秀忠は枚岡（河内国）に陣取る。7日の大坂城（摂津国）総攻めにつき、先陣を本多忠朝と定める。
出典：『駿府記』同年月日条、「薩藩旧記雑録後編」（『大阪市史』史料編 第五巻 大坂城編 2006年）、『佐久間軍記』、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』、『寛政重修諸家譜』巻第100「榊原康勝」の項、同153「内藤政勝」の項
慶長20年　1615年　5月7日　49歳
寅刻（3-5時）、徳川秀忠が枚岡（河内国）を発ち、岡山に陣取る。
卯刻（5-7時）、徳川家康が枚岡を発ち茶臼山に陣取る。
巳刻（9-11時）、天王寺口（摂津国）にて家康・秀忠父子と毛利勝永・真田信繁・長宗我部盛親・仙石秀範・大野治房・大野道犬、槙島昭光・堀田盛重・真野助宗・伊東長実・中島氏種・野々村雅春・青木一重・速水守久等が率いる豊臣勢が戦い、徳川勢が勝利する。
徳川家康・秀忠勢：松平忠直、酒井忠世、酒井家次、本多忠朝（戦死）、小笠原秀政（重傷。この日、久宝寺村（河内国）にて死去）、小笠原忠脩（戦死）、黒田長政、加藤嘉明、松平正久、渥美友重［松平忠直勢］、駒井昌保［松平正久勢］、保科正光、保科正貞、安藤彦四郎（戦死）、松平助十郎（戦死）、古田左近（戦死）、野一色頼母（戦死）、神保長三郎（戦死）、奥田三郎右衛門（戦死）、小倉吉次、小倉吉正、柳沢元吉、丹羽秀重［丹羽長重勢］（戦死）。
豊臣秀頼勢：真田信繁（戦死）、大谷吉治（戦死）、石川康勝（戦死）、細川興秋、渡辺糺［自害］。
未刻（13-15時）、家康は茶臼山に戻る。秀忠も同地に合流し、その後、岡山に戻る。
豊臣秀頼が大坂城（摂津国）の天守閣に火をかける。
大野治長の家老・米村権右衛門が茶臼山の家康のもとを訪れ、本多正純、後藤光次を介し、豊臣秀頼・淀殿の助命を嘆願し、受け入れられる場合、治長は切腹することを申し出る。家康は秀忠に申し入れをするように伝え、権右衛門は岡山の秀忠のもとを訪れるが、秀忠に拘束され、光次が権右衛門の身柄を預かる。
花房正成が徳川家の使者として秀頼のもとに赴く。
出典：『駿府記』同年月日条、「薩藩旧記雑録後編」（『大阪市史』史料編 第五巻 大坂城編 2006年）、『佐久間軍記』、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』、『鍋島勝茂譜考補』（『大阪市史』史料編 第五巻 大坂城編（2006年）、『綿考輯録』巻19、『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井忠世」の項、同65「酒井家次」の項、同90「花房正成」の項、同153「内藤政勝」の項、同157「駒井昌保」の項、同188「小笠原秀政」の項、同巻第189「小笠原忠真」、同189「小笠原忠脩」の項、同250「保科正光」の項、同250「保科正貞」の項、同398「小倉吉次」の項、同398「小倉吉正」の項
慶長20年　1615年　5月8日　49歳
豊臣秀頼は大坂城サキ島の堀西方にある唐物倉にて淀殿・大野治長・速水守久等とともに残り、徳川家に和を乞うが、井伊直孝・安藤重信が唐物倉に発砲したため、徳川家に和睦の意なしと受け止めた秀頼らは自刃する。淀殿、大蔵卿局、右京大夫局、二位局（助命される）、饗庭局、宮内卿局、清韓、速水守久、速水出来、津川左近、大野治長、大野治徳、毛利勝永、毛利勘解由、毛利長右衛門、堀対馬守、武田左吉、氏家道喜、伊藤武蔵、土肥勝五郎、高橋半三郎、高橋三十郎、埴原三十郎、寺尾少右衛門、小室茂兵衛、土肥庄五郎、片岡十右衛門、加藤弥平太、森島長意、竹田永翁、小室義兵衛、中方将監、中方半兵衛、真田幸昌が秀頼と共に自害する。秀頼勢の将の首実検が行われ、松平忠直が、真田信繁、御宿政友、大野道犬の首を持参する。
申刻（15-17時）、徳川家康が茶臼山（摂津国）の陣所を出て、戌刻（19-21時）、二条城に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条、『本光国師日記』同年月日条、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』、「薩藩旧記雑録後編」（『大阪市史』史料編 第五巻 大坂城編 2006年）、『佐久間軍記』、『鍋島勝茂譜考補』（『大阪市史』史料編 第五巻 大坂城編（2006年）、『綿考輯録』巻19
慶長20年　1615年　閏6月6日　49歳
徳川秀忠が二条城（山城国）にいる徳川家康のもとを訪れる。奥之座にて閑談する。本多正信、本多正純が同席する。
二条城前殿で真言論議が行われる。題は「十悪起不起、身三口四意三、同時起耶、各別耶」。宝性院、無量寿院、遍明院、正智院、金剛三昧院、如意輪寺、庵室、北室院が参加。講者は多聞院。家康、秀忠、徳川義俊、徳川頼宣、松平忠直、伊達政宗、前田利常、京極忠高、藤堂高虎、正信、日野唯心も参席する。
未刻（13-15時）、徳川秀忠が伏見城（山城国）に戻る。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　閏6月17日　49歳
二条城（山城国）にて浄土法問が行われる。題は「難易二道」。源誉存応、呑龍、了的、廓山、長流、理益など12名が参加する。一乗院、青蓮院、大乗院、公家衆、伊達政宗、藤堂高虎、黒田忠之、池田利隆、冷泉中納言が見物する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　閏6月19日　49歳
松平定勝、伊達政宗、藤堂高虎が二条城（山城国）にいる徳川家康のもとに出仕する。
松平忠直、前田利常が大坂城（摂津国）攻め軍功により参議に、藤堂高虎は四位に叙されることになる。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　閏6月20日　49歳
伊達政宗、前田利常、藤堂高虎が二条城（山城国）にいる徳川家康のもとを訪れ官位昇進の礼をする。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　閏6月21日　49歳
辰刻（7-9時）、徳川秀忠が施薬院宗伯の邸宅に入る。宗伯が秀忠に膳を献じる。徳川義俊、徳川頼宣が秀忠とともに宗伯邸に入る。秀忠は宗伯に黄金10枚・帷子10領を賜う。広橋大納言、三条大納言が、院使の阿野実顕が秀忠のもとに参る。巳刻（9-11時）、秀忠が参内する、後水尾天皇に銀1000枚を献上する。秀忠に義俊、頼宣、松平忠直、伊達政宗、井伊直孝、藤堂高虎、吉良義弥、酒井家次、酒井忠世、土井利勝、安藤重信、本多正勝、本多忠純、青山忠俊、内藤清次、水野忠元、井上正就、酒井忠正、鳥居讃岐守、神尾守世、青山幸成、松平清正、本多忠政、戸田氏鉄、飛鳥井、冷泉、六条、烏丸中納言、広橋弁、山科、難波、烏丸弁。
午下刻（12時）、秀忠は院参する、後陽成上皇に銀300枚・綿500把を、女院に銀100枚・綿300把を献上する。未刻（13-15時）、秀忠は宗伯邸に戻り、伏見城（山城国）に帰城する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　閏6月23日　49歳
伊達政宗が定家自筆古今集を二条城（山城国）にいる徳川家康にみせる。冷泉為満、日野唯心もその場に居合わせる。政宗は唯心を通じて、家康が所望するならば進上すると家康に伝えるが、家康は「玩弄之慰」みにせよとして政宗に返却する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　閏6月27日　49歳
二条城（山城国）にて徳川家康が舞楽を興行する。徳川秀忠、徳川義俊、徳川頼宣、松平忠直、前田利常、伊達政宗、松平忠輝、島津家久、毛利秀就、毛利秀元、田中忠政、森忠政、京極高知、京極忠高、池田利隆、山内忠義、浅野長晟、藤堂高虎、生駒正俊、鍋島勝茂、加藤明成、稲葉典通、有馬豊氏、小笠原忠真等が出席する。5月7日の天王寺口の戦いで重傷を負った忠真は遅れて席入りしたが、家康が諸将に「わが鬼孫なり」と紹介し、興行が始まる。
出典：『駿府記』同年月日条、『寛政重修諸家譜』巻第188「小笠原忠真」の項
元和1年　1615年　7月13日　49歳
「慶長」より「元和」に年号が改まる。
出典：『駿府記』同年月日条
元和1年　1615年　8月5日　49歳
早朝、徳川家康が、守山・草津（近江国）で起こった松平忠輝による徳川秀忠の家臣の長坂、伊丹が理不尽に殺害された旨を伝え聞く。家康は本多正純に命じて事件の詳細を調査させるも噂しかないため、家康は近江代官の長野友秀、小野宗左衛門、観音寺を召し出し事件の顛末を聞くと、長坂・伊丹が忠輝の前に出たため「狼藉」といって切り殺されたという。
巳刻（9-11時）、家康が矢橋（近江国）より船に乗り、水口（近江国）に宿泊する。
出典：『駿府記』同年月日条
元和1年　1615年　9月10日　49歳
駿府城（駿河国）にいる徳川家康に、佐竹義宣が大鷹2連を、伊達政宗が大鷹1連を、最上家親が大鷹2連を献上する。本多正純、安藤直次が披露する。
越後に遣わしていた松平勝隆が家康に松平忠輝が徳川秀忠の御家人2名を殺害した件について報告する。忠輝は陣法を理解せず、あまつさえ腹を立てているとのことなので、秀忠より言って聞かすようにと家康は指示する。
出典：『駿府記』同年月日条
元和1年　1615年　9月21日　49歳
江戸（武蔵国）の毛利秀就邸より火災が発生し、伊達政宗邸、鍋島勝茂邸、島津家久邸が焼失する。
出典：『駿府記』同年月24日条
元和2年　1616年　4月17日　50歳
徳川家康が死去する。
出典：-
元和3年　1617年　9月15日　51歳
伊達政宗が伏見の邸にて金地院崇伝を茶の湯に招く。
出典：『本光国師日記』同年月日条
元和7年　1621年　10月14日　55歳
徳川秀忠が上杉景勝、伊達政宗、佐竹義宣、日野唯心に口切の茶を賜う。
出典：『寛政重修諸家譜』巻第129「清和源氏 義家流 佐竹」「佐竹義宣」の項
寛永1年　1624年　2月30日　58歳
「元和」より「寛永」に年号が改まる。
出典：-
寛永3年　1626年　閏4月28日　60歳
山岡重長が死去する。
出典：-
寛永9年　1632年　1月24日　66歳
徳川秀忠が死去する。
出典：-
寛永13年　1636年　5月24日　70歳
伊達政宗が死去する。
出典：-
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