| 慶長5年 1600年 10月5日 |
| 徳川家康が毛利輝元の領国について周防国・長門国以外の所領を没収する。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 10月11日 |
| 伊東祐兵が死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長5年 1600年 10月12日 |
| 九鬼嘉隆が死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長5年 1600年 10月13日 |
| 原長頼が死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長5年 1600年 10月20日 |
| 八院（筑後国）にて鍋島直茂・勝茂父子と立花宗茂が戦う。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第823「鍋島勝茂」の項 |
| 慶長5年 1600年 10月23日 |
| 加藤清正が宇土城（肥後国）を攻め落とす。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 10月-日 |
| 南部利直が岩崎城（陸奥国）に向かう。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第210「南部利直」の項 |
| 慶長5年 1600年 10月-日 |
| 徳川家康が池田輝政を吉田城（三河国）より姫路城（播磨国）に移す。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第263「池田輝政」の項 |
| 慶長5年 1600年 11月2日 |
| 徳川家康が細川忠興に丹後国の替地として豊前国、豊後国国東郡・速見郡内の旧領・杵築の390000石を給付する。忠興は中津城（豊前国）を居城とする。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第105「清和源氏 義家流 足利庶流 細川」「細川忠興」の項 |
| 慶長5年 1600年 11月2日 |
| 青木信時が死去する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第161「青木信時」の項 |
| 慶長5年 1600年 11月16日 |
| 徳川秀忠が大坂城（摂津国）を発し上洛する。 |
| 出典：『当代記』巻3同年月日条、『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 11月17日 |
| 黒田長政が中津城（豊前国）に帰城すべく、大坂（摂津国）を発つ。 |
| 出典：『黒田家譜』巻11「長政記」 |
| 慶長5年 1600年 11月-日 |
| 細川忠興が小野木重次の籠る福知山城（丹波国）を攻め落とす。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 11月18日 |
| 細川忠興により小野木重次が自害する。 |
| 出典：- |
| 慶長5年 1600年 11月18日 |
| 徳川秀忠・松平忠吉が参内する。忠吉は後陽成天皇に太刀・馬代（銀100枚）を進上する。 |
| 出典：『左大史孝亮記』同年月日条、『当代記』巻3同年月日条、『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 11月27日 |
| 豊臣秀頼が病を患う。 |
| 出典：『当代記』巻3同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 11月28日 |
| 徳川義直が大坂城（摂津国）西ノ丸にて生まれる。 |
| 出典：- |
| 慶長5年 1600年 11月28日 |
| 豊臣秀頼が病を患う。 |
| 出典：『当代記』巻3同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 11月-日 |
| 徳川家康が保科正光が高遠（信濃国）25000石を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第250「保科正光」の項 |
| 慶長5年 1600年 11月-日 |
| 黒田長政が中津城（豊前国）に帰城する。 |
| 出典：『菅氏世譜』 |
| 慶長5年 1600年 11月-日 |
| 徳川家康が池田長吉に鳥取城（因幡国）60000石を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第267「池田長吉」の項 |
| 慶長5年 1600年 閏11月16日 |
| 教如が京都の本願寺に帰還する。 |
| 出典：『御堂日記』（『真宗本廟（東本願寺）造営史』） |
| 慶長5年 1600年 12月2日 |
| 教如が大坂に下向する。 |
| 出典：『御堂日記』（『真宗本廟（東本願寺）造営史』） |
| 慶長5年 1600年 12月8日 |
| 黒田長政が家臣を名島城（筑前国）に遣わし、城を請け取る。 |
| 出典：『黒田家譜』巻13「長政記」 |
| 慶長5年 1600年 12月11日 |
| 黒田長政が名島城（筑前国）に入城する。 |
| 出典：『黒田家譜』巻13「長政記」、『菅氏世譜』 |
| 慶長5年 1600年 12月13日 |
| 真田昌幸・真田信繁父子が上田城（信濃国）を開城する。昌幸父子は高野山に赴く。 |
| 出典：『当代記』巻3同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 12月18日 |
| 徳川家康が秋鹿直朝に豊田郡野川・沼原200石を給付する。直朝は府八幡宮の神職となる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第965「秋鹿直朝」の項 |
| 慶長5年 1600年 12月19日 |
| 教如が京都の本願寺に帰還する。 |
| 出典：『御堂日記』（『真宗本廟（東本願寺）造営史』） |
| 慶長5年 1600年 12月19日 |
| 関白・左大臣に再任する。 |
| 出典：『系図纂要』「九条家」 |
| 慶長5年 1600年 12月21日 |
| 教如が御堂衆の聖順寺と道了を供として召し連れ、大坂に下向する。 |
| 出典：『御堂日記』（『真宗本廟（東本願寺）造営史』） |