| 文禄5年 1596年 閏7月21日 |
| 近衛信尹が、細島（日向国）に到着する。 |
| 出典：『三藐院記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 閏7月23日 |
| 近衛信尹が、細島（日向国）を出航し、島野浦（日向国）を経由し、蒲江（豊後国）に到着する。 |
| 出典：『三藐院記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 閏7月26日 |
| 近衛信尹が、米水（豊後国）に到着する。 |
| 出典：『三藐院記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 閏7月-日 |
| 13日に発生した大地震とその後も続く地震により、「一山坊舎」が残すところなく転倒したという。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月17日条 |
| 文禄5年 1596年 8月1日 |
| 近衛信尹が、佐伯の大島（豊後国）に到着する。 |
| 出典：『三藐院記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 8月2日 |
| 近衛信尹が、保戸（豊後国）に到着する。 |
| 出典：『三藐院記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 8月3日 |
| 近衛信尹が、佐賀関（豊後国）に到着する。 |
| 出典：『三藐院記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 8月8日 |
| 近衛信尹が、佐賀関（豊後国）を出航し、青島（伊予国）に到着する。 |
| 出典：『三藐院記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 8月9日 |
| 近衛信尹が、来島通総領の北条（伊予国）に到着する。名喜左衛門尉の所に宿泊する。 |
| 出典：『三藐院記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 8月10日 |
| 近衛信尹が、宮崎（伊予国）より出航し、夜、鞆（備後国）に到着する。 |
| 出典：『三藐院記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 8月30日 |
| 応其が東寺伽藍復興のための材木を確保するよう高野衆に命じる。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 8月-日 |
| 桜井家一が死去する。 |
| 出典：- |
| 文禄5年 1596年 9月4日 |
| 豊臣秀吉が大坂城（摂津国）において唐人と対面する。唐人は緞子1000端、唐冠60頭を秀吉に贈る。 |
| 出典：『左大史孝亮記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 9月26日 |
| 秋月種実が死去する。 |
| 出典：- |
| 文禄5年 1596年 10月10日 |
| 伏見城（山城国）の本丸普請が完了する。 |
| 出典：『当代記』巻3同年月日条 |
| 慶長1年 1596年 10月27日 |
| 「文禄」より「慶長」に元号が改まる。 |
| 出典：- |
| 慶長1年 1596年 10月28日 |
| 酒井忠次が桜井（山城国）の隠居所にて死去する。 |
| 出典：『高野山過去帳』、『寛政重修諸家譜』巻第65「酒井忠次」の項 |
| 慶長1年 1596年 11月14日 |
| 服部正成が死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長1年 1596年 12月1日 |
| 益田藤兼が死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長1年 1596年 12月27日 |
| 本多広孝が死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長1年 1596年 -月-日 |
| 今出川晴季が赦免され越後国より帰京する。 |
| 出典：『系図纂要』「今出川」 |
| 慶長1年 1596年 -月-日 |
| 松平忠利が徳川秀忠立会のもと元服する。秀忠より偏諱を賜り忠俊と名乗る。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第29「松平忠利」の項 |
| 慶長1年 1596年 -月-日 |
| 大久保忠総が徳川秀忠立会のもと元服する。秀忠より偏諱を賜り忠総と名乗る。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第118「石川忠総」の項 |
| 慶長2年 1597年 -月-日 |
| 松平定実が生まれる。 *『寛政重修諸家譜』巻第56「松平定実」の項の没年・享年より逆算。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第56「松平定実」の項 |
| 慶長2年 1597年 1月11日 |
| 権大納言となる。 |
| 出典：『系図纂要』「広橋」 |
| 慶長2年 1597年 1月23日 |
| 応其が高野山より上洛する。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長2年 1597年 1月24日 |
| 三宝院義演が病の青蓮院尊朝に見舞いの使者を送る。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長2年 1597年 2月13日 |
| 青蓮院尊朝が死去する。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長2年 1597年 2月17日 |
| 真如堂において尊朝の葬儀が執り行われる。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長2年 1597年 2月21日 |
| 三宝院義演が応其に醍醐寺の塔婆修理に協力するよう依頼し、応其が引き受ける。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |