| 永禄9年 1566年 4月21日 |
| 矢島（近江国）にて一乗院覚慶が還俗し足利義秋と名乗る。左馬頭に任じられる。朝廷へは伝奏を経ず吉田兼右を通じて報告をする。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 4月23日 |
| 三好長逸、三好宗渭、岩成友通が陣払いをする。筒井平城（大和国）を攻めるため大安寺南辺に引く。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 5月8日 |
| 三好長逸が芥川（摂津国）に入る。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 5月16日 |
| 多聞院英俊が松永久秀にワリ木1荷（18文）を贈る。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 5月18日 |
| 松永久秀が大和国より河内国へ出陣する。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 5月19日 |
| 大和国より河内国へ出陣したとされる。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 5月24日 |
| 松永久秀が河内国に向かったのを受け、筒井平城（大和国）を攻めていた三好長逸、三好宗渭、岩成友通が城攻め用の小屋を破却し河内国に向かう。 久秀は河内国で敗北し軍勢を多く失う。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日・25日条、『言継卿記』同年月日阿城 |
| 永禄9年 1566年 5月30日 |
| 堺にいた松永久秀を三好長逸、三好宗渭、岩成友通が攻める。久秀は逃亡する。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 5月30日 |
| 庭田重保の屋敷が風呂、馬屋、門を残し焼失する。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 6月1日 |
| 大安寺南大門前にて多聞山城（大和国）の城兵が郡山衆と戦う。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 6月8日 |
| 筒井平城（大和国）に在番していた多羅尾源太、尾張国衆、ヨコ田ヲアイ新衛門が降伏し、筒井六郎が入城する。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 6月11日 |
| 足利義栄の先陣として、篠原長房率いる軍勢25000が兵庫（摂津）に到着する。 |
| 出典：『陰徳太平記』巻41「阿波公方義栄摂州御渡海之事」 |
| 永禄9年 1566年 6月16日 |
| 山科言継が三好長逸・三好康長・七条左近に堺での合戦の勝利を祝す書状を調える。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 6月23日 |
| 篠原長房が越水城（摂津国）を攻める。 |
| 出典：『陰徳太平記』巻41「阿波公方義栄摂州御渡海之事」 |
| 永禄9年 1566年 6月24日 |
| 未刻（13-15時）、真観寺（河内国）にて三好長慶の葬儀を三好義継、三好長逸が執り行う。 |
| 出典：『鹿苑日録』同年月日条・同年月26日条、『足利季世記』巻6「冬康生害之事」 |
| 永禄9年 1566年 7月10日 |
| 近衛稙家が死去する。 |
| 出典：『系図纂要』「近衛」 |
| 永禄9年 1566年 7月13日 |
| 篠原長房が越水城（摂津国）を落とす。 |
| 出典：『陰徳太平記』巻41「阿波公方義栄摂州御渡海之事」 |
| 永禄9年 1566年 7月14日 |
| 三好長逸、岩成友通が大軍を率いて上洛する。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 7月17日 |
| 相国寺鹿苑院主が堺にいる三好宗渭のもとに礼に訪れる。 |
| 出典：『鹿苑日録』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 7月17日 |
| 三好長逸が禁裏に参内し樽代100疋、美物3種、雁2羽、鮎1折を進上する。小御所の庭にて御酒を賜る。また山科言継のもとに礼に訪れる。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 7月17日 |
| 相国寺鹿苑院主が、早朝、堺に到着する。篠原長房宿所に礼に赴く。また長房内衆の牛島、河人、間壁、和田助兵衛にも礼に赴く。さらに三好宗渭のもとに礼に赴く。天王寺を参詣した後、巳刻（9-11時）に堺に戻り、宿所の旭蓮社に入る。また、加地権介の宿所に礼に赴く。 |
| 出典：『鹿苑日録』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 7月18日 |
| 山科言継が三好長逸のもとに礼に訪れ太刀を贈る。奏者は磯与右衛門尉。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 7月19日 |
| 細川藤孝家臣の野村文介が秘かに上洛する。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 7月21日 |
| 京都において足利義秋の死亡が噂される。 |
| 出典：『鹿苑日録』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 7月21日 |
| 三好長逸が土御門内裏を巡る。内裏の修理を命じるためかと噂される。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 7月27日 |
| 清水寺本願より代理使者として大蔵房が奈良（大和国）の清水寺別当のもとを訪れる。ただし、大蔵房は大峰入峰のため大蔵房が抱えている者が使者となる。 |
| 出典：『清水寺別当記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 7月28日 |
| 多聞院英俊が八朔の音信として松永久秀に200文を贈る。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 7月29日 |
| 夜、足利義昭が矢島（近江国）から若狭国へ移ったとの噂が流れる。 |
| 出典：『言継卿記』同年閏8月1日条、『多聞院日記』同年閏8月3日条 |
| 永禄9年 1566年 閏8月9日 |
| 三好長逸、三好宗渭、岩成友通が軍勢1000余を片岡（大和国）に入れる。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 永禄9年 1566年 閏8月22日 |
| 相国寺鹿苑院の柱立が行われる。 |
| 出典：『鹿苑日録』同年月日条 |