| 天文19年 1550年 6月9日 |
| 足利義藤、細川晴元が中尾城（山城国）に入城する。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 6月11日 |
| 筒井順昭、畠山氏が軍勢25000で万歳郷を放火する。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 6月20日 |
| 筒井順昭の病につき松屋にて祈祷が行われる。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 6月20日 |
| 島津以久が薩摩国永吉にて生まれる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第109「島津以久」の項 |
| 天文19年 1550年 6月21日 |
| 足利義藤が父・義晴遺物の太刀を禁裏に進上する。 |
| 出典：『足利季世記』巻4「前将軍薨逝ノ事」 |
| 天文19年 1550年 6月22日 |
| 病の筒井順昭を見舞うため十市が五大院に赴く。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 6月23日 |
| 奈良（大和国）にて筒井順昭の死亡が噂される。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 6月28日 |
| 足利義藤が御代替の御礼として諸家より太刀・折紙の進上を受ける。 |
| 出典：『足利季世記』巻4「前将軍薨逝ノ事」 |
| 天文19年 1550年 7月2日 |
| 御代替の御沙汰初が行われる。 |
| 出典：『足利季世記』巻4「前将軍薨逝ノ事」 |
| 天文19年 1550年 7月5日 |
| 民部卿となる。 |
| 出典：『系図纂要』「柳原」 |
| 天文19年 1550年 7月8日 |
| 細川晴元が坂本（近江国）より馬廻衆らを吉田・浄土寺・北白川（山城国）に出撃させる。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 7月14日 |
| 三好長逸・三好長虎・十河一存が率いる三好勢18000が一条から五条に展開する。細川晴元が足軽100で野伏せりを仕掛け鉄砲にて三好長虎与力を討つ。足利義藤は吉田山（山城国）に陣取るも三好勢と交戦せず。六角定頼勢は北白川山上に布陣するも交戦せず。九ツ時（11-13時）に三好勢は三好長慶のいる山崎（山城国）に撤退する。 義藤は東山の寺社本所領を押領するものの、三好長慶が寺社本所領を安堵しているため地下（村人）は義輝の命に応じず。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 7月16日 |
| 筒井順昭の死が確かなことであると奈良（大和国）中に伝わる。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 7月16日 |
| 天文18年7月28日に落ちた水門龍池の橋を祐金が架ける。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日・29日条 |
| 天文19年 1550年 8月2日 |
| 細川晴元が加勢を募るため越前に下向したと京都で噂される。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 8月18日 |
| 蓮淳が死去する。 |
| 出典：『大谷本願寺通紀』巻第2「歴世宗主伝第二」 |
| 天文19年 1550年 8月23日 |
| 十河一存が大和国に入国すると噂される。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 8月28日 |
| 十河一存の大和国入部について、一存の兄である三好長慶と遊佐長教の関係が良好であることと、筒井との関係が良好であることから延期となる。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 9月2日 |
| 竹森次貞が播磨国加古郡大野にて生まれる。 |
| 出典：- |
| 天文19年 1550年 9月9日 |
| 横田高松が楽巌寺雅方・布下仁兵衛の籠る砥石城（信濃国）を攻める。 |
| 出典：- |
| 天文19年 1550年 9月13日 |
| 尊鎮が死去する。 |
| 出典：- |
| 天文19年 1550年 9月27日 |
| 毛利元就が吉川興経のもとに熊谷信直、天野隆重を遣わし、興経・千法師父子を殺害する。 |
| 出典：- |
| 天文19年 1550年 10月1日 |
| 武田晴信が村上義清の砥石城（信濃国）を攻めるが敗れる。5000人が討死したと噂される。 |
| 出典：『厳助大僧正記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 10月1日 |
| 横田高松が砥石城（信濃国）攻めを断念し撤退する。村上勢が高松を追い打ちし、高松が戦死する。 |
| 出典：- |
| 天文19年 1550年 10月12日 |
| 権大納言となる。 |
| 出典：『系図纂要』「四辻」 |
| 天文19年 1550年 10月20日 |
| 三好長逸・十河一存、芥川らが御所の東から五条に陣取る。 六角定頼が東山山上に軍勢20000をもって陣取る。六角勢のうち永原衆が細川勢2000とともに鴨河原にて野伏をする。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 10月-日 |
| 今村慶満、松永長頼が厳助より小栗栖村の知行（押領）を訴えられる。 |
| 出典：『厳助大僧正記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 11月1日 |
| 松井康之が山城国松井城にて生まれる。 |
| 出典：- |
| 天文19年 1550年 11月19日 |
| 摂津国・丹波国・河内国の国衆からなる三好長慶の軍勢40000が、東山・聖護院・岡崎・吉田・北白川・浄土寺・師子谷・田中（山城国）を悉く放火し、足利義藤の籠る中尾城（山城国）の城際に野伏せりを仕掛ける。 午刻（11-13時）に撤退した三好勢に対し、細川晴元が軍勢30を鴨川まで出す。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 11月20日 |
| 三好長慶が松永長頼を先手の大将とする軍勢を山科（山城国）に遣わし、大津・松本（近江国）を放火する。その三好勢は山科（山城国）に陣取る。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条、『厳助往年記』同年月日条 |