| 天正18年 1590年 12月17日 |
| 佐竹義宣が上洛する。佐竹義久が供奉する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第129「清和源氏 義家流 佐竹」「佐竹義宣」の項 |
| 天正18年 1590年 12月23日 |
| 佐竹義宣が従四位下・侍従に叙位・任官。右京大夫を兼ねる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第129「清和源氏 義家流 佐竹」「佐竹義宣」の項 |
| 天正18年 1590年 12月27日 |
| 秋鹿政朝が上総国武射郡木戸台にて死去する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第965「秋鹿政朝」の項 |
| 天正18年 1590年 12月28日 |
| 豊臣秀吉が関白職を甥・秀次に譲る。 |
| 出典：『黒田家譜』巻5「孝高記」 |
| 天正18年 1590年 12月-日 |
| 秋田実季、蠣崎慶広が上洛し、豊臣秀吉に謁見する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第154「松前慶広」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 徳川家康が保科正光に多胡（下総国）10000石を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第250「保科正光」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 徳川家康が松平家広に松山（武蔵国）10000石を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第5「松平家広」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 松平忠利が徳川家康に初めて謁す。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第3「松平忠利」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 徳川家康が松平家清に武蔵国児玉郡八幡山にて10000石を給付する。家清はこの内1000石を弟・清定に分与する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第21「松平家清」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 徳川家康が松平康元に小田原城（相模国）の守備を命じる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第52「松平康元」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 松平康元が北条家旧臣の横瀬肥前守、大石善左衛門を召し抱える。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第52「松平康元」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 徳川家康が松平康元に下総国葛飾郡内にて20000石を給付し、関宿城（下総国）城主とする。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第52「松平康元」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 徳川家康が酒井重忠に相模国大住郡甘縄にて所領を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井重忠」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 酒井忠世が徳川秀忠の付家老となる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井忠世」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 徳川家康が酒井忠利に武蔵国川越領内の内3000石を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第61「酒井忠利」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 徳川家康が板倉勝重に武蔵国新座郡・豊島郡内にて1000石を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第81「板倉勝重」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 徳川家康が押田吉正に下総国匝瑳郡内で500石を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第128「押田吉正」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 徳川家康が岩瀬氏与に上総国山辺郡・下総国印旗郡内で1500石を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第963「岩瀬氏与」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 徳川家康が田沢正忠に武蔵国都築郡・榛沢郡内で400石を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第150「田沢正忠」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 徳川家康が山高信直に武蔵国鉢形にて120石を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第160「山高信直」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 徳川家康が青木信時に武蔵国鉢形に所領を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第161「青木信時」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 徳川家康が渥美友勝に上総国周准郡内にて1000石の所領を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第961「渥美友勝」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 徳川家康が米倉忠継に武蔵国鉢形にて750石を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第169「米倉忠継」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 徳川家康が跡部久清に武蔵国鉢形にて所領を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第173「跡部久清」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 辻久吉が徳川家康の仕える。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第398「辻久吉」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 徳川家康が山中直元に武蔵国関戸にて300石を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第584「山中直元」の項 |
| 天正19年 1591年 -月-日 |
| 香宗我部貞親が土佐国土居村にて生まれる。 |
| 出典：『香宗家証跡記』 |
| 天正19年 1591年 -月-日 |
| 五島盛利が生まれる。 |
| 出典：- |
| 天正19年 1591年 -月-日 |
| 永井直清が生まれる。 |
| 出典：- |
| 天正19年 1591年 1月5日 |
| 豊臣秀長の病再発につき八講屋にて祈祷が行われる。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |