| 天正18年 1590年 6月-日 |
| 佐竹義宣、宇都宮国綱が忍城（武蔵国）攻めに加わる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第129「清和源氏 義家流 佐竹」「佐竹義宣」の項 |
| 天正18年 1590年 7月1日 |
| 浅野長政が忍城（武蔵国）皿尾口を攻め30名を討ち取る。 |
| 出典：（天正18年）7月3日付豊臣秀吉朱印状（『浅野家文書』21号） |
| 天正18年 1590年 7月3日 |
| 豊臣秀吉が小田原（相模国）から会津（陸奥国）まで横3間の道を作ることを命じる。道作の奉行は、御使番の垣見弥五郎、水原亀介、西川八右衛門、杉山源兵衛、友松継右衛門。 |
| 出典：同年月日付豊臣秀吉朱印状（『伊達家文書』2-519号） |
| 天正18年 1590年 7月6日 |
| 北条氏政・氏直父子が豊臣秀吉に降伏する。脇坂安治、片桐且元、榊原康政が小田原城（相模国）に赴き、城を請け取る。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第100「清和源氏 義家流 足利支流 榊原」「榊原康政」の項 |
| 天正18年 1590年 7月9日 |
| 北条氏政・氏照兄弟の身柄が田村安栖のもとに移される。 |
| 出典：『天正日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 7月10日 |
| 徳川家康が小田原城（相模国）に入城する。 |
| 出典：『天正日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 7月12日 |
| 北条氏政・北条氏照・笠原新六郎・大道寺政繁が切腹する。検使は榊原康政。 |
| 出典：『太閤さま軍記のうち』、『寛政重修諸家譜』巻第100「清和源氏 義家流 足利支流 榊原」「榊原康政」の項 |
| 天正18年 1590年 7月12日 |
| 豊臣秀吉が小田原城（相模国）より会津（陸奥国）に出立するにあたり道普請を命じる。奉行は西川八右衛門・杉山源兵衛・水原亀介・垣見一直・友松次右衛門。 |
| 出典：『太閤さま軍記のうち』 |
| 天正18年 1590年 7月13日 |
| 豊臣秀吉が小田原城（相模国）に入城する。 秀吉が駿河国・遠江国・三河国・甲斐国・信濃国への移封を拒否した織田信雄の所領を改易する。 秀吉が加藤光泰に甲斐国240000石を給付する。 |
| 出典：『小田原日記』同年月日条、『寛政重修諸家譜』巻第774「加藤光泰」の項 |
| 天正18年 1590年 7月13日 |
| 内藤清成が江戸（武蔵国）に入る。 |
| 出典：『天正日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 7月14日 |
| 織田信雄が、忍城（武蔵国）攻め落とした浅野長政の働きを賞すとともに、手負いを多く出したことを労わる。 |
| 出典：（天正18年）7月14日付織田信雄書状（『浅野家文書』20号） |
| 天正18年 1590年 7月15日 |
| 細川幽斎が病につき帰陣すべく小田原（相模国）を発つ。竹下にて宿泊する。 |
| 出典：『東国陣道記』 |
| 天正18年 1590年 7月16日 |
| 細川幽斎が甲府（甲斐国）に到着する。 |
| 出典：『東国陣道記』 |
| 天正18年 1590年 7月18日 |
| 豊臣秀吉が南部信直の本領を安堵する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第210「南部信直」の項 |
| 天正18年 1590年 7月21日 |
| 細川幽斎が上原（信濃国）に宿泊する。 |
| 出典：『東国陣道記』 |
| 天正18年 1590年 7月22日 |
| 細川幽斎が木曽福島（信濃国）に到着する。 |
| 出典：『東国陣道記』 |
| 天正18年 1590年 7月23日 |
| 細川藤賢が死去する。 |
| 出典：- |
| 天正18年 1590年 7月26日 |
| 豊臣秀吉が宇都宮（下野国）に到着する。 |
| 出典：（天正18年）7月26日付木下吉隆書状（『伊達家文書』2-524号） |
| 天正18年 1590年 7月-日 |
| 本願寺顕如が門末に下付する絵像を作成する絵所を設置する。 |
| 出典：『大谷本願寺通紀』巻2「証如」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 榊原康勝が小田原（相模国）にて生まれる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第100「榊原康勝」の項 |
| 天正18年 1590年 8月1日 |
| 豊臣秀吉が常陸国の旗頭に佐竹義重を指名する。しかし、義重は隠居の身であるため固辞し、子・義宣にその任を与えるよう請い、秀吉は義宣を常陸国旗頭とする。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第129「清和源氏 義家流 佐竹」「佐竹義宣」の項 |
| 天正18年 1590年 8月4日 |
| 折井次昌が死去する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第166「折井次昌」の項 |
| 天正18年 1590年 8月6日 |
| 豊臣秀吉が白河（睦国）に到着する。 |
| 出典：（天正18年）8月6日付浅野長政書状（『伊達家文書』2-527号） |
| 天正18年 1590年 8月9日 |
| 豊臣秀吉が会津（陸奥国）に入る。会津の検地を豊臣秀次に、白河（陸奥国）及びその近辺の検地を宇喜多秀家に命じる。 |
| 出典：（天正18年）8月12日付豊臣秀吉朱印状（『浅野家文書』59号） |
| 天正18年 1590年 8月11日 |
| 豊臣秀吉が会津（陸奥国）を蒲生氏郷に給付することを浅野長政に伝える。 |
| 出典：（天正18年）8月11日付豊臣秀吉朱印状（『浅野家文書』60号） |
| 天正18年 1590年 8月15日 |
| 豊臣秀吉が蒲生氏郷に陸奥国会津郡大沼・河沼・稲川・山部・猪苗代・南ノ山・白河・石川・岩瀬・安積・二本松の70万石を宛行う。この日、氏郷が会津に入る。 |
| 出典：『蒲生氏郷記』 |
| 天正18年 1590年 8月15日 |
| 徳川家康が小田原城（相模国）に大久保忠世を入れる。 |
| 出典：『家忠日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 8月16日 |
| 徳川家康が酒井忠世に武蔵国入間郡川越内にて5000石を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井忠世」の項 |
| 天正18年 1590年 8月19日 |
| 徳川家康が酒井家次に下総国碓井にて30000石を給付し、碓井城（下総国）城主とする。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第65「酒井家次」の項 |
| 天正18年 1590年 8月21日 |
| 深水長智が死去する。 |
| 出典：- |