| 天正16年 1588年 5月晦日 |
| 島津義弘が佐土原城（日向国）に到着する。 |
| 出典：（天正16年）6月6日付島津義弘書状（『島津家文書』3-1493号） |
| 天正16年 1588年 閏5月3日 |
| 島津義弘が徳ノ口（日向国）より出航する。細島にて宿泊する。 |
| 出典：（天正16年）6月6日付島津義弘書状（『島津家文書』3-1493号） |
| 天正16年 1588年 閏5月5日 |
| 島津義弘が細島を出航し佐伯の内の蒲江（豊後国）に到着する。 |
| 出典：（天正16年）6月6日付島津義弘書状（『島津家文書』3-1493号） |
| 天正16年 1588年 閏5月8日 |
| 島津義弘が竹ノ浦（豊後国）に到着し、御手洗玄蕃の所に宿泊する。 |
| 出典：（天正16年）6月6日付島津義弘書状（『島津家文書』3-1493号） |
| 天正16年 1588年 閏5月12日 |
| 伊達政宗が石川弾正忠が籠る小手森城（陸奥国）を攻め落とす。援軍の相馬勢等500余名を討ち取る。 |
| 出典：（天正16年）閏5月12日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-374号） |
| 天正16年 1588年 閏5月13日 |
| 島津義弘が蒲戸崎（豊後国）に到着する。 |
| 出典：（天正16年）6月6日付島津義弘書状（『島津家文書』3-1493号） |
| 天正16年 1588年 閏5月14日 |
| 豊臣秀吉の命により尼崎（摂津国）にて佐々成政が切腹する。 |
| 出典：『清正記』巻1 |
| 天正16年 1588年 閏5月14日 |
| 島津義弘が佐田崎（伊予国）、ふたまと（伊予国）を経由しやしろ島（伊予国）に到着する。 |
| 出典：（天正16年）6月6日付島津義弘書状（『島津家文書』3-1493号） |
| 天正16年 1588年 閏5月15日 |
| 島津義弘が遊る島、二神島（伊予国）、津和地島（伊予国）、蒲刈島（安芸国）を経由する。子の日は、船にて夜を過ごす。 |
| 出典：（天正16年）6月6日付島津義弘書状（『島津家文書』3-1493号） |
| 天正16年 1588年 閏5月15日 |
| 豊臣秀吉が加藤清正に熊本城（肥後国）の城主とすることを朱印状をもって伝える。 |
| 出典：『清正記』巻1 |
| 天正16年 1588年 閏5月16日 |
| 島津義弘が高崎（安芸国）にて夜を明かす。田島（備後国）を通る。 |
| 出典：（天正16年）6月6日付島津義弘書状（『島津家文書』3-1493号） |
| 天正16年 1588年 閏5月17日 |
| 島津義弘が鞆ノ浦（備後国）を通る。 |
| 出典：（天正16年）6月6日付島津義弘書状（『島津家文書』3-1493号） |
| 天正16年 1588年 閏5月18日 |
| 巳刻（9-11時）、島津義弘が塩飽島（讃岐国）に到着する。 |
| 出典：（天正16年）6月6日付島津義弘書状（『島津家文書』3-1493号） |
| 天正16年 1588年 閏5月19日 |
| 亥刻（21-23時）、島津義弘が塩飽島（讃岐国）を出航し、船で夜を明かし、牛窓（備前国）、家島（播磨国）を経由する。 |
| 出典：（天正16年）6月6日付島津義弘書状（『島津家文書』3-1493号） |
| 天正16年 1588年 閏5月21日 |
| 子刻（23-1時）、島津義弘が兵庫島（摂津国）に到着する。 |
| 出典：（天正16年）6月6日付島津義弘書状（『島津家文書』3-1493号） |
| 天正16年 1588年 閏5月22日 |
| 兵庫島（摂津国）に滞在中の島津義弘のもとに伊勢直真が堺より訪れる。 |
| 出典：（天正16年）6月6日付島津義弘書状（『島津家文書』3-1493号） |
| 天正16年 1588年 閏5月23日 |
| 島津義弘が堺に到着し、堺の北の神明町経王寺・法花寺に宿泊する。 |
| 出典：（天正16年）6月6日付島津義弘書状（『島津家文書』3-1493号） |
| 天正16年 1588年 閏5月27日 |
| 板倉重昌が駿河国駿府にて生まれる。 |
| 出典：『本光国師日記』元和2年10月11日条 |
| 天正16年 1588年 6月2日 |
| 尊信が死去する。 |
| 出典：- |
| 天正16年 1588年 6月2日 |
| 島津義弘が大坂（摂津国）に赴く。 |
| 出典：（天正16年）6月6日付島津義弘書状（『島津家文書』3-1493号） |
| 天正16年 1588年 6月3日 |
| 岩瀬氏則が死去する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第963「岩瀬氏則」の項 |
| 天正16年 1588年 6月4日 |
| 京都にて島津義弘が豊臣秀吉に謁す。 |
| 出典：（天正16年）6月6日付島津義弘書状（『島津家文書』3-1493号）、『寛政重修諸家譜』巻第108「島津義弘」の項 |
| 天正16年 1588年 6月6日 |
| 豊臣秀吉が大坂城（摂津国）の山里にて茶の湯を催す。津田宗及の案内にて、島津義弘、伊集院幸侃、細川幽斎が参会し、千宗易が茶を点てる。 |
| 出典：（天正16年）6月6日付島津義弘書状（『島津家文書』3-1493号） |
| 天正16年 1588年 6月10日 |
| 豊臣秀長が大仏殿建立につき仏師を召し連れ上洛する。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 天正16年 1588年 6月13日 |
| 加藤清正が熊本城（肥後国）に入部すべく、大坂（摂津国）を出立する。 |
| 出典：『清正記』巻1 |
| 天正16年 1588年 6月15日 |
| 島津義弘が従五位下・侍従に叙位・任官する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第108「島津義弘」の項 |
| 天正16年 1588年 6月23日 |
| 加藤清正が鶴崎（豊後国）を出立する。 |
| 出典：『清正記』巻1 |
| 天正16年 1588年 6月27日 |
| 加藤清正が熊本城（肥後国）に到着する。 |
| 出典：『清正記』巻1 |
| 天正16年 1588年 7月4日 |
| 伊達政宗と佐竹義重・蘆名義広が戦う。義重旗本50余人が戦死する。 |
| 出典：（天正16年）7月4日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-378号） |
| 天正16年 1588年 7月7日 |
| 毛利輝元、小早川隆景、吉川広家が上洛すべく安芸国を出立する。 輝元は辰刻（7-9時）、吉田郡山城（安芸国）を出立する。平佐就言、佐世元嘉、二宮就辰が供奉する。午刻（11-13時）、可部渡（安芸国）に到着する。熊谷信直・元直が茶屋にて出迎え饗応する。申刻（15-17時）、草津（安芸国）に到着し、海蔵寺にて宿泊する。児玉就英が饗応する。輝元のもとに平賀元相が礼に訪れる。 |
| 出典：『天正記』同年月日条、『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |