| 天正16年 1588年 7月8日 |
| 午刻（11-13時）、毛利輝元が草津（安芸国）を出立し、厳島（安芸国）に到着する。厳島社（安芸国）に参詣する。吉川広家が輝元一行に合流する。申刻（15-17時）、輝元は厳島を出立し、似島（安芸国）に到着し宿泊する。穂井田元清・秀元が輝元に合流する。 |
| 出典：『天正記』同年月日条、『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 7月9日 |
| 卯刻（5-7時）、毛利輝元が似島（安芸国）を出立し、巳刻（9-11時）、音戸瀬戸（安芸国）にて潮待ちする。輝元は音戸瀬戸にて行水。午刻（11-13時）、音戸瀬戸を出立し、亥刻（21-23時）、忠海に到着する。船中にて一宿する。 |
| 出典：『天正記』同年月日条、『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 7月10日 |
| 卯刻（5-7時）、毛利輝元が宮床大明神に参詣する。辰刻（7-9時）、忠海を出立し、午刻（11-13時）、三原糸崎（備後国）に到着する。小早川隆景が饗応する。申刻（15-17時）、糸崎を出立し、宇賀島に着船する。亥刻（21-23時）、大風により尾道（備後国）にて難を避け、笹岡屋にて宿泊する。 |
| 出典：『天正記』同年月日条、『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 7月11日 |
| 辰刻（7-9時）、木梨元恒が泉屋にて毛利輝元を饗応する。巳刻（9-11時）、小早川隆景が輝元に合流する。尾道（備後国）を出立し、巳刻（9-11時）、阿伏兎の観音堂にて潮待ちする。申刻（15-17時）、鞆（備後国）に到着する。鞆の観音堂にて宿泊する。村上左衛門大夫が饗応する。 |
| 出典：『天正記』同年月日条、『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 7月12日 |
| 巳刻（9-11時）、毛利輝元が鞆（備後国）を出立する。船中にて連歌会を催す。以笋軒春盛、井原元良、佐世元嘉が参会する。未刻（13-15時）、塩飽（讃岐国）に到着する。福原元俊、口羽春良が合流する。 |
| 出典：『天正記』同年月日条、『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 7月13日 |
| 毛利輝元が順風でない（東風）ため塩飽（讃岐国）に逗留する。午刻（11-13時）、村上弾正忠が茶屋を立て輝元を饗応する。 |
| 出典：『天正記』同年月日条、『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 7月14日 |
| 辰刻（7-9時）、毛利輝元が塩飽（讃岐国）を出立する。日比中島（備前国）にて潮待ちをする。申刻（15-17時）、牛窓（備前国）に到着する。当所に黒田孝高の使者として久野五兵衛が、安国寺恵瓊の使者として佐武三郎右衛門が輝元のもとに到着し、京都・大坂の様子を伝える。 |
| 出典：『天正記』同年月日条、『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 7月15日 |
| 巳刻（9-11時）、毛利輝元が牛窓（備前国）を出立する。片上島（備前国）にて潮待ちをする。未刻（13-15時）、室（播磨国）に到着する。 |
| 出典：『天正記』同年月日条、『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 7月16日 |
| 巳刻（9-11時）、毛利輝元が室（播磨国）を出立する。絵島・岩屋（淡路国）にて潮待ちをする。申刻（15-17時）、兵庫（摂津国）に到着する。船を和田岬（摂津国）に停泊させ、正直屋宗養（豊臣秀吉定宿）に宿泊する。 |
| 出典：『天正記』同年月日条、『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 7月17日 |
| 毛利輝元が兵庫（摂津国）に逗留する。輝元のもとに豊臣秀長の迎えの使者として藤堂高虎が、豊臣秀次の使者として白井権太夫が訪れる。秀次は輝元に熊皮のあをり3口、さらし帷子20を贈る。また、下代官の増田六右衛門、玉拳入道が輝元に大樽10荷、鱧100喉、鱸10喉、昆布1折を進上する。申刻（15-17時）、蜂須賀家政が輝元の迎えとして兵庫に到着する。 |
| 出典：『天正記』同年月日条、『毛利輝元上洛日記』同年月日条 |
| 天正16年 1588年 7月17日 |
| 多聞院英俊が、豊臣秀吉の刀狩りについて、大仏の釘として用い、百姓の後生安穏を保証するという方便で実施しているが、実は一揆停止のためであると述べる。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 天正16年 1588年 7月18日 |
| 辰刻（7-9時）、毛利輝元、吉川広家、小早川隆景、蜂須賀家政が朝食をともにする。酉刻（17-19時）、輝元は松王小茅ヶ御影堂を見物する。 |
| 出典：『天正記』同年月日条、『毛利輝元上洛日記』同年月日条 |
| 天正16年 1588年 7月18日 |
| 辰刻（7-9時）、毛利輝元、吉川広家、小早川隆景、蜂須賀家政が朝食をともにする。家政は「大仏の材木の御奉行」として四国に向けて兵庫（摂津国）より出立する。 |
| 出典：『天正記』同年月日条、『毛利輝元上洛日記』同年月日条 |
| 天正16年 1588年 7月19日 |
| 毛利輝元、小早川隆景、吉川広家が難波浦に到着する。夜、黒田孝高が自邸にて輝元、隆景、広家を饗応する。 |
| 出典：『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 7月20日 |
| 豊臣秀吉が大坂（摂津国）に滞在中の毛利輝元、小早川隆景、吉川広家に慰労の使者として前野長康を遣わす。 |
| 出典：『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 7月22日 |
| 奈良（大和国）で刀狩りが行われ騒ぎが起こる。刀狩りに対して「人の迷惑ばかりなり」という意見が起こる。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 天正16年 1588年 7月22日 |
| 毛利輝元、小早川隆景、吉川広家が黒田孝高の案内にて上洛する。淀（山城国）にて豊臣秀吉が迎えの使者として前野長康・浅野長政を、豊臣秀長が藤堂高虎を、豊臣秀次が白井権大夫を遣わす。輝元、隆景、広家は京都に入り、輝元は妙顕寺に、隆景は本法寺に、広家は妙蓮寺に宿泊する。 |
| 出典：『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 7月24日 |
| 毛利輝元、小早川隆景、吉川広家が聚楽第（山城国）に登城し豊臣秀吉に謁す。輝元は太刀1腰・馬1疋（月毛）・鷹5連・白銀3000枚を、隆景は太刀1腰・白糸3折・白銀500枚を、広家は太刀1腰・馬1疋（粕毛）・白銀500枚を秀吉に進上する。奏者は前野長康。この場に聖護院道澄、前田利家、安国寺恵瓊、細川忠興、池田輝政、島津義久、立花宗茂、龍造寺政家、金森長近、施薬院全宗、蜂屋頼隆、穂井田元清、福原元俊、口羽春良が列席する。 |
| 出典：『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 7月25日 |
| 豊臣秀吉の執奏により毛利輝元が従四位上・侍従に、小早川隆景・吉川広家が従五位下・侍従に叙位・任官。 |
| 出典：『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 7月28日 |
| 豊臣秀吉同道のもと毛利輝元、小早川隆景、吉川広家が参内する。輝元は参議に任じられ、隆景・広家は従四位下に叙される。 |
| 出典：『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 7月29日 |
| 毛利輝元、小早川隆景、吉川広家が豊臣秀長邸に赴く。豊臣秀吉も秀長邸に赴き、聖護院道澄、今出川晴季、織田信雄、勧修寺晴豊、中山親綱、日野輝資、徳川家康、豊臣秀次、宇喜多秀家、上杉景勝、蜂屋頼隆、細川忠興、島津義久、龍造寺政家、立花宗茂が相伴する。 |
| 出典：『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 8月4日 |
| 聖護院道澄が毛利輝元、小早川隆景、吉川広家を招待し、蹴鞠会を催す。 |
| 出典：『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 8月15日 |
| 豊臣秀吉が聚楽第（山城国）にて和歌会を催す。聖護院道澄、今出川晴季、飛鳥井雅春、中山親綱、徳川家康、宇喜多秀家、上杉景勝、毛利輝元、飛鳥井雅継、細川忠興、長谷川秀一、小早川隆景、吉川広家、安国寺恵瓊、細川玄旨、前田玄以、里村紹巴、里村昌叱、大村由己が参加する。 |
| 出典：『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」 |
| 天正16年 1588年 9月2日 |
| 千利休が蒲生氏郷に書状を送り、大仏殿の家の屋根を一昨日に葺いたこと、9月中の茶の湯をすること、般若壺の茶を服したが天下一とは言えないことを伝える。 |
| 出典：天正16年9月22日千利休書状和歌山県立博物館編『没後四〇〇年 木食応其 ―秀吉から高野山を救った僧―』（2008年10月） |
| 天正16年 1588年 10月-日 |
| 延暦寺前唐院廟の勧進帳を作成する。 |
| 出典：『華頂要略』附録 |
| 天正16年 1588年 10月-日 |
| 酒井忠次が隠居し、家督を子・家次が相続する。忠次は桜井（山城国）の邸宅に閑居する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第65「酒井忠次」の項、同「酒井家次」の項 |
| 天正16年 1588年 11月19日 |
| 稲葉一鉄が死去する。 |
| 出典：- |
| 天正16年 1588年 12月1日 |
| 仙石秀久が北野社に参詣する。 |
| 出典：『北野日記』同年月日条（『北野天満宮史料』北野天満宮史料刊行会、北野天満宮、1980年） |
| 天正16年 1588年 12月12日 |
| 戸田勝隆が自邸に西園寺公広を招き、公広を殺害する。 |
| 出典：- |
| 天正16年 1588年 -月-日 |
| 浅野長政が日吉社大宮の上葺を寄進。 |
| 出典：『華頂要略』附録祐能記 |