| 天正16年 1588年 -月-日 |
| 山本邑重が死去する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第134「山本邑重」の項 |
| 天正17年 1589年 -月-日 |
| 荒尾成利が生まれる。 |
| 出典：- |
| 天正17年 1589年 1月3日 |
| 夜、前田玄以が大坂より上洛する。 |
| 出典：『鹿苑日録』同年月4日条 |
| 天正17年 1589年 1月4日 |
| 西笑承兌は京都の前田玄以邸を訪れ礼をする。あわせて玄以家臣の松田勝行、尾池清左衛門にも礼をする。 |
| 出典：『鹿苑日録』同年月日条 |
| 天正17年 1589年 1月6日 |
| 従一位に叙される。 |
| 出典：『公卿補任』 |
| 天正17年 1589年 2月1日 |
| 島津久保が西笑承兌のもとを訪れる。 |
| 出典：『鹿苑日録』同年月日条 |
| 天正17年 1589年 2月13日 |
| 真田信幸が徳川家康に出仕する。 |
| 出典：『家忠日記』同年月日条 |
| 天正17年 1589年 3月2日 |
| 豊臣秀吉の屋敷の南の鉄門に秀吉のことをなじった落書が発見されたことについて、落書の書き手を磔にする。 |
| 出典：『鹿苑日録』同年月日条 |
| 天正17年 1589年 3月17日 |
| 西笑承兌が徳川家康のもとに礼に赴く。大久保忠隣にも礼に赴く。 |
| 出典：『鹿苑日録』同年月日条 |
| 天正17年 1589年 4月14日 |
| 仙石秀久が北野社に参詣する。 |
| 出典：『北野日記』同年月日条（『北野天満宮史料』北野天満宮史料刊行会、北野天満宮、1980年） |
| 天正17年 1589年 4月28日 |
| 仙石秀久が大坂（摂津国）に赴く。 |
| 出典：『北野日記』同年月日条（『北野天満宮史料』北野天満宮史料刊行会、北野天満宮、1980年） |
| 天正17年 1589年 4月-日 |
| 伊達政宗が二本松城（陸奥国）に入る。 |
| 出典：『蘆名家記』巻2「高田間合戦」 |
| 天正17年 1589年 5月19日 |
| 足利義昭が相国寺光源院にて光源院（足利義輝）の25回忌法要を修す。 |
| 出典：『相国考記』同年月日条（相国寺史料編纂委員会編『相国寺史料』第1巻、思文閣出版、1984年） |
| 天正17年 1589年 5月19日 |
| 西郷局が死去する。 |
| 出典：『家忠日記』同年月21日条 |
| 天正17年 1589年 5月20日 |
| 伊達政宗が蓑頂山に軍勢を進める。 |
| 出典：（天正17年）5月28日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-423号） |
| 天正17年 1589年 5月26日 |
| 伊達政宗が大森（陸奥国）に移る。 |
| 出典：（天正17年）5月28日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-423号） |
| 天正17年 1589年 5月27日 |
| 豊臣秀吉が淀城（山城国）に赴く。淀殿が棄（鶴松）を出産する。 |
| 出典：『北野日記』同年月日条（『北野天満宮史料』北野天満宮史料刊行会、北野天満宮、1980年）、『鹿苑日録』同年月28日条 |
| 天正17年 1589年 6月2日 |
| 午刻（11-13時）、佐竹義重・義宣父子が須賀川（陸奥国）に出陣する。 |
| 出典：（天正17年）6月3日付伊達政宗書状写（『伊達家文書』1-419号） |
| 天正17年 1589年 6月4日 |
| 伊達政宗が猪苗代（陸奥国）に移る。 |
| 出典：（天正17年）6月5日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-420号） |
| 天正17年 1589年 6月5日 |
| 伊達政宗と蘆名義広が戦い、政宗が勝利する。蘆名勢は金上盛備、針生等の馬上300騎、野伏等2000余人が戦死する。 |
| 出典：（天正17年）6月5日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-420号） |
| 天正17年 1589年 6月7日 |
| 仙石秀久が淀（山城国）に赴く。 |
| 出典：『北野日記』同年月日条（『北野天満宮史料』北野天満宮史料刊行会、北野天満宮、1980年） |
| 天正17年 1589年 6月10日 |
| 仙石秀久が淀（山城国）より北野社法楽院に帰る。 |
| 出典：『北野日記』同年月日条（『北野天満宮史料』北野天満宮史料刊行会、北野天満宮、1980年） |
| 天正17年 1589年 6月16日 |
| 伊達政宗が、蘆名義広と戦い勝利し、会津（陸奥国）を領有したことを前田利家・富田一白・施薬院全宗に書状をもって伝える。使者は坂東屋道有。 |
| 出典：（天正17年）7月13日付富田一白書状（『伊達家文書』1-425号）、（天正17年）7月22日付坂東屋道有書状（『伊達家文書』1-429号） |
| 天正17年 1589年 6月17日 |
| 黒田長政が従五位下・甲斐守に叙位・任官。 |
| 出典：『黒田家譜』巻5「孝高記」 |
| 天正17年 1589年 6月22日 |
| 伊達政宗が二本松城（陸奥国）を発ち本宮（陸奥国）に陣取る。 |
| 出典：『蘆名家記』巻2「高田間合戦」 |
| 天正17年 1589年 6月23日 |
| 大須賀康高が死去する。 |
| 出典：- |
| 天正17年 1589年 6月28日 |
| 仙石秀久が東寺に参詣する。その後、大坂（摂津国）に赴き天満（摂津国）にて宿泊する。 |
| 出典：『北野日記』同年月日条（『北野天満宮史料』北野天満宮史料刊行会、北野天満宮、1980年） |
| 天正17年 1589年 7月1日 |
| 石田三成が津川城（越後国）に籠り伊達政宗に抗する金上盛実に対し、上杉景勝より支援をすること、鉄砲100挺・鉛・煙硝・硫黄を越後国に回漕したこと等を寺内素休・徳子・潜斎をして伝える。 |
| 出典：7月1日付素休・徳子・潜斎連署状（『会津若松史8 史料編1』「会津旧事雑考」所収「越後蒲原郡津川町文書」） |
| 天正17年 1589年 7月9日 |
| 方廣寺大仏殿造営につき、富士山より伐り出した材木の運搬を酒井家次が松平家忠に伝える。 |
| 出典：『家忠日記』同年月日条 |
| 天正17年 1589年 7月12日 |
| 石田三成が津川城（越後国）に籠る金上盛実に対し、兵粮を上杉景勝のところに届けたので近く盛実のもとに届くこと、500石を送ったことを寺内素休・浄源・徳子をして伝える。 |
| 出典：7月12日付素休・浄源・徳子連署状（『会津若松史8 史料編1』「会津旧事雑考」所収「越後蒲原郡津川町文書」） |