| 天正15年 1587年 -月-日 |
| 北条高広が死去する。 |
| 出典：- |
| 天正15年 1587年 -月-日 |
| 子・長幸が摂津国大坂にて生まれる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第267「池田長幸」の項 |
| 天正16年 1588年 -月-日 |
| 保科正貞が信濃国高遠にて生まれる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第250「保科正貞」の項 |
| 天正16年 1588年 -月-日 |
| 能勢頼隆が生まれる。 *『寛政重修諸家譜』巻第273「能勢頼隆」の項の没年・享年記載より逆算。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第273「能勢頼隆」の項 |
| 天正16年 1588年 -月-日 |
| 駒井昌保が生まれる。 *『寛政重修諸家譜』巻第157「駒井昌保」の項の没年・享年記載より逆算。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第157「駒井昌保」の項 |
| 天正16年 1588年 -月-日 |
| 近藤政成が生まれる。 |
| 出典：- |
| 天正16年 1588年 1月13日 |
| 左近衛大将に任官。 |
| 出典：『系図纂要』「鷹司家」 |
| 天正16年 1588年 1月16日 |
| 伊達政宗が伊達政景・泉田重光を大将として栗野助太郎、長井月鑑、高城周防守、大松沢左衛門、宮田因幡守、飯田三郎、浜田伊豆守と、軍奉行・小山田惣右衛門、山岸修理を付し大崎攻めに遣わす。 |
| 出典：『伊達日記』上 |
| 天正16年 1588年 1月20日 |
| 肥後国一揆につき、豊臣秀吉が浅野長政・加藤清正・小西行長率いる軍勢20000を派遣する。 |
| 出典：『黒田家譜』巻5「孝高記」 |
| 天正16年 1588年 2月12日 |
| 伊達政宗が片平・阿子島・高玉に置いていた軍勢をもって猪苗代を攻撃し、落とす。 |
| 出典：『伊達日記』上 |
| 天正16年 1588年 2月15日 |
| 名島城（筑前国）の普請を開始する。 |
| 出典：『黒田家譜』巻4「孝高記」 |
| 天正16年 1588年 3月3日 |
| 応其が造営を手掛けた室生寺龍王宮の遷座式が行われ、供養として大曼荼羅供養が執行される。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 天正16年 1588年 3月12日 |
| 北野社の檜皮葺の費用として、里村紹巴が黄金2枚を、孝蔵主・勧修寺晴豊・帥局が黄金1枚を、直江兼続が米100石を、薄田若狭守が銀子2枚を、中大が銀子1枚を、曲直瀬道三が銭500疋を、心前・庵叱が銭300疋を、紹府・楚仙が銭200疋を、了喜・玄仍・正祐・小梅が銭100疋を、一欧軒が米1石、文閑が銀5文目を寄進する。 |
| 出典：天正16年3月12日付北野檜皮葺奉加帳（『北野天満宮史料 古記録』北野天満宮史料刊行会、北野天満宮、1980年） |
| 天正16年 1588年 4月1日 |
| 豊臣秀吉の召しにより尾藤知宣が大坂（摂津国）に到着する。 |
| 出典：『清正記』巻1 |
| 天正16年 1588年 4月2日 |
| 酒井忠世が従五位下・右兵衛大夫に叙位・任官。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井忠世」の項 |
| 天正16年 1588年 4月3日 |
| 豊臣秀吉の召しにより佐々成政が大坂（摂津国）に到着する。 |
| 出典：『清正記』巻1 |
| 天正16年 1588年 4月10日 |
| 豊臣秀吉が佐々成政に切腹を命じる。上使として加藤清正を成政の居る尼崎（摂津国）に遣す。 |
| 出典：『清正記』巻1 |
| 天正16年 1588年 4月14日 |
| 後陽成天皇が聚楽第（山城国）に行幸する。秀吉の前駈（右列）に石田三成、大谷吉継、片桐且元が、前駈（左列）に増田長盛、加藤嘉明が供をする。秀吉に続き、織田信包、織田長益、前田利家、蒲生氏郷、長宗我部元親、蜂屋頼隆、細川忠興が、鳳輦についで織田信雄、徳川家康、豊臣秀次、豊臣秀長、近衛信輔、烏丸光宣、持明院基孝、東坊城盛長、広橋兼勝が、近衛大将の左として鷹司信房が供奉する。 |
| 出典：『多聞院日記』同年5月4日条、『豊鑑』巻3 |
| 天正16年 1588年 4月14日 |
| 後陽成天皇が聚楽第（山城国）に行幸する。 花房正成が従五位下・志摩守に叙位・任官。 |
| 出典：『多聞院日記』同年5月4日条、『豊鑑』巻3、『寛政重修諸家譜』巻第90「花房正成」の項 |
| 天正16年 1588年 4月16日 |
| 聚楽第（山城国）で行われた和歌会にて「君も人も けふをまちえて 祝ふ也 かねて千歳を 松のことのは」と詠む。 |
| 出典：『豊鑑』巻3 |
| 天正16年 1588年 4月16日 |
| 聚楽第（山城国）で行われた和歌会にて「相生の 松の縁も けふ更に いく千代ふべき 色もみすらむ」と詠む。 |
| 出典：『豊鑑』巻3 |
| 天正16年 1588年 4月16日 |
| 聚楽第（山城国）で行われた和歌会にて「あきつすの 外まで靡く 国つ風 松にうつらで 声よばふらし」と詠む。 |
| 出典：『豊鑑』巻3 |
| 天正16年 1588年 4月16日 |
| 聚楽第（山城国）で行われた和歌会にて「年経へても 変わらぬ庭の 松の葉に 契かけをく 行衛かたふな」と詠む。 |
| 出典：『豊鑑』巻3 |
| 天正16年 1588年 4月16日 |
| 聚楽第（山城国）で行われた和歌会にて「亀の上の 山なりけりな 庭広き 池のしまねの 松の木ぶかき」と詠む。 |
| 出典：『豊鑑』巻3 |
| 天正16年 1588年 4月16日 |
| 聚楽第（山城国）で行われた和歌会にて「代々をへん 君が恵の 深き色を 松の縁に かけて見すらむ」と詠む。 |
| 出典：『豊鑑』巻3 |
| 天正16年 1588年 4月16日 |
| 聚楽第（山城国）で行われた和歌会にて「仰ぐ代の 人の心の たねとてや ちとせを契る 松のことの葉」と詠む。 |
| 出典：『豊鑑』巻3 |
| 天正16年 1588年 4月16日 |
| 聚楽第（山城国）で行われた和歌会にて「動きなき 代々のためしを 引うふる 岩根の松の 色は替らじ」と詠む。 |
| 出典：『豊鑑』巻3 |
| 天正16年 1588年 4月16日 |
| 聚楽第（山城国）で行われた和歌会にて「浪風も 吹しづまりて 松高き やまとしまねの 四方の浦々」と詠む。 |
| 出典：『豊鑑』巻3 |
| 天正16年 1588年 4月16日 |
| 聚楽第（山城国）で行われた和歌会にて「君も臣も 心あはせて おさむてふ 代のこゑしるし 庭の松風」と詠む。 |
| 出典：『豊鑑』巻3 |
| 天正16年 1588年 4月16日 |
| 聚楽第（山城国）で行われた和歌会にて「深縁 立そふかげは くも井まで 千とせ栄へん 庭の松がえ」と詠む。 |
| 出典：『豊鑑』巻3 |