| 文禄4年 1595年 11月晦日日 |
| 豊臣秀吉の病につき下京より祇園において十二釜湯立ておよび能が行われる。 |
| 出典：『左大史孝亮記』同年月日条 |
| 文禄4年 1595年 12月1日 |
| 豊臣秀吉の病につき上京にて御祈祷として七釜湯立て行われる。 |
| 出典：『左大史孝亮記』同年月日条 |
| 文禄4年 1595年 12月9日 |
| 権僧都に任じられる。 |
| 出典：『紫雲殿由縁記』 |
| 文禄4年 1595年 12月22日 |
| 豊臣秀吉の病につき毛利輝元が内侍所にて神楽を行う。秀吉は見物せず。 |
| 出典：『左大史孝亮記』同年月日条 |
| 文禄4年 1595年 12月25日 |
| 権僧正に任じられる。 |
| 出典：『紫雲殿由縁記』 |
| 文禄4年 1595年 6月18日 |
| 松平信重が死去する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第41「松平信重」の項 |
| 文禄4年 1595年 -月-日 |
| 大仏殿に奥院を新造する。 |
| 出典：『義演准后日記』文禄5年1月28日条 |
| 文禄4年 1595年 -月-日 |
| 豪盛が本願として日吉社十禅師社を再興する。 |
| 出典：『東塔』「正覚院」の項（『天台宗全書』） |
| 文禄4年 1595年 -月-日 |
| 島津義弘が栗野城（大隅国）から帖佐城（大隅国）に移る。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第108「島津義弘」の項 |
| 文禄4年 1595年 -月-日 |
| 南部利直が従五位下に叙される。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第210「南部利直」の項 |
| 文禄4年 1595年 -月-日 |
| 脇坂安治が朝鮮に渡海し、安骨浦にて在番する。 |
| 出典：『脇坂家伝記』 |
| 文禄4年 1595年 -月-日 |
| 今井信俊が死去する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第151「今井信俊」の項 |
| 文禄4年 1595年 -月-日 |
| 森可澄が徳川家康に仕える。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第127「森可澄」の項 |
| 文禄4年 1595年 -月-日 |
| 鳴海寿世が徳川秀忠に仕える。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第205「鳴海寿世」の項 |
| 慶長1年 1596年 -月-日 |
| 小笠原忠真が下総国古河にて生まれる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第188「清和源氏 義光流 小笠原」「小笠原忠真」の項 |
| 慶長1年 1596年 -月-日 |
| 松平信綱が生まれる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第256「松平信綱」の項 |
| 慶長1年 1596年 -月-日 |
| 菅重俊が生まれる。 |
| 出典：『菅氏世譜』 |
| 慶長1年 1596年 -月-日 |
| 金森重頼が生まれる。 |
| 出典：- |
| 慶長1年 1596年 -月-日 |
| 渥美友次が生まれる。 *『寛政重修諸家譜』巻第961「渥美友次」の項の没年・享年記載より逆算。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第961「渥美友次」の項 |
| 文禄5年 1596年 1月1日 |
| 豊臣秀吉が大坂城（摂津国）にて年越しをする。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 1月1日 |
| 豊臣秀頼が伏見城（山城国）にて年越しをする。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 1月4日 |
| 三宝院義演が応其に年賀の札と樽を送ってきたので、応其が返礼をする。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 1月12日 |
| 豊臣秀吉の病が再発したとの噂が流れる。 秀吉の病につき2月1日に予定されていた諸大名の秀吉への惣礼は3月1日に延期に延期になるのではと噂される。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 1月13日 |
| 三宝院義演が伏見城（山城国）にいる豊臣秀頼に巻数を進上する。使者は北村久次。義演は毛利輝元に杉原10帖・末広を送る。毛利家への使者は治部卿法眼。伊達政宗に折と書状を送る。伊達家への使者は大蔵卿上座。門跡領である山城国久多郷の代官である朽木元網に折を送る。 淀殿が義演に縮1巻・杉原20帖を贈る。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 1月13日 |
| 三宝院義演が伏見城（山城国）にいる豊臣秀頼に巻数を進上する。使者は北村久次。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 1月13日 |
| 三宝院義演が毛利輝元に杉原10帖・末広を送る。毛利家への使者は治部卿法眼。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 1月13日 |
| 三宝院義演が伊達政宗に織と書状を送る。伊達家への使者は大蔵卿上座。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 1月13日 |
| 三宝院義演が三宝院門跡領である山城国久多郷の代官の朽木元網に折を送る。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 1月23日 |
| 佐和山（近江国）にいる島清興の病状回復を伝える清興書状が多聞院英俊のもとに届く。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 文禄5年 1596年 1月25日 |
| 豪盛が大仏千僧会に出仕。豪盛は醍醐寺三宝院義演と雑談する。豊臣秀吉が延暦寺を建立してくれたことを義演に物語る。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |