| 永禄2年 1559年 7月29日 |
| 三好長慶が喜連・杭全（河内国）に陣取る。 |
| 出典：『足利季世記』巻5「細川氏綱淀城入事」 |
| 永禄2年 1559年 7月-日 |
| 三好長慶が東大寺に禁制を発給する。 |
| 出典：永禄2年7月日付三好長慶禁制（『東大寺公慶上人』） |
| 永禄2年 1559年 8月1日 |
| 三好長慶、畠山高政が安見宗房の籠る高屋城（河内国）に攻め入り城下を放火する。宗房が飯盛山城に撤退したため、長慶、高政は高屋城に入城する。 |
| 出典：『足利季世記』巻5「細川氏綱淀城入事」 |
| 永禄2年 1559年 8月1日 |
| 結城政勝が死去する。 |
| 出典：- |
| 永禄2年 1559年 8月4日 |
| 安見宗房が飯盛山城（河内国）より大和国に逃亡する。 |
| 出典：『足利季世記』巻5「細川氏綱淀城入事」 |
| 永禄2年 1559年 8月8日 |
| 松永久秀が大和国に入部する。 |
| 出典：『多聞院日記』天正5年10月9日条 |
| 永禄2年 1559年 9月24日 |
| 足利義輝が愛宕山に参詣する。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 永禄2年 1559年 10月17日 |
| 足利義輝が近衛稙家邸に赴き大飲する。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 永禄2年 1559年 10月26日 |
| 足利義輝邸の小座敷が立柱・上棟が行われる。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 永禄2年 1559年 10月-日 |
| 猿投山の戦いにて、鈴木重政が戦死する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第1154「鈴木重政」の項 |
| 永禄2年 1559年 11月25日 |
| 千宗易、今井宗久が茜屋宗佐の茶会に参会する。 |
| 出典：『今井宗久茶湯書抜』同年月日条 |
| 永禄2年 1559年 12月15日 |
| 本願寺顕如が門跡に補任される。勅使は万里小路秀房。三緒袈裟、檜扇、爪紅末広を賜う。 |
| 出典：『大谷嫡流実記』「顕如」の項、『大谷本願寺通紀』巻2「顕如」の項 |
| 永禄2年 1559年 -月-日 |
| 子・為満が生まれる。 |
| 出典：『系図纂要』「冷泉」 |
| 永禄3年 1560年 -月-日 |
| 石田三成が生まれる。 |
| 出典：- |
| 永禄3年 1560年 -月-日 |
| 森本一久が生まれる。 |
| 出典：- |
| 永禄3年 1560年 -月-日 |
| 直江兼続が越後国上田荘にて生まれる。 |
| 出典：- |
| 永禄3年 1560年 -月-日 |
| 大崎長行が尾張国にて生まれる。 |
| 出典：- |
| 永禄3年 1560年 -月-日 |
| 別所友之が生まれる。 |
| 出典：- |
| 永禄3年 1560年 -月-日 |
| 伊東長実が生まれる。 |
| 出典：- |
| 永禄3年 1560年 -月-日 |
| 古田重勝が生まれる。 |
| 出典：- |
| 永禄3年 1560年 -月-日 |
| 松平伊昌が生まれる。 *『寛政重修諸家譜』巻第27「松平伊昌」の項の没年・享年記載より逆算。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第27「松平伊昌」の項 |
| 永禄3年 1560年 -月-日 |
| 大久保忠教が生まれる。 |
| 出典：- |
| 永禄3年 1560年 -月-日 |
| 末次元康が生まれる。 |
| 出典：- |
| 永禄3年 1560年 -月-日 |
| 土御門久脩が生まれる。 |
| 出典：- |
| 永禄3年 1560年 -月-日 |
| 森可政が生まれる。 *『寛政重修諸家譜』巻第127「森可政」の項の没年・享年記載より逆算。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第127「森可政」の項 |
| 永禄3年 1560年 1月15日 |
| 三好長慶、畠山高政が淀城（山城国）にいる管領・細川氏綱のもとに礼に赴く。 |
| 出典：『足利季世記』巻5「長慶任修理大夫事」 |
| 永禄3年 1560年 1月16日 |
| 三好長慶、松永久秀が淀城（山城国）より上洛する。 |
| 出典：『足利季世記』巻5「長慶任修理大夫事」 |
| 永禄3年 1560年 2月4日 |
| 足利義輝が参内する。三好長慶が供奉し、修理大夫に任官される。三好義興が筑前守に、松永久秀が弾正少弼に任官される。 |
| 出典：『足利季世記』巻5「長慶任修理大夫事」 |
| 永禄3年 1560年 2月10日 |
| 三好長慶が芥川山城（摂津国）に帰城する。 |
| 出典：『足利季世記』巻5「長慶任修理大夫事」 |
| 永禄3年 1560年 2月20日 |
| 足利義輝が熊谷信直の伊豆守の名乗りを認可する。 |
| 出典：永禄3年2月20日付足利義輝御内書（『大日本古文書』家わけ14「熊谷家文書」134号） |