| 永禄1年 1558年 7月14日 |
| 三好長慶が軍勢10000を東河原へ出撃させ、一乗寺・試楽寺・松崎・浄土寺・獅子谷・岡崎・粟田口（山城国）で地子銭を徴収する。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 永禄1年 1558年 7月17日 |
| 母・重子が死去する。 |
| 出典：『大谷本願寺通紀』巻2「証如」の項 |
| 永禄1年 1558年 7月20日 |
| 足利義輝の足軽が勝軍地蔵城（山城国）から200名ほど出撃する。これに対し、三好長慶が300名で迎撃する。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 永禄1年 1558年 7月21日 |
| 足利義輝の足軽が勝軍地蔵城（山城国）から300名ほど出撃する。これを受け、三好長慶が200-300名で迎撃する。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 永禄1年 1558年 7月24日 |
| 足利義輝が勝軍地蔵城（山城国）の軍勢を山科花山郷・四手井城に遣わし当地を放火する。これを受け三好長慶は軍勢5000-6000を同地につかわす。足利勢は如意嶽を経由し勝軍地蔵城まで戻る。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 永禄1年 1558年 8月18日 |
| 三好之虎が兵庫浦（摂津国）に到着する。 |
| 出典：『足利季世記』巻5「公方勝軍地蔵エ出張之事」 |
| 永禄1年 1558年 8月20日 |
| 義演が生まれる。 |
| 出典：- |
| 永禄1年 1558年 8月20日 |
| 弟・義演が生まれる。 |
| 出典：- |
| 永禄1年 1558年 8月20日 |
| 子・義演が生まれる。 |
| 出典：- |
| 永禄1年 1558年 8月24日 |
| 三好之虎が西宮（摂津国）に到着する。 |
| 出典：『足利季世記』巻5「公方勝軍地蔵エ出張之事」 |
| 永禄1年 1558年 8月30日 |
| 三好之虎が尼崎（摂津国）に到着する。 |
| 出典：『足利季世記』巻5「公方勝軍地蔵エ出張之事」 |
| 永禄1年 1558年 9月1日 |
| 木下秀吉が織田信長に仕官する。 |
| 出典：『太閤記』巻1「秀吉公素生」 |
| 永禄1年 1558年 9月9日 |
| 北向道陳、今井宗久、石川宗二が松永久秀が催した茶会に参会する。 |
| 出典：『今井宗久茶湯書抜』同年月日条 |
| 永禄1年 1558年 9月16日 |
| 教如が生まれる。 |
| 出典：- |
| 永禄1年 1558年 9月16日 |
| 子・教如が生まれる。 |
| 出典：- |
| 永禄1年 1558年 9月17日 |
| 吉祥院の陣所にいた松永久秀に山科言継が礼をする。 |
| 出典：『言継卿記』同年月25日条 |
| 永禄1年 1558年 9月18日 |
| 堺にて三好長慶、三好之虎、安宅冬康、十河一存の4兄弟が集まる。 |
| 出典：『足利季世記』巻5「公方勝軍地蔵エ出張之事」 |
| 永禄1年 1558年 9月-日 |
| 三好長慶が清水寺に軍勢の乱妨、山林竹木の伐採、伽藍に向けての鉄砲発砲を禁止する禁制を発給する。 |
| 出典：永禄1年9月日付三好長慶禁制（「成就院文書」『清水寺史』3巻） |
| 永禄1年 1558年 11月2日 |
| 織田信長が病と称し清須城（尾張国）に弟・信行を召し寄せ、同城内にて殺害する。 |
| 出典：- |
| 永禄1年 1558年 11月6日 |
| 三好長慶・慶興父子が芥川山城（摂津国）に帰る。 |
| 出典：『足利季世記』巻5「公方勝軍地蔵エ出張之事」 |
| 永禄1年 1558年 11月26日 |
| 三好長慶が上洛する。 |
| 出典：永禄1年11月27日付藤岡直綱書状（『戦国遺文三好氏編』第1巻-548号「東寺百合文書」） |
| 永禄1年 1558年 11月27日 |
| 六角義賢の仲介により足利義輝と三好長慶が和睦する。これにつき、義輝が勝軍地蔵城（山城国）より相国寺に移ったことをうけ、長慶・慶興父子が上洛し、義輝に出仕する。 三好長慶が芥川山城に帰城する。 |
| 出典：『足利季世記』巻5「公方勝軍地蔵エ出張之事」 |
| 永禄1年 1558年 12月3日 |
| 足利義輝が本覚寺に御成する。 |
| 出典：『足利季世記』巻5「高政高屋城ヲ出ル事」 |
| 永禄1年 1558年 12月11日 |
| 有吉立行が生まれる。 |
| 出典：- |
| 永禄1年 1558年 12月18日 |
| 三好長慶が芥川山城（摂津国）に帰城する。 |
| 出典：『足利季世記』巻5「高政高屋城ヲ出ル事」 |
| 永禄1年 1558年 12月22日 |
| 三好之虎、安宅冬康が堺から尼崎（摂津国）に入る。 |
| 出典：『足利季世記』巻5「高政高屋城ヲ出ル事」 |
| 永禄1年 1558年 12月23日 |
| 大蔵卿となる。 |
| 出典：『系図纂要』「持明院」 |
| 永禄1年 1558年 3月7日 |
| 織田信長が松平家次の籠る品野城（三河国）を攻める。家次は夜襲を仕掛け織田勢を敗走させる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第5「松平家次」の項 |
| 永禄1年 1558年 -月-日 |
| 赤松義祐が父・晴政を追放し家督を相続する。 |
| 出典：- |
| 永禄1年 1558年 -月-日 |
| 僧正に任じられる。 |
| 出典：『大谷嫡流実記』「顕如」の項 |