| 天正9年 1581年 9月6日 |
| 伊賀国攻めの緒戦で、家臣・島清興の軍勢が少々損害を出す。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月8日条 |
| 天正9年 1581年 9月6日 |
| 北畠信雄、滝川一益、丹羽長秀、堀秀政等が御代河原（伊賀国）に陣取る。 |
| 出典：『信長公記』巻14（10）「伊賀国三介殿仰付けらるるの事」 |
| 天正9年 1581年 9月8日 |
| 窪に攻め入った佐々成政の攻撃を受けている瑞泉寺佐運が黒金景信に上杉景勝の出馬を要請する。 |
| 出典：（天正9年）6月日付黒金景信等五名連署制札（『上越市史 別編2 上杉氏文書集二』2153号） |
| 天正9年 1581年 9月10日 |
| 伊賀国を攻めている織田信雄の軍勢が同国内の寺社を焼き討ちする。滝川一益・堀秀政が佐野具（伊賀国）より出勢した伊賀国衆の足軽と戦う。 |
| 出典：『信長公記』巻14（10）「伊賀国三介殿仰付けらるるの事」 |
| 天正9年 1581年 9月11日 |
| 佐野具城（伊賀国）に北畠信雄が入城する。 |
| 出典：『信長公記』巻14（10）「伊賀国三介殿仰付けらるるの事」 |
| 天正9年 1581年 9月15日 |
| 筒井順慶の伊賀国攻めの攻め口の諸城20ヶ所余が降伏する。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 天正9年 1581年 9月28日 |
| 伊賀国攻めにおける筒井勢の働きに不満の旨を伝える織田信長の朱印状が発給され、順慶が恐怖するとの噂が奈良にて流れる。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 天正9年 1581年 10月3日 |
| 上杉景勝が五箇山惣中に毎度防戦にて勝利を得ていることを賞すとともに10月下旬に景勝が出馬することを伝える。また、長延寺実了をもって武田家とも連携して軍事行動に及ぶことを伝える。 |
| 出典：（天正9年）10月3日付上杉景勝書状（『上越市史 別編2 上杉氏文書集二』2193号） |
| 天正9年 1581年 10月3日 |
| 上杉景勝より黒金景信に越中国の処置について報告を求められ、使者の富永越中に報告した旨を樋口兼続に書状にて伝える。 |
| 出典：（天正9年）10月3日付黒金景信書状（『上越市史 別編2 上杉氏文書集二』2194号） |
| 天正9年 1581年 10月3日 |
| 大乗院尋憲が織田信長への見舞いのため上洛する。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 天正9年 1581年 10月5日 |
| 大乗院尋憲が安土城（近江国）にいる織田信長のもとに見舞いに訪れる。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月8日条 |
| 天正9年 1581年 10月8日 |
| 大乗院尋憲が醍醐（山城国）に宿泊する。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 天正9年 1581年 10月9日 |
| 大乗院尋憲が大乗院に帰寺する。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 天正9年 1581年 10月9日 |
| 織田信長が伊賀国を見物するため、織田信忠・津田信澄をともない飯道寺に登る。 |
| 出典：『信長公記』巻14（11）「伊賀国信長御発向の事」 |
| 天正9年 1581年 10月10日 |
| 伊賀国見物のため織田信長・信忠父子が同国赴く。信長はアラキノ宮（伊賀国）に滞在する。信長・信忠父子の御座所を滝川一益・北畠信雄・丹羽長秀・堀秀政が設える。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月13日条、『信長公記』巻14（11）「伊賀国信長御発向の事」 |
| 天正9年 1581年 10月11日 |
| 雨のため織田信長が伊賀国に逗留する。 |
| 出典：『信長公記』巻14（11）「伊賀国信長御発向の事」 |
| 天正9年 1581年 10月12日 |
| 織田信長が安土城（近江国）に帰城する。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月13日条 |
| 天正9年 1581年 10月23日 |
| 羽柴秀吉が岩屋（淡路国）の船57艘の織田家分国中における灘目廻船の往来を認める。 |
| 出典：天正9年10月23日付平三郎宛判物（『豊臣秀吉文書集』1巻-348・349号） |
| 天正9年 1581年 10月25日 |
| 鳥取城（因幡国）を守る吉川経家が、城兵の助命と引き換えに切腹する。検使は堀尾吉晴。 羽柴秀吉は経家の首を安土城（近江国）に送る。 |
| 出典：天正9年10月26日付堀久太郎宛書状（『豊臣秀吉文書集』1巻-350号）、『豊臣記』 |
| 天正9年 1581年 10月25日 |
| 高橋統虎が立花道雪の養子となり、道雪の娘・誾千代を娶る。 |
| 出典：『寛政重修家譜』巻第112「清和源氏 為義流 立花」「立花宗茂」 |
| 天正9年 1581年 10月26日 |
| 羽柴秀吉が丸山城（因幡国）を落とし、塩屋周防守・奈佐日本介の首を安土城（近江国）に送る。また攻撃中の吉岡城・大崎城が自焼する。 |
| 出典：天正9年10月26日付堀久太郎宛書状（『豊臣秀吉文書集』1巻-350号） |
| 天正9年 1581年 10月28日 |
| 吉川元春の攻撃を受けている南条元続・小鴨元清を救うため羽柴秀吉が伯耆国に出陣する。 |
| 出典：『信長公記』巻14（13）「伯耆国南条表発向の事」 |
| 天正9年 1581年 11月6日 |
| 羽柴秀吉が鳥取城（因幡国）に入り、各城に在番兵を配置する。 |
| 出典：天正9年11月8日付多雲宛書状写（『豊臣秀吉文書集』1巻-353号） |
| 天正9年 1581年 11月8日 |
| 大乗院尋憲が大乗院にて三蔵会を執行する。 |
| 出典：『多聞院日記』同年月日条 |
| 天正9年 1581年 11月8日 |
| 羽柴秀吉が姫路城（播磨国）に入り開陣する。 |
| 出典：天正9年11月8日付多雲宛書状写（『豊臣秀吉文書集』1巻-353号）、『信長公記』巻14（13）「伯耆国南条表発向の事」 |
| 天正9年 1581年 11月10日 |
| 新府城（甲斐国）普請につき上杉景勝より祝詞と3種・柳50を贈ってきたことに対する礼状を武田勝頼が出す。あわせて北条家家臣で戸倉城主（伊豆国）の笠原範定が武田家に寝返ったことにともない出征中であることを景勝に伝える。 |
| 出典：（天正9年）11月10日付武田勝頼書状（『上越市史 別編2 上杉氏文書集二』2202号） |
| 天正9年 1581年 11月16日 |
| 羽柴秀吉が淡路国へ侵攻につき、先勢を派遣する。また、生駒親正に17日に出陣する旨を伝える。また親正に岩屋城（淡路国）が降伏しないようであれば、攻撃の準備を整えるように命じる。 |
| 出典：天正9年11月22日付桑山修理亮宛書状（『豊臣秀吉文書集』1巻-357号）・天正9年11月16日付生駒甚介宛書状（『豊臣秀吉文書集』1巻-356号） |
| 天正9年 1581年 11月17日 |
| 羽柴秀吉が淡路国侵攻につき先勢を遣わす。 |
| 出典：天正9年11月22日付桑山修理亮宛書状（『豊臣秀吉文書集』1巻-357号） |
| 天正9年 1581年 11月18日 |
| 羽柴秀吉が淡路国に侵攻し所々を放火する。洲本城（淡路国）に攻め入るが安宅神五郎が懇望し人質を差し出してきたので和睦する。また野口長宗にもとの在所である三原の古城普請を命じる。 |
| 出典：天正9年11月22日付桑山修理亮宛書状（『豊臣秀吉文書集』1巻-357号） |
| 天正9年 1581年 11月-日 |
| 掃守・保内・六村（淡路国）に禁制を発給する。 |
| 出典：天正9年11月日付掃守亮禁制・同年月日付保内六村こや共宛禁制写（『豊臣秀吉文書集』1巻-359・360号） |