| 天正14年 1586年 1月9日 |
| 九鬼嘉隆、津田宗及が本願寺顕如のもとを訪れる。下間頼廉が取り次ぐ。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 1月12日 |
| 石川数正、石川半次郎が本願寺顕如のもとを訪れ、顕如に馬、太刀を贈る。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 1月17日 |
| 本願寺顕如が羽柴秀吉に見舞いとして大蒲100を贈る。使者は円山内匠。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 1月17日 |
| 羽柴秀吉が上洛する。金茶室（座敷）の建材を京都へ送り内裏にて組み立てる。 本願寺顕如が秀吉に見舞いとして大蒲100を贈る。使者は円山内匠。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 1月27日 |
| 織田信雄が、豊臣秀吉と徳川家康の和睦を仲介すべく、岡崎（三河国）に赴き、家康と対面する。 |
| 出典：『当代記』巻2同年月日条 |
| 天正14年 1586年 1月22日 |
| 円山内匠が貝塚本願寺に戻る。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 1月23日 |
| 本願寺顕如が子・興正寺顕尊のもとを訪れる。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 1月28日 |
| 浅野長晟が近江国滋賀郡坂本にて生まれる。 |
| 出典：- |
| 天正14年 1586年 1月29日 |
| 織田信雄が岡崎（三河国）より戻る。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条、『当代記』巻2同年月日条 |
| 天正14年 1586年 1月29日 |
| 徳川家康が浜松城（遠江国）に帰城する。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 1月29日 |
| 上井覚兼が佐土原城（日向国）に赴き疱瘡を患う島津家久を見舞う。 |
| 出典：『上井覚兼日記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 1月30日 |
| 羽柴秀吉が京都より大坂城（摂津国）に帰城する。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 2月5日 |
| 甲斐宗摂が山伏をもって高森城（日向国）の高森惟直が大友義統に属したことから、新納忠元とともに惟直を攻め、討ち取ったと上井覚兼に書状をもって伝える。 |
| 出典：『上井覚兼日記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 2月5日 |
| 志賀親守が大友義統の勘気を蒙り、迦住城に隠居する。道輝は義統との関係を絶ち、入田義実と一味する。 |
| 出典：『上井覚兼日記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 2月16日 |
| 入田宗和よりの使者が上井覚兼のもとに到着する。宗和は志賀道益が大友義統の勘気を蒙り菅迫に隠居させられたが、道益は宗和と一味し、島津義久に豊後国へ攻め入るよう促す。 |
| 出典：『上井覚兼日記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 2月19日 |
| 九条幸家が生まれる。 |
| 出典：『系図纂要』「九条」 |
| 天正14年 1586年 2月19日 |
| 子・幸家が生まれる。 |
| 出典：『系図纂要』「九条」 |
| 天正14年 1586年 2月19日 |
| 島津義久が川上久隅、町田久倍、平田光宗、本田親貞、伊集院久治、上原尚近、鎌田政心、川田義朗、稲富長辰、上井覚兼を召し、豊後国攻めについて談合する。義久は、先日、豊後国攻めを決定したが、4月迄に筑前国・肥前国の国衆より人質が取れないならば、雨季に突入し、大河の多い肥後口・日向口からの侵攻は困難なことから、豊後国侵攻は秋に延期すべきではないかと重臣に諮る。上井覚兼は入田宗和からの豊後国内の情勢を伝え、豊後国侵攻を主張するが、他の重臣は義久の意向を尊重するとして、豊後国侵攻の延期が決定する。 |
| 出典：『上井覚兼日記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 2月21日 |
| 大谷吉継の悪瘡治癒のため1000人の血が必要とのことから「千人切」として大坂の町人で人夫風情の者をを討ち殺すとの風聞が出る。これを聞いた羽柴秀吉は事実無根とし町奉行衆の任を解く。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 2月-日 |
| 二本松の三ノ輪玄蕃、氏家新兵衛、遊佐丹波、遊佐下総、堀江越中が伊達政宗に内通する。伊達勢を三ノ輪屋敷に入れる。 |
| 出典：『伊達日記』上 |
| 天正14年 1586年 3月3日 |
| 羽柴秀吉の聚楽第（山城国）普請につき、本願寺顕如が音信として河野越中を遣わし、鍬100挺を贈る。 禁裏への当年の礼として河野越中を遣わし、例のごとく10合10荷の代銀100目を贈る。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 3月3日 |
| 羽柴秀吉が上洛する。 秀吉の聚楽第（山城国）普請につき、本願寺顕如が音信として河野越中を遣わし、鍬100挺を贈る。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 3月4日 |
| 羽柴秀吉が大坂城（摂津国）に帰城する。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 3月9日 |
| 三島（伊豆国）にて徳川家康と北条氏政が対面する。 |
| 出典：『当代記』巻2同年月日条 |
| 天正14年 1586年 3月11日 |
| 沼津（駿河国）にて徳川家康と北条氏政が対面する。 |
| 出典：『当代記』巻2同年月日条 |
| 天正14年 1586年 3月16日 |
| 羽柴秀吉が上洛する。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 3月1月22日日 |
| 教如が丹波梅若大夫をシテとする能を催す。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 3月25日 |
| 日向国宮崎郡瓜生野の八郎左衛門尉のもとに根来の牢人・宝蔵坊が訪れる。宝蔵坊は八郎左衛門尉邸を訪れていた上井覚兼と酒を飲む。 |
| 出典：『上井覚兼日記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 3月晦日 |
| 本願寺顕如が4月1日の祝儀として羽柴秀吉のもとに円山内匠を遣わし袷2を贈る。 |
| 出典：『宇野主水記』同年月日条 |
| 天正14年 1586年 4月2日 |
| 松平康俊が死去する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第53「松平康俊」の項 |