| 天正17年 1589年 11月-日 |
| 豊臣秀吉が北条氏成敗につき陣立書を作成する。古田重然は軍勢120で出陣することが定められる。 |
| 出典：（天正17年）11月付豊臣秀吉小田原陣陣立書（『伊達家文書』1-487号） |
| 天正17年 1589年 11月-日 |
| 豊臣秀吉が北条氏成敗につき陣立書を作成する。間島彦太郎は軍勢130で出陣することが定められる。 |
| 出典：（天正17年）11月付豊臣秀吉小田原陣陣立書（『伊達家文書』1-487号） |
| 天正17年 1589年 11月-日 |
| 豊臣秀吉が北条氏成敗につき陣立書を作成する。前野長康は軍勢1300で出陣することが定められる。 |
| 出典：（天正17年）11月付豊臣秀吉小田原陣陣立書（『伊達家文書』1-487号） |
| 天正17年 1589年 11月-日 |
| 豊臣秀吉が北条氏成敗につき陣立書を作成する。斎村広道は軍勢600で出陣することが定められる。 |
| 出典：（天正17年）11月付豊臣秀吉小田原陣陣立書（『伊達家文書』1-487号） |
| 天正17年 1589年 11月-日 |
| 豊臣秀吉が北条氏成敗につき陣立書を作成する。明石左近は軍勢600で出陣することが定められる。 |
| 出典：（天正17年）11月付豊臣秀吉小田原陣陣立書（『伊達家文書』1-487号） |
| 天正17年 1589年 11月-日 |
| 豊臣秀吉が北条氏成敗につき陣立書を作成する。別所重棟は軍勢300で出陣することが定められる。 |
| 出典：（天正17年）11月付豊臣秀吉小田原陣陣立書（『伊達家文書』1-487号） |
| 天正17年 1589年 11月-日 |
| 豊臣秀吉が北条氏成敗につき陣立書を作成する。亀井茲矩・南条元続・宮部継潤・木下重堅・垣屋恒総は合わせて軍勢3000で出陣することが定められる。 |
| 出典：（天正17年）11月付豊臣秀吉小田原陣陣立書（『伊達家文書』1-487号） |
| 天正17年 1589年 12月2日 |
| 加藤清正が大坂（摂津国）に向かうべく、熊本城（肥後国）を発つ。 |
| 出典：『清正記』巻1 |
| 天正17年 1589年 12月5日 |
| 前田利家、浅野長政が伊達政宗に、翌年春に北条氏成敗のため豊臣秀吉が出陣すること、早く上洛することを伝える。 |
| 出典：（天正17年）12月5日付前田利家・浅野長政連署状（『伊達家文書』1-457号） |
| 天正17年 1589年 12月5日 |
| 北野社境内地の地子等免許を認める豊臣秀吉朱印状が浅野長政より松梅院禅永に渡される。 |
| 出典：『北野社家日記』同年月日条 |
| 天正17年 1589年 12月11日 |
| 徳川家康が折井次昌に甲斐国折井・武田にて所領を所替えし730石余を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第166「折井次昌」の項 |
| 天正17年 1589年 12月25日 |
| 豊臣秀長が北野社法楽院に初穂として金2枚を寄進する。 |
| 出典：『北野日記』同年月日条（『北野天満宮史料』北野天満宮史料刊行会、北野天満宮、1980年） |
| 天正17年 1589年 12月26日 |
| 北野社法楽院が金2枚を120貫文に替える。 |
| 出典：『北野日記』同年月日条（『北野天満宮史料』北野天満宮史料刊行会、北野天満宮、1980年） |
| 天正17年 1589年 -月-日 |
| 新庄直頼が願主となっていた日吉社大宮・聖真子の神輿が完成する。 |
| 出典：『天正本山再興記』 |
| 天正17年 1589年 -月-日 |
| 『当代記』はこの年を延暦寺再興の年とする。 |
| 出典：『当代記』天正17年条 |
| 天正17年 1589年 -月-日 |
| 島津義弘が飯野城（日向国）より栗野城（大隅国）に移る。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第108「島津義弘」の項 |
| 天正17年 1589年 -月-日 |
| 徳川家康が甲府城（甲斐国）に在番として柳沢信俊を置く。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第163「柳沢信俊」の項 |
| 天正17年 1589年 -月-日 |
| 徳川家康が米倉忠継に甲斐国円井郷にて700石を給付する。また、三吹郷・牧原郷・白坂郷にて400石を加増する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第169「米倉忠継」の項 |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 池田政虎が生まれる。 |
| 出典：- |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 丹羽氏信が生まれる。 |
| 出典：- |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 井伊直勝が生まれる。 |
| 出典：- |
| 天正18年 1590年 -月-日 |
| 津金胤卜が生まれる。 *『寛政重修諸家譜』巻第173「津金胤卜」の項の没年・享年記載より逆算。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第173「津金胤卜」の項 |
| 天正18年 1590年 1月5日 |
| 北條氏直が小田原城（相模国）修築のため、武蔵鴨井村の百姓に人夫を課す。 |
| 出典：『武州文書』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 1月7日 |
| 勧修寺晴豊が千少庵のもとへ茶の湯に赴く。 夜、大坂（摂津国）に到着する。 |
| 出典：『晴豊記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 1月9日 |
| 勧修寺晴豊が大坂（摂津国）より上洛する。 |
| 出典：『晴豊記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 1月14日 |
| 勧修寺光豊が上洛している徳川長丸に礼として太刀、折紙を贈る。 |
| 出典：『晴豊記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 1月16日 |
| 勧修寺晴豊が徳川長丸に礼に赴き小袖1重を贈る。 |
| 出典：『晴豊記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 1月19日 |
| 徳川長丸が勧修寺晴豊に綿50把を贈る。 |
| 出典：『晴豊記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 1月21日 |
| 豊臣秀吉が浅野長政のもとを訪れ、能楽を見物する。秀吉に今出川晴季、勧修寺晴豊、中山、日野、高倉、前田利家、施薬院全宗が相伴する。 |
| 出典：『晴豊記』同年月日条、能楽番組書（『伊達家文書』1-468号） |
| 天正18年 1590年 1月21日 |
| 北條氏直が建長寺（相模国）に蓄えている糧米を小田原城（相模国）に運ぶよう命じる。 |
| 出典：『武州文書』同年月日条 |