| 天正18年 1590年 4月1日 |
| 豊臣秀吉が箱根山（相模国）に陣取る。小田原城（相模国）を包囲する。豊臣勢：池田輝政。 |
| 出典：（天正18年）4月1日付豊臣秀吉朱印状（『上越市史 別編2 上杉氏文書集2』3351号「鳥垣文書」） |
| 天正18年 1590年 4月2日 |
| 徳川家康が小田原（相模国）に着陣し、小田原城（相模国）の包囲に加わる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第161「青木信時」の項、同163「柳沢信俊」の項、同166「折井次昌」の項、同250「保科正直」の項、同250「保科正光」の項、同777「加藤正次」の項、同961「渥美友勝」の項 |
| 天正18年 1590年 4月5日 |
| 徳川家康が小田原城（相模国）早川口に陣取った浅野幸長に当口の様子をうかがうとともに、攻撃は機を合わせるようにしようと伝える。 |
| 出典：（天正18年）4月5日付徳川家康書状（『浅野家文書』23号） |
| 天正18年 1590年 4月22日 |
| 佐世元嘉が北野社に参詣する。 |
| 出典：『北野社家日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 4月26日 |
| 上杉景勝・前田利長が松井田町に軍勢の濫妨・狼藉、放火、陣取りを禁止する禁制を発給する。 |
| 出典：天正18年4月26日付上杉景勝・前田利長連署禁制（『上越市史 別編2 上杉氏文書集2』3357号「陳外郎文書」） |
| 天正18年 1590年 5月11日 |
| 細川幽斎が大磯（相模国）に赴く。 |
| 出典：『東国陣道記』 |
| 天正18年 1590年 5月12日 |
| 細川幽斎が鎌倉（相模国）を見物する。 |
| 出典：『東国陣道記』 |
| 天正18年 1590年 5月20日 |
| 木村重茲、浅野長政、岡本良勝、徳川家康勢の本多忠勝・鳥居元忠・平岩親吉が伊達房実の籠る岩槻城（武蔵国）を攻める。 豊臣勢：木村重茲、浅野長政、岡本良勝、本多忠勝、鳥居元忠、平岩親吉、駒井昌長、渥美友重［平岩親吉勢］、武田信俊［平岩親吉勢］、下曽根信照［平岩親吉勢］、下曽根信正［平岩親吉勢］、小尾祐光、津金胤久、跡部久次［平岩親吉勢］（戦死）。 北条勢：伊達房実。 |
| 出典：『黒田家譜』巻5「孝高記」、『寛政重修諸家譜』巻第157「駒井昌長」の項、同146「武田信俊」の項、同149「下曽根某（信照）」の項、同172「小尾祐光」の項、同173「津金胤久」の項、同173「跡部久次」の項、同961「渥美友重」の項、同961「渥美半右衛門」の項 |
| 天正18年 1590年 5月21日 |
| 木村重茲、浅野長政、岡本良勝、徳川家康勢の本多忠勝・鳥居元忠・平岩親吉が伊達房実の籠る岩槻城（武蔵国）を攻める。 豊臣勢：木村重茲、浅野長政、岡本良勝、本多忠勝、鳥居元忠、平岩親吉、駒井昌長、渥美友重［平岩親吉勢］、武田信俊［平岩親吉勢］、下曽根信照［平岩親吉勢］、下曽根信正［平岩親吉勢］、小尾祐光、津金胤久、跡部久次［平岩親吉勢］（戦死）。 北条勢：伊達房実。 |
| 出典：『黒田家譜』巻5「孝高記」、『寛政重修諸家譜』巻第157「駒井昌長」の項、同146「武田信俊」の項、同149「下曽根某（信照）」の項、同172「小尾祐光」の項、同173「津金胤久」の項、同173「跡部久次」の項、同961「渥美友重」の項、同961「渥美半右衛門」の項 |
| 天正18年 1590年 5月22日 |
| 木村重茲、浅野長政、岡本良勝、徳川家康勢の本多忠勝・鳥居元忠・平岩親吉が伊達房実の籠る岩槻城（武蔵国）を攻める。 豊臣勢：木村重茲、浅野長政、岡本良勝、本多忠勝、鳥居元忠、平岩親吉、駒井昌長、渥美友重［平岩親吉勢］、武田信俊［平岩親吉勢］、下曽根信照［平岩親吉勢］、下曽根信正［平岩親吉勢］、小尾祐光、津金胤久、跡部久次［平岩親吉勢］（戦死）。 北条勢：伊達房実。 |
| 出典：『黒田家譜』巻5「孝高記」、『寛政重修諸家譜』巻第157「駒井昌長」の項、同146「武田信俊」の項、同149「下曽根某（信照）」の項、同172「小尾祐光」の項、同173「津金胤久」の項、同173「跡部久次」の項、同961「渥美友重」の項、同961「渥美半右衛門」の項 |
| 天正18年 1590年 5月27日 |
| 堀秀政が小田原城（相模国）早川口の陣中にて死去する。 |
| 出典：- |
| 天正18年 1590年 5月27日 |
| 佐竹義宣、宇都宮国綱が小田原城（相模国）包囲中の豊臣秀吉のもとに参陣する。義宣、佐竹義久、佐竹義憲、佐竹義種が秀吉に謁す。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第129「清和源氏 義家流 佐竹」「佐竹義宣」の項 |
| 天正18年 1590年 6月2日 |
| 結城秀康が伊達政宗に風呂を馳走する。 |
| 出典：『天正日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 6月4日 |
| 徳川家康、結城秀康、伊達政宗が豊臣秀吉のもとに赴く。 |
| 出典：『天正日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 6月5日 |
| 北野社の新たな東門が竣工する。古東門は松梅院に移築される。東門建立を担当した本大工・新四郎は朝廷にその旨を報告に行ったため、北野社には顔を出さず、他の棟梁・三衛門らが北野社に竣工の旨を報告する。 |
| 出典：『北野社家日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 6月5日 |
| 伊達政宗が小田原（相模国）に到着する。 |
| 出典：同年月日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-513号） |
| 天正18年 1590年 6月5日 |
| 小田原城（相模国）城内の和田氏が自身の陣所を焼き出奔する。 |
| 出典：『家忠日記』同年月日条、『天正日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 6月5日 |
| 小田原城（相模国）に籠城中の成田氏長が徳川家康のもとに内々に使者を送り、豊臣秀吉との執り成しを願い出る。 |
| 出典：『天正日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 6月6日 |
| 徳川家康が内藤清成に江戸（武蔵国）の視察を命じる。 |
| 出典：『天正日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 6月7日 |
| 内藤清成が浅草（武蔵国）を視察する。 |
| 出典：『天正日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 6月9日 |
| 巳刻（9-11時）、伊達政宗が豊臣秀吉のもとに出仕する。 |
| 出典：同年月日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-513号） |
| 天正18年 1590年 6月10日 |
| 朝、豊臣秀吉が伊達政宗を茶の湯に招く。 |
| 出典：同年月日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-513号） |
| 天正18年 1590年 6月10日 |
| 内藤清成が道玄坂（武蔵国）を視察する。 |
| 出典：『天正日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 6月12日 |
| 子・金助が死去する。 |
| 出典：『系図纂要』「堀尾」 |
| 天正18年 1590年 6月12日 |
| 内藤清成が目黒（武蔵国）に逗留する。 |
| 出典：『天正日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 6月13日 |
| 青木信親が死去する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第161「青木信親」の項 |
| 天正18年 1590年 6月14日 |
| 伊達政宗が小田原（相模国）より藤沢（相模国）に到着する。 |
| 出典：同年月日付伊達政宗書状（『伊達家文書』1-513号） |
| 天正18年 1590年 6月16日 |
| 内藤清成が小田原（相模国）の徳川勢の陣所に戻る。 |
| 出典：『天正日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 6月17日 |
| 松田憲秀の豊臣秀吉への内通が発覚する。 前田利家、上杉景勝の軍勢が小田原城（相模国）攻めの豊臣勢陣中に到着する。豊臣秀吉は鉢形城（武蔵国）の降伏を受け入れ、城を攻撃しなかったことに立腹する。 |
| 出典：『天正日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 6月24日 |
| 豊臣秀吉が、小田原城（相模国）に籠城している北条氏政・氏直父子に降伏を促すため、同城に黒田如水、滝川雄利を遣わす。 |
| 出典：『天正日記』同年月日条 |