| 天正18年 1590年 1月22日 |
| 斯波義近が伊達政宗に、北条氏成敗を目的とする豊臣秀吉の出陣が3月1日であることを伝える。 |
| 出典：（天正18年）1月22日付斯波義近書状（『伊達家文書』1-469号） |
| 天正18年 1590年 1月25日 |
| 前田玄以が正親町上皇、後陽成天皇に礼として馬、太刀を贈る。 |
| 出典：『晴豊記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 1月27日 |
| 徳川家康が折井次昌に400石を給付し、総じて1130石を領す。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻166「折井次昌」の項 |
| 天正18年 1590年 1月-日 |
| 徳川長丸が上洛する。酒井忠世が供奉する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻59「酒井忠世」の項 |
| 天正18年 1590年 2月9日 |
| 伊達政宗が原田宗時に加恩として、小川荘鳥居峠より下1宇、川瀬2ヶ所、金上進退の1宇を給付する。 |
| 出典：同年月日付伊達政宗判物写（『伊達家文書』1-490号） |
| 天正18年 1590年 2月10日 |
| 徳川家康が豊臣秀吉の小田原城（相模国）攻めにつき駿府城（駿河国）を出立し、賀島（駿河国）に到着する。 徳川家康勢：渥美友勝、保科正直、保科正光、青木信時、柳沢信俊、山高信直、折井次昌、加藤正次。秋鹿直朝、鈴木信光、小尾祐光、津金胤久、跡部久次、酒依昌吉。 |
| 出典：『家忠日記』同年月日条、『寛政重修諸家譜』巻第174「酒依昌吉」の項、同965「秋鹿直朝」の項、同1156「鈴木信光」の項 |
| 天正18年 1590年 2月11日 |
| 井伊直孝が駿河国中里にて生まれる。 |
| 出典：- |
| 天正18年 1590年 2月13日 |
| 豊臣鶴松の初めての上洛につき今出川晴季、勧修寺晴豊が三条まで迎えに赴く。 |
| 出典：『晴豊記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 2月13日 |
| 子・鶴松が初めて上洛する。 |
| 出典：『晴豊記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 2月15日 |
| 勧修寺晴豊が上洛した本多豊後守に両種指樽1荷を贈る。 |
| 出典：『晴豊記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 2月16日 |
| 本多豊後守が勧修寺晴豊のもとを訪れる。樽代100疋を晴豊に贈る。 |
| 出典：『晴豊記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 2月16日 |
| 北条氏政攻めのため、前田利家・利長父子が金沢城（加賀国）を出陣する。 |
| 出典：小瀬甫庵『太閤記』巻第12「上州松枝之城主成降人事」 |
| 天正18年 1590年 2月25日 |
| 脇坂安治率いる船団が今切湊（遠江国）に到着する。 |
| 出典：『脇坂家伝記』 |
| 天正18年 1590年 2月27日 |
| 脇坂安治率いる船団が清水湊（駿河国）に到着する。 |
| 出典：『脇坂家伝記』 |
| 天正18年 1590年 2月29日 |
| 細川幽斎が熱田（尾張国）に陣取る。藤孝は熱田社社務惣検校宅に宿泊する。 |
| 出典：『東国陣道記』 |
| 天正18年 1590年 2月30日 |
| 細川幽斎が細川（三河国）に到着する。 |
| 出典：『東国陣道記』 |
| 天正18年 1590年 3月1日 |
| 豊臣秀吉が北条氏政・氏直父子を討伐するため京都を出陣する。 |
| 出典：『北野社家日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 3月1日 |
| 細川幽斎が矢作川を渡る。 |
| 出典：『東国陣道記』 |
| 天正18年 1590年 3月4日 |
| 金森長近女房衆が松梅院禅永に紙1竿、鐚銭200疋、鰤2つを贈る。 |
| 出典：『北野社家日記』同年月日条 |
| 天正18年 1590年 3月4日 |
| 細川幽斎が三方ヶ原（遠江国）に到着する。 |
| 出典：『東国陣道記』 |
| 天正18年 1590年 3月4日 |
| 豊臣秀吉が柏原（近江国）に到着する。 |
| 出典：『脇坂家伝記』 |
| 天正18年 1590年 3月5日 |
| 細川幽斎が見附（遠江国）に到着する。 |
| 出典：『東国陣道記』 |
| 天正18年 1590年 3月6日 |
| 細川幽斎が山口（遠江国）に到着する。 |
| 出典：『東国陣道記』 |
| 天正18年 1590年 3月8日 |
| 細川幽斎が宇津山（遠江国）に到着する。 |
| 出典：『東国陣道記』 |
| 天正18年 1590年 3月27日 |
| 豊臣秀吉が三枚橋（駿河国）に到着する。 |
| 出典：（天正18年）4月1日付豊臣秀吉朱印状（『上越市史 別編2 上杉氏文書集2』3351号「鳥垣文書」） |
| 天正18年 1590年 3月28日 |
| 豊臣秀吉が三島（伊豆国）に到着する。 |
| 出典：『黒田家譜』巻5「孝高記」 |
| 天正18年 1590年 3月29日 |
| 豊臣秀吉が箱根山に着陣する。 |
| 出典：（天正18年）3月29日付豊臣秀吉朱印状（「三英傑と名古屋」展実行委員会編『三英傑と名古屋』2014年10月）、（天正18年）4月1日付豊臣秀吉朱印状（『上越市史 別編2 上杉氏文書集2』3351号「鳥垣文書」）、韮山城取巻人数書（『毛利家文書』4-1560号）、（天正18年）4月1日付豊臣秀吉朱印状（『上越市史 別編2 上杉氏文書集2』3351号「鳥垣文書」）『黒田家譜』巻5「孝高記」、『太閤さま軍記のうち』 |
| 天正18年 1590年 3月29日 |
| 豊臣秀次が松田康長が籠る山中城（伊豆国）攻め、同城を落とす。 豊臣勢：豊臣秀次［大将］、中村一氏［先陣］、一柳直末［先陣］（戦死）、渡辺了［中村一氏勢］、薮内匠［中村一氏勢］。 北条勢：松田康長［大将］（戦死）。 |
| 出典：（天正18年）3月29日付豊臣秀吉朱印状（「三英傑と名古屋」展実行委員会編『三英傑と名古屋』2014年10月）、（天正18年）4月1日付豊臣秀吉朱印状（『上越市史 別編2 上杉氏文書集2』3351号「鳥垣文書」）、韮山城取巻人数書（『毛利家文書』4-1560号）、（天正18年）4月1日付豊臣秀吉朱印状（『上越市史 別編2 上杉氏文書集2』3351号「鳥垣文書」）『黒田家譜』巻5「孝高記」、『太閤さま軍記のうち』 |
| 天正18年 1590年 3月29日 |
| 豊臣勢が韮山城（伊豆国）を包囲する。 豊臣勢［44100］：織田信雄［軍勢17000］、織田信包［軍勢3200］、蒲生氏郷［軍勢4000］、稲葉貞通［軍勢1200］、細川忠興［軍勢2700］、森忠政［軍勢2100］、中川秀政［軍勢2000］、山崎・岡本良勝［軍勢2200］、筒井定次［軍勢1500］、生駒親正［軍勢2200］、蜂須賀家政［軍勢2500］、福島正則［軍勢1800］、戸田勝隆［軍勢1700］。 北条勢：富田直久（戦死）。 |
| 出典：（天正18年）3月29日付豊臣秀吉朱印状（「三英傑と名古屋」展実行委員会編『三英傑と名古屋』2014年10月）、（天正18年）4月1日付豊臣秀吉朱印状（『上越市史 別編2 上杉氏文書集2』3351号「鳥垣文書」）、韮山城取巻人数書（『毛利家文書』4-1560号）、（天正18年）4月1日付豊臣秀吉朱印状（『上越市史 別編2 上杉氏文書集2』3351号「鳥垣文書」）『黒田家譜』巻5「孝高記」、『太閤さま軍記のうち』 |
| 天正18年 1590年 3月-日 |
| 南部信直・利直父子が豊臣秀吉の小田原城攻め（相模国）に参陣する。利直は前田利家を加冠親として元服し、利家の諱を賜り「利直」と名乗る。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第210「南部利直」の項 |