| 天文19年 1550年 1月1日 |
| 細川晴元、伊勢貞孝が幕府に出仕する。 |
| 出典：『蜷川親俊日記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 1月4日 |
| 蜷川親俊が野洲井光助に20疋、扇を贈る。 |
| 出典：『蜷川親俊日記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 1月5日 |
| 伊勢貞孝が歯固めの儀式に参加し、御服を賜る。 |
| 出典：『蜷川親俊日記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 1月7日 |
| 伊勢貞孝が吉書につき幕府の使者として細川晴元のもとに赴く。 |
| 出典：『蜷川親俊日記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 1月11日 |
| 三好長慶が富松城（摂津国）に入城し、伊丹城（摂津国）の総攻めのため軍勢を催促する。 |
| 出典：『足利季世記』巻4「伊丹大和守心替ノ事」 |
| 天文19年 1550年 1月14日 |
| 誓願寺西堂が扇を蜷川親俊に贈る。 |
| 出典：『蜷川親俊日記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 1月15日 |
| 足利義晴が病を患う。義晴は病の身ながら四過時分、山科言継と高倉父子と対面する。 |
| 出典：『言継卿記』同年月3日条 |
| 天文19年 1550年 2月10日 |
| 田口鑑親・津久見美作守が居館にいた大友義鑑を襲撃し、大友塩市丸が死去する。義鑑は重傷を負う。 |
| 出典：- |
| 天文19年 1550年 2月12日 |
| 山科言継が小山新四郎より薬6色を100文で購入する。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 2月12日 |
| 大友義鑑が死去する。 |
| 出典：- |
| 天文19年 1550年 2月15日 |
| 慈照寺の山上に足利義晴が城の普請を始める。 |
| 出典：『厳助往年記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 2月16日 |
| 足利義晴が勝軍地蔵城（山城国）の普請を始める。中尾城の普請を再開する。 |
| 出典：『足利季世記』巻4「伊丹大和守心替ノ事」、『萬松院殿穴太記』 |
| 天文19年 1550年 2月22日 |
| 山科言継が今村慶満の率分関違乱を三好長慶・三好長逸・狩野信濃守に訴える書状を送る。また長慶には勅筆詩歌3枚を、長逸には勅筆詩歌2枚を贈る。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 3月7日 |
| 今村慶満、小泉氏が四条に野伏せりをしかけてきた細川晴元足軽と戦う。 |
| 出典：『厳助大僧正記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 3月13日 |
| 細川晴元が足軽を四条に送り野伏せりをしかける。また、晴元は軍勢を西院に遣わし焼き討ちにする。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 3月27日 |
| 足利義晴は東山御城に移る予定であったが、細川晴元が同意せず、移動は取り止めとなる。 |
| 出典：『厳助往年記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 3月28日 |
| 本興寺（尼崎（摂津国））にて三好長慶と伊丹親興が会見し和睦する。 |
| 出典：『足利季世記』巻4「伊丹大和守心替ノ事」 |
| 天文19年 1550年 3月29日 |
| 三好長慶が伊丹親興の籠る伊丹城（摂津国）から撤退する。 |
| 出典：『足利季世記』巻4「伊丹大和守心替ノ事」 |
| 天文19年 1550年 4月4日 |
| 足利義晴が北白川（山城国）に城を築く。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 4月17日 |
| 細川晴元が、未明、山中より西院小泉城（山城国）に軍勢を差し向け攻撃する。馬廻衆1名、30名ばかりが討死する。午刻（11-13時）、寄衆が撤退する。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 5月1日 |
| 足利義晴は自身の病が悪化したため、上野信孝、伊勢貞孝、三淵晴員、飯川信堅、大舘晴光、摂津元造を召し、怨敵である三好長慶を退治し子・義藤を上洛させるようにと遺言を残す。 |
| 出典：『足利季世記』巻4「前将軍薨逝ノ事」 |
| 天文19年 1550年 5月2日 |
| 穴太（近江国）にて足利義晴の死去が噂される。 |
| 出典：『言継卿記』同年月3日条 |
| 天文19年 1550年 5月3日 |
| 土佐光茂が足利義晴の御影を描く。 |
| 出典：足利義晴像（京都市立芸術大学芸術資料館所蔵） |
| 天文19年 1550年 5月4日 |
| 辰刻（7-9時）、足利義晴が死去する。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 5月4日 |
| 辰刻（7-9時）、父・義晴死去する。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 5月7日 |
| 申刻（15-17時）、足利義晴に左大臣従一位が追贈される。院号は萬松院と噂される。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 5月11日 |
| 細川晴元、六角義賢の諫言により足利義藤が比叡辻（近江国）宝泉寺に移る。 |
| 出典：『足利季世記』巻4「前将軍薨逝ノ事」 |
| 天文19年 1550年 5月12日 |
| 小山新四郎が山科言継から伊予局の薬代1丁半を受け取る。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |
| 天文19年 1550年 5月19日 |
| 相国寺鹿苑院にて足利義晴の諷経の弔いが執行される。 |
| 出典：『足利季世記』巻4「前将軍薨逝ノ事」 |
| 天文19年 1550年 5月21日 |
| 慈照寺にて萬松院（足利義晴）の葬儀が執り行われる。 |
| 出典：『言継卿記』同年月日条 |