| 慶長3年 1598年 12月24日 |
| 東山新八幡神社神職を望む多忠季が山科言経に口添えを依頼する。言経は忠季のことを吉田兼見・梵舜に告げる。 |
| 出典：『言経卿記』同年月25日条 |
| 慶長3年 1598年 12月25日 |
| 東山新八幡神社神職を望む多忠季に山科言経が吉田兼見・梵舜宛の紹介状を渡す。 |
| 出典：『言経卿記』同年月日条 |
| 慶長3年 1598年 12月26日 |
| 東山新八幡神社社僧のことについて山科言経が東寺の少納言と談合する。 |
| 出典：『言経卿記』同年月日条 |
| 慶長3年 1598年 -月-日 |
| 日吉社聖真子・客人両殿の造営がなり、遷宮が行われる。 |
| 出典：『天正本山再興記』 |
| 慶長3年 1598年 -月-日 |
| 榊原康勝が徳川家康・秀忠父子に初めて拝謁する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第100「清和源氏 義家流 足利支流 榊原」「榊原康政」の項 |
| 慶長3年 1598年 -月-日 |
| 大久保忠総が徳川家康に出仕する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第118「石川忠総」の項 |
| 慶長4年 1599年 -月-日 |
| 島津忠興が大隅国種子島にて生まれる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第109「島津忠興」の項 |
| 慶長4年 1599年 -月-日 |
| 小笠原忠知が下総国古河にて生まれる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第190「清和源氏 義光流 小笠原」「小笠原忠知」の項 |
| 慶長4年 1599年 -月-日 |
| 堀尾忠晴が生まれる。 |
| 出典：- |
| 慶長4年 1599年 -月-日 |
| 村上忠勝が生まれる。 |
| 出典：- |
| 慶長4年 1599年 -月-日 |
| 下曽根信由が生まれる。 *『寛政重修諸家譜』巻第149「下曽根信由」の項の没年・享年記載より逆算。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第149「下曽根信由」の項 |
| 慶長4年 1599年 1月3日 |
| 徳川家康が伏見（山城国）の島津義弘邸を訪れ、慶長の役で活躍した義弘・忠恒父子を労う。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第108「島津義弘」・「島津家久（忠恒）」の項 |
| 慶長4年 1599年 1月8日 |
| 豊臣秀頼が伏見城（山城国）にて諸寺僧の礼を受ける。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長4年 1599年 1月10日 |
| 豊臣秀頼が伏見城（山城国）から大坂城（摂津国）に移る。徳川家康、前田利家等が供奉する。 |
| 出典：『黒田家譜』巻9「長政記」 |
| 慶長4年 1599年 1月11日 |
| 権中納言となる。 |
| 出典：『系図纂要』「葉室」 |
| 慶長4年 1599年 1月12日 |
| 徳川家康が大坂城（摂津国）より伏見（山城国）の邸宅に戻る。 |
| 出典：『黒田家譜』巻9「長政記」 |
| 慶長4年 1599年 1月22日 |
| 三宝院義演が石田三成に杉原10帖・扇1本を送る。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長4年 1599年 1月22日 |
| 三宝院義演が大坂城（摂津国）にいる豊臣秀頼に祈祷の巻数を送る。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長4年 1599年 閏1月-日 |
| 講師に補任される。 |
| 出典：『東塔』「地福院」の項（『天台宗全書』） |
| 慶長4年 1599年 2月2日 |
| 三宝院義演が醍醐寺（山城国）金堂の造営を応其に依頼する。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長4年 1599年 2月17日 |
| 山科言経室・阿茶丸・御伊茶・茶々が清水寺と東山新八幡神社に参詣する。 |
| 出典：『言経卿記』同年月日条 |
| 慶長4年 1599年 2月18日 |
| 池田忠継が山城国伏見にて生まれる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第265「池田忠継」の項 |
| 慶長4年 1599年 2月26日 |
| 東寺五重塔に落雷。心柱が燃える。応其と高野山法師ら大仏殿より駆けつけ鎮火する。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条条 |
| 慶長4年 1599年 2月29日 |
| 前田利家が大坂（摂津国）より伏見（山城国）に赴き、徳川家康と対面する。 |
| 出典：『当代記』巻3同年月日条 |
| 慶長4年 1599年 3月3日 |
| 顕尊が死去する。 |
| 出典：『大谷嫡流実記』「顕尊」の項 |
| 慶長4年 1599年 3月6日 |
| 醍醐寺（山城国）金堂建立のための瓦5000枚余が、石田（山城国）に到着する。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条条 |
| 慶長4年 1599年 3月7日 |
| 醍醐寺（山城国）金堂建立のため、檜皮師が同寺に訪れる。また、瓦6000枚余が到着する。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条条 |
| 慶長4年 1599年 3月8日 |
| 醍醐寺（山城国）金堂建立用の瓦が到着する。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条条 |
| 慶長4年 1599年 3月9日 |
| 島津忠恒が重臣・伊集院幸侃を伏見（山城国）の屋敷に呼び寄せ殺害する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第108「島津家久（忠恒）」の項 |
| 慶長4年 1599年 3月11日 |
| 徳川家康が伏見（山城国）より大坂（摂津国）で病に伏せる前田利家を見舞う。 |
| 出典：『当代記』巻3同年月日条 |