| 慶長4年 1599年 10月28日 |
| 富田一白が死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長4年 1599年 月日 |
| 秋、伏見城（山城国）に在勤していた佐竹義宣、上杉景勝、毛利輝元、前田利長が領国に帰国する。 |
| 出典：『当代記』巻3 |
| 慶長4年 1599年 11月7日 |
| 蠣崎慶広が大坂城（摂津国）西ノ丸にて徳川家康に蠣崎家の系譜及び松前（蝦夷国）の地図を見せる。慶広は姓を松前に改める。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第154「松前慶広」の項 |
| 慶長4年 1599年 11月17日 |
| 戸田氏信が生まれる。 |
| 出典：- |
| 慶長4年 1599年 11月18日 |
| 浅間山が噴火する。12月10日に噴火が沈静化する。 |
| 出典：『当代記』巻3同年月日条 |
| 慶長4年 1599年 11月-日 |
| 教如が『正信念仏偈』・『三帖和讃』を開板する。 |
| 出典：『正信念仏偈』・『三帖和讃』奥書（個人蔵。長浜城歴史博物館編『顕如・教如と一向一揆』） |
| 慶長4年 1599年 12月8日 |
| 伊達忠宗が摂津国大坂にて生まれる。 |
| 出典：- |
| 慶長4年 1599年 12月10日 |
| 施薬院全宗が死去する。 |
| 出典：『東塔』 |
| 慶長4年 1599年 12月26日 |
| 権中納言に任官。 |
| 出典：『系図纂要』「九条」 |
| 慶長4年 1599年 12月28日 |
| 応其、覚栄が三船神社の摂社を造営する。 |
| 出典：三船神社摂社棟札（和歌山県立博物館『没後四〇〇年 木食応其―秀吉から高野山を救った僧―」2008年10月） |
| 慶長4年 1599年 -月-日 |
| 島津龍伯が内城（薩摩国）より富隈城（大隅国）に移る。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』108「島津」 |
| 慶長4年 1599年 -月-日 |
| 益田照従が死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長4年 1599年 -月-日 |
| 山岡景猶が死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長4年 1599年 -月-日 |
| 日吉社二宮の造営がなる。本願は増田長盛。 |
| 出典：『天正本山再興記』 |
| 慶長4年 1599年 -月-日 |
| 荒川重世が徳川秀忠に仕える。 |
| 出典：『『寛政重修諸家譜』巻第84「荒川重世」の項 |
| 慶長4年 1599年 -月-日 |
| 鵜飼元辰が毛利輝元の命により三原（備後国）にて自害する。 |
| 出典：- |
| 慶長5年 1600年 -月-日 |
| 稲田植次が生まれる。 |
| 出典：- |
| 慶長5年 1600年 1月10日 |
| 宇喜多秀家が家臣を磔刑に処す。 |
| 出典：『時慶卿記』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 1月10日 |
| 毛利輝元が西洞院時慶に例年通り300疋、太刀を贈る。使者は内藤元盛。 |
| 出典：『時慶卿記』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 1月11日 |
| 豊臣秀頼の名代として京極高次が参内する。前田玄以が付き添う。後陽成天皇に太刀1腰、馬代、銀50枚を進上し、親王に太刀、銀20枚を進上する。 |
| 出典：『義演准后日記』・『左大史孝亮記』・『慶長日件録』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 1月12日 |
| 松平乗寿が生まれる。 |
| 出典：- |
| 慶長5年 1600年 1月17日 |
| 義演が醍醐寺（山城国）の金堂建立のことについて、応其と談合すべく、演照・演賀を遣わす。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 1月18日 |
| 朝、舟橋秀賢が中村一氏のもとに年始の礼に訪れる。 |
| 出典：『慶長日件録』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 1月20日 |
| 応其が醍醐寺（山城国）の金堂造営につき、雑料の目録（見積）を義演に送る。ただし、応其の見積には材木に関する記載がなかったため、材木分についても報告するように応其配下の覚栄に依頼する。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 1月21日 |
| 応其が義演に提出した醍醐寺（山城国）金堂造営の雑料目録（見積）を、義演は前田玄以に送る。ただし、玄以は、朝に丹波亀山城（丹波国）に帰城したため目録は渡せず。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 1月25日 |
| 義演が応其より提出された醍醐寺（山城国）金堂造営の雑料目録（見積）を、再度、前田玄以に送るべく演賀・堯政を遣わす。ただし、玄以は、大坂（摂津国）に下向してしまったため渡せず。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 2月8日 |
| 北条氏規が死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長5年 1600年 2月9日 |
| 醍醐寺（山城国）の金堂造営につき応其が作成した見積を前田玄以に届けるべく大坂（摂津国）に遣わした演賀・演俊が、義演のもとに戻る。両名は玄以が金堂造営料について了解した宗と、豊臣秀頼への礼を2月15日にするようにと指示があったことを義演に伝える。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 2月10日 |
| 子・千若が死去する。 |
| 出典：『慶長日件録』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 2月10日 |
| 醍醐寺（山城国）の金堂造営について、義演は前田玄以による造営料についての認可が得られたことを応其に伝える。 15日に予定されていた豊臣秀頼への礼が延引となる。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |