| 慶長5年 1600年 5月29日 |
| 島津忠興が生まれる。 |
| 出典：- |
| 慶長5年 1600年 6月6日 |
| 保科正直の娘・栄が徳川家康の養女として黒田長政に嫁ぐ。栄の輿は大坂城（摂津国）西ノ丸より出発し、本多忠勝、村越直吉が付き従い、輿の受け取りは母里友信が担う。 |
| 出典：『黒田家譜』巻9「長政記」 |
| 慶長5年 1600年 6月-日 |
| 細川忠興が宮津城（丹後国）に向かって、大坂（摂津国）を発つ。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 6月14日 |
| 教如が本願寺に帰還する。 |
| 出典：『御堂日記』（『真宗本廟（東本願寺）造営史』） |
| 慶長5年 1600年 6月16日 |
| 伊達政宗が上杉景勝討伐のため、軍勢3000を引き連れ京都を発す。醍醐を通過する。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 6月16日 |
| 徳川家康が大坂城（摂津国）を発し、伏見城（山城国）に到着する。織田有楽斎・長孝父子、山名禅高、金森長近・可重父子、山岡景友、池田輝政、池田長吉、福島正則・高晴兄弟、浅野幸長、黒田長政、細川忠興、藤堂高虎、有馬則頼・豊氏父子、筒井定次、徳永寿昌・昌重父子、生駒一正、田中吉政、蜂須賀至鎮、小出吉政、中村一栄、山内一豊、堀尾吉晴・忠氏父子、一柳直盛、津田信成、津田小平次、富田信高、古田重勝、稲葉道通、古田重然、市橋長勝、九鬼守隆、桑山相模守、亀井茲矩、寺沢広高、石川康長、天野雄光、奥平貞治、河村助左衛門、山城秀宗、佐藤信元、赤井五郎八、岡田助右衛門、丹羽氏次、遠藤慶隆、西尾光教、中川忠勝、三好為三、大島光義、長谷川重成、兼松正吉、三好房一、船越景直、平野長重、池田光重、佐々顕政、平田若狭守、落合顕公、森可政、清水小八郎、松波秋徳、佐久間安政、佐久間勝之、祖父江法斎、鈴木重慶、溝口政一、堀田重国、戸川達安、宇喜多詮家、野間秋弘、伊丹忠親、別所孫四郎、本田周防守、松倉重政、村越兵庫頭、神保相茂、秋山右近、野尻彦次郎、仙石式部少輔、分部光嘉、極楽院、水野河内守、佐々喜三郎、山岡修理亮、岡田少五郎、箸尾半左衛門が家康に従う。総勢55800。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条、『黒田家譜』巻9「長政記」、『当代記』巻3同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 6月17日 |
| 徳川家康が伏見城（山城国）の留守居として、鳥居元忠、松平家忠、内藤家長、松平近正を置く。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第29「松平家忠」の項 |
| 慶長5年 1600年 6月17日 |
| 毛利輝元が厳島神社（安芸国）に参詣する。夜、広島城（安芸国）に帰城する。 |
| 出典：『関原陣輯録』「家康公上杉景勝退治として御出陣の事」（三坂圭治校訂『戦国期毛利氏史料撰』マツノ書店、1987年） |
| 慶長5年 1600年 6月18日 |
| 徳川家康が江戸城（武蔵国）に向けて伏見城（山城国）を発す。巳刻（9-11時）には醍醐を通過する。大津城（近江国）にて京極高次の饗応を受け、夜、石部（近江国）に到着し宿泊する。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条、『関原始末記』、『黒田家譜』巻9「長政記」 |
| 慶長5年 1600年 6月19日 |
| 前田玄以より三宝院義演に醍醐寺塔修造および金堂造営に用いた足場用の材木を大仏殿に運送するようにとの命が下る。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 -月-日 |
| 徳川家康が関地蔵に宿泊する。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 6月20日 |
| 徳川家康が四日市（伊勢国）より船に乗り佐久島（三河国）に到着する。同島にて田中吉政が家康を饗応する。 |
| 出典：『黒田家譜』巻9「長政記」、『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 6月21日 |
| 19日に前田玄以より命じられた、醍醐寺塔修造および金堂造営に用いた足場用材木を、寺領民を人足として徴発し大仏殿まで運送させる。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 -月-日 |
| 徳川家康が吉田城（三河国）にて池田輝政の饗応を受ける。夜、白須賀に宿泊する。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 6月23日 |
| 徳川家康が浜松城（遠江国）にて堀尾忠氏の饗応を受ける。夜、中泉（遠江国）に宿泊する。 |
| 出典：『黒田家譜』巻9「長政記」、『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 6月23日 |
| 上杉景勝征伐につき、細川忠隆が軍勢を率い宮津城（丹後国）を出陣する。細川忠興はおまんが病につき容体を見届けてから出陣するとして、この日の出陣を取りやめる。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 6月24日 |
| 教如が大坂に下向する。 |
| 出典：『御堂日記』（『真宗本廟（東本願寺）造営史』） |
| 慶長5年 1600年 6月24日 |
| 徳川家康が中山にて昼食のもてなしを山内一豊より受ける。夜、島田に宿泊する。 |
| 出典：『黒田家譜』巻9「長政記」、『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 6月25日 |
| 徳川家康が駿府城（駿河国）二ノ丸にて城主・中村一氏の名代・横田村詮の饗応を受ける。その後、輿に乗って訪れた一氏と対面し、一氏を労わる。夜、清見寺（駿河国）に宿泊する。 |
| 出典：『黒田家譜』巻9「長政記」、『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 6月26日 |
| 教如が本願寺に帰寺する。 |
| 出典：『御堂日記』（『真宗本廟（東本願寺）造営史』） |
| 慶長5年 1600年 6月27日 |
| 教如が大津（近江国）に赴く。 |
| 出典：『御堂日記』（『真宗本廟（東本願寺）造営史』） |
| 慶長5年 1600年 6月27日 |
| 上杉景勝征伐につき、細川忠興が宮津城（丹後国）を発つ。西津（若狭）に到着する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 6月28日 |
| 教如が本願寺に帰寺する。 |
| 出典：『御堂日記』（『真宗本廟（東本願寺）造営史』） |
| 慶長5年 1600年 6月29日 |
| 夜、細川忠興が今津（近江国）より出航する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 6月29日 |
| 徳川家康が鎌倉（相模国）に到着する。 |
| 出典：『黒田家譜』巻9「長政記」 |
| 慶長5年 1600年 6月30日 |
| 朝、細川忠興が朝妻（近江国）に到着する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 7月1日 |
| 朝、細川忠興が朝妻（近江国）を出立する。夜、御影寺（美濃国）に到着し居陣する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 -月-日 |
| 徳川家康が榊原康政に南蛮渡来の漢南の甲冑を下付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第100「清和源氏 義家流 足利支流 榊原」「榊原康政」の項 |
| 慶長5年 1600年 7月1日 |
| 石田三成が蟄居中の佐和山城（近江国）を出て大坂城（摂津国）に入る。徳川家康に対し所業の悪さを詰問する13ヶ条からなる詰問状を石田三成・前田玄以・増田長盛・長束正家の連署で発給する。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 7月2日 |
| 教如が徳川家康を見舞うため東国を目指し出発する。 |
| 出典：『御堂日記』（『真宗本廟（東本願寺）造営史』） |