| 慶長5年 1600年 8月1日 |
| 池田輝政による石田三成討伐に賛同した浅野幸長、池田輝政、加藤嘉明、黒田長政、福島正則、細川忠興が清須城（尾張国）に向けて江戸城（武蔵国）を発す。井伊直政、本多忠勝が目付として同じく江戸城を発つ。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 8月1日 |
| 徳川家康による石田三成討伐に賛同した浅野幸長、池田輝政、加藤嘉明、黒田長政、福島正則、細川忠興が清須城（尾張国）に向けて江戸城（武蔵国）を発す。井伊直政、本多忠勝が目付として同じく江戸城を発つ。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条、『御堂日記』同年月日条（『真宗本廟（東本願寺）造営史研究』）、『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 8月1日 |
| 細川忠興が、大磯（相模国）に到着する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 8月2日 |
| 前田利長が三陀山の陣を払い、御幸塚に本陣を据える。 |
| 出典：『小松軍記』「利長攻大聖寺並長重後巻事」 |
| 慶長5年 1600年 8月2日 |
| 細川忠興が、小田原（相模国）に到着する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 8月3日 |
| 徳川家康に味方した前田利長が、三成方の山口宗永が籠る大聖寺城（加賀国）を攻め、城を落とす。 |
| 出典：『小松軍記』「利長攻大聖寺並長重後巻事」、『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 8月3日 |
| 三宝院義演が豊臣秀頼の誕生日につき不動供を修す。 奉行（伏見城奉行の石田正継？もしくは増田長盛・長束正家？）より、伏見城（山城国）より脱出した徳川家の落ち武者を発見した場合、捕らえるようにとの命が下る。義演はその旨を寺領の民に周知させる。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 8月3日 |
| 細川忠興が、三島（伊豆国）に到着する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 8月4日 |
| 細川忠興が、清見寺（駿河国）に到着する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 8月5日 |
| 石田三成が佐和山城（近江国）に向かう。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 8月5日 |
| 細川忠興が、藤枝（遠江国）に到着する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 8月6日 |
| 細川忠興が、掛川（遠江国）に到着する。山内一豊が忠興をもてなす。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 8月7日 |
| 細川忠興が、浜松（遠江国）に到着する。堀尾忠氏が忠興をもてなす。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 8月8日 |
| 毛利輝元が石田三成に与同したことについて、それが安国寺恵瓊一人の画策によるものであるとする吉川広家からの弁明を受けた徳川家康が、広家の説明を承知したことを仲介者である黒田長政に伝える。 |
| 出典：（慶長5年）8月8日付徳川家康書状（東京都江戸東京博物館他編『徳川家康没後四〇〇年記念特別展 大関ヶ原展』（2015年）図版番号145） |
| 慶長5年 1600年 8月8日 |
| 細川忠興が、吉田（三河国）に到着する。池田輝政が忠興をもてなす。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 8月9日 |
| 細川忠興が、御油（三河国）に到着する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 8月10日 |
| 石田三成が大垣城（美濃国）に在陣する。 三成が真田昌幸・信繁父子に、堀秀治とともに越中国に攻め入ること、森忠政の領地へ攻め入ること、毛利輝元より信濃国・甲斐国の支配を昌幸に委ねるとのことなので、両国の仕置きをすることを命じる。 |
| 出典：（慶長5年）8月10日付石田三成書状（『浅野家文書』113号） |
| 慶長5年 1600年 8月10日 |
| 細川忠興が、御油（三河国）に逗留する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 8月11日 |
| 細川忠興が、岡崎（三河国）に到着する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 8月12日 |
| 細川忠興が、名古屋（尾張国）の万松寺に陣取る。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 8月13日 |
| 細川忠興が、清須（尾張国）に到着する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 8月14日 |
| 浅野幸長、池田輝政、加藤嘉明、黒田長政、福島正則、細川忠興、井伊直政、本多忠勝が清須城（尾張国）に到着する。 |
| 出典：『関原始末記』、『黒田家記』巻10「長政記」 |
| 慶長5年 1600年 -月-日 |
| 黒田如水が毛利勝信の居城・小倉城（豊前国）を攻め落とす。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 8月16日 |
| 石田三成が居城・佐和山城（近江国）を出陣し、大垣城（美濃国）に入城する。 |
| 出典：『黒田家譜』巻10「長政記」 |
| 慶長5年 1600年 8月16日 |
| 斯波義銀が死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長5年 1600年 8月17日 |
| 徳川家康の見舞いのため東国に向かった教如が京都の本願寺に帰還する。 |
| 出典：『御堂日記』（『真宗本廟（東本願寺）造営史』） |
| 慶長5年 1600年 8月19日 |
| 石田三成が豊国神社にて神事能を執り行う。 |
| 出典：『左大史孝亮記』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 8月21日 |
| 加藤嘉明、黒田長政、藤堂高虎、福島正則、細川忠興が清須城（尾張国）より出陣し、岐阜城（美濃国）攻めの先陣として、萩原、尾越を渡り大良近辺を放火して大良堤に宿営する。 |
| 出典：『関原始末記』、『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 8月21日 |
| 教如が大坂に赴く。 |
| 出典：『御堂日記』（『真宗本廟（東本願寺）造営史』） |
| 慶長5年 1600年 8月21日 |
| 徳川秀忠が細川光千代に偏諱を賜い、光千代は忠利と名乗る。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第105「清和源氏 義家流 足利庶流 細川」「細川忠利」の項 |