歴史の目的をめぐって


　　　人 物 史

藤堂高虎　とうどう たかとら
生 没 年弘治2年（1556）1/6-寛永7年（1630）10/5
出 身近江国犬上郡藤堂村幼 名-
別 称与吉、与右衛門
法 名-
戒 名寒松院殿道賢高山権大僧都
父藤堂虎高母藤堂忠高の娘
兄 弟 姉 妹女（鈴木弥右衛門の妻）、藤堂高則、藤堂高虎、女（山岡直則の妻）、藤堂高清、藤堂正高、女（藤堂高経の妻）
配 偶 者一色義直の娘、長連久の娘
子藤堂高次、藤堂高重、娘（蒲生忠郷の妻）、娘（藤堂忠季の妻）、娘（藤堂高刑の妻）、娘（岡部宣勝の妻）、娘（前野小助の妻）、娘（小堀政一の妻）、娘（生駒正俊の妻）、藤堂高吉［養子］
官 位佐渡守、和泉守、左近衛権少将
役 職-
城 郭宇和島城（伊予国）、今治城（伊予国）、津城（伊勢国）
参 考 文 献○『藤堂家覚書』
関 連 デ ー タ○藤堂高虎の関連文化財
○藤堂高虎の家臣
○史料にみえる藤堂高虎の呼称
藤堂高虎 年表
弘治2年　1556年　1月6日　1歳
藤堂高虎が近江国犬上郡藤堂村にて生まれる。
出典：-
弘治4年　1558年　2月28日　3歳
「弘治」より「永禄」に年号が改まる。
出典：-
元亀1年　1570年　4月23日　15歳
「永禄」より「元亀」に年号が改まる。
出典：-
元亀1年　1570年　6月26日　15歳
浅井久政・長政父子が大寄山（近江国）に陣取る。織田信長が龍鼻（近江国）に陣取る。
出典：『当代記』同年月日条
元亀1年　1570年　6月27日　15歳
徳川家康が織田信長の陣取る龍鼻（近江国）に着陣する。
出典：『当代記』同年月日条
元亀1年　1570年　6月28日　15歳
巳刻（9-11時）、姉川（近江国）にて織田信長・徳川家康と浅井長政・朝倉義景が戦い信長・家康勢が勝利する。
織田信長勢：織田信長［大将］、坂井政尚、坂井尚恒（戦死）、丹羽氏勝、大島光義。
徳川家康勢：徳川家康［大将］、酒井忠次［先鋒］、石川数正、榊原康政、松平信一、松平忠正、酒井重忠、小栗忠政（銘 信国の槍で奮戦）、本多広孝、天野康景、小笠原広重、野々山元政、渥美友勝、加藤正次。
浅井長政勢：浅井長政［大将］、遠藤直経（戦死）、藤堂高虎。
朝倉勢：真柄直隆（戦死）、真柄直澄（戦死）、真柄隆基（戦死）。
戦後、信長が小谷城（近江国）の押さえとして木下秀吉を横山城（近江国）に置く。
出典：『言継卿記』同年月29日条、『信長公記』巻3（8）「あね川合戦の事」、『寛政重修諸家譜』巻第5「松平忠正」の項、同7「松平信一」の項、同45「小栗忠政」の項、同59「酒井重忠」の項、同65「酒井忠次」の項、同73「大島光義」の項、同85「丹羽氏勝」の項、同110「野々山元政」の項、同120「石川数正」の項、同191「小笠原広重」の項、同100「榊原康政」の項、同777「加藤正次」の項、同961「渥美友勝」の項、『藤堂家覚書』
天正1年　1573年　7月28日　18歳
「元亀」より「天正」に年号が改まる。
出典：-
天正1年　1573年　8月8日　18歳
浅井長政家臣・阿閉貞征が織田信長に内通する。
出典：『信長公記』巻6（11）「阿閉謀叛の事」
天正1年　1573年　8月10日　18歳
織田信長が大づくの北山田山に軍勢を置き朝倉義景勢の越前国への通路を断つ。
出典：『信長公記』巻6（11）「阿閉謀叛の事」
天正1年　1573年　8月12日　18歳
浅見対馬の手引きにより大づくの下焼尾に織田信長が軍勢を入れ、信長自ら太山大づくに籠る朝倉勢を攻撃し落とす。大づくには塚本小大膳、不破光治、不破直光、丸毛長照、丸毛三郎兵衛を置く。その後、丁野山に攻めかかり、同所に拠る朝倉勢が降伏する。
織田信忠が虎御前山（近江国）に陣取る。
出典：『信長公記』巻6（12）（「大筒・丁野攻破らるるの事」）
天正1年　1573年　8月13日　18歳
織田信長が朝倉義景の陣所に夜襲をかける。佐久間信盛、柴田勝家、滝川一益、蜂屋頼隆、羽柴秀吉、丹羽長秀、氏家直昌、安藤守就、稲葉良通、稲葉右京亮、稲葉貞通、蒲生賢秀、蒲生氏郷、永原筑前、進藤山城守、永田刑部少輔、多賀常則、久徳左近、阿閉貞征、阿閉孫五郎、山岡景隆、山岡孫太郎、山岡景猶に先陣を命じるも、信長は先陣を追い越し陣所に攻め入ったため、先陣の役割を果たさなかった諸将を叱責する。信長の叱責を受けた諸将は立つ瀬がないと信長に詫びるも、信盛は「自分たち程の家臣はない」と豪語したことで信長は機嫌を損ねる。
出典：『信長公記』巻6（12）（「大筒・丁野攻破らるるの事」）・（13）（「刀根山の戦並に一乗谷攻破らるるの事」）
天正1年　1573年　8月14日　18歳
昨夜より織田信長が朝倉義景勢に夜襲をかけ、朝倉勢は中野河内口、刀根口に撤退するも、織田勢が追撃し、3000程を討ち取る。斎藤龍興が戦死する。
信長が敦賀（越前国）に滞在する。
出典：『信長公記』巻6（12）（「大筒・丁野攻破らるるの事」）・（13）（「刀根山の戦並に一乗谷攻破らるるの事」）
天正1年　1573年　8月15日　18歳
織田信長が敦賀（越前国）に滞在する。
出典：『信長公記』巻6（13）（「刀根山の戦並に一乗谷攻破らるるの事」）
天正1年　1573年　8月16日　18歳
織田信長が敦賀（越前国）に滞在する。
出典：『信長公記』巻6（13）（「刀根山の戦並に一乗谷攻破らるるの事」）
天正1年　1573年　8月17日　18歳
織田信長が木芽峠を越えて越前国に侵入する。
出典：『信長公記』巻6（13）（「刀根山の戦並に一乗谷攻破らるるの事」）
天正1年　1573年　8月18日　18歳
織田信長が府中龍門寺（越前国）に陣取る。朝倉義景は一乗谷（越前国）を引き払い大野郡山田庄六坊に移る。
出典：『信長公記』巻6（13）（「刀根山の戦並に一乗谷攻破らるるの事」）
天正1年　1573年　8月20日　18歳
朝倉景鏡の裏切りにより賢松寺（越前国）にて朝倉義景が自害する。義景の首が龍門寺（越前国）にいる織田信長のもとにもたらされる。
出典：『信長公記』巻6（14）（「朝倉義景成敗、越前一国平均に申付けらるるの事」）
天正1年　1573年　8月26日　18歳
織田信長が虎御前山（近江国）に入る。
出典：『信長公記』巻6（14）（「朝倉義景成敗、越前一国平均に申付けらるるの事」）
天正1年　1573年　8月28日　18歳
織田信長が小谷城（近江国）京極丸に入る。
浅井長政は小谷城にて自害する。
浅井久政・長政父子の首を京都に送る。
出典：『信長公記』巻6（15）（「浅井下野・備前父子成敗、羽柴筑前跡職仰付けらるるの事」）、『豊鑑』巻1
天正6年　1578年　2月3日　23歳
磯野員昌が織田信長の命に違背したため折檻したところ員昌が蓄電したため、員昌の所領である高島郡（近江国）を甥・津田信澄に給付する。員昌に仕えていた藤堂高虎は信澄に仕える。
出典：『信長公記』巻11（4）「磯野丹波磯貝新左衛門の事」、『藤堂家覚書』
天正10年　1582年　6月5日　27歳
大坂（摂津国）にて神戸信孝、丹羽長秀、蜂屋頼隆が、明智光秀の聟・津田信澄を殺害する。
出典：『多聞院日記』同年月日条
天正11年　1583年　4月21日　28歳
賤ケ岳の合戦にて羽柴秀吉と柴田勝家が戦い、秀吉が勝利する。
羽柴秀吉勢：羽柴秀吉［大将］、福島正則（一番槍）、加藤清正（一番槍）、加藤嘉明（一番槍）、片桐且元（一番槍）、脇坂安治（一番槍）、平野長泰（一番槍）、糟屋武則（一番槍）、石川一光（一番槍・戦死）、桜井家一（一番槍）、羽柴秀長、藤堂高虎［羽柴秀長勢］、黒田孝高、黒田長政、竹森次貞［黒田孝高勢］、菅正利［黒田孝高勢］（首級2）、加藤光泰。
柴田勝家勢：柴田勝家［大将］、柴田勝政（戦死）、毛受勝照（戦死）、佐久間盛政、拝郷家嘉（戦死）、山路正国［佐久間盛政勢］（戦死）、長連龍［前田利家勢］。
出典：（天正11年）4月25日付豊臣秀吉書状（『増訂加能古文書』同年月日条「小早川家文書」）、『黒田家譜』巻2「孝高記」、『黒田長政事績』、『菅氏世譜』、『藤堂家覚書』、『寛政重修諸家譜』巻第773「加藤嘉明」の項、同774「加藤光泰」の項
天正12年　1584年　4月9日　29歳
池田勝入斎・池田元助・森長可が丹羽氏重の籠る岩崎城（尾張国）を攻め、同城を落とす。氏重は戦死する。
小牧・長久手にて、織田信雄・徳川家康が羽柴秀次・勝入斎・元助・長可・堀秀政を襲撃する。秀次勢は敗走し、勝入斎・元助・長可が戦死する。
羽柴秀次勢：秀次、恒興（戦死）、元助（戦死）、長可（戦死）、秀政。
徳川家康勢：榊原康政、大須賀康高、本多康重、丹羽氏次、酒井重忠、永井直勝（池田勝入斎討取）、渥美友重（首級2）、駒井昌長、折井次昌［岡本彦次郎討取］、野呂守景、秋鹿朝矩（戦死）、加藤正次、酒井忠次［小牧山本陣留守居衆］、石川数正［小牧山本陣留守居衆］
勝入斎戦死の報を受け、豊臣秀吉は楽田（尾張国）を出撃するも、信雄・家康勢は小幡要害に籠ったため、楽田に引き返す。
出典：『豊鑑』巻2、『宇野主水記』同年月日条、『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井重忠」の項、同巻第85「丹羽氏次」の項、同巻第100「榊原康政」の項、同巻第157「駒井昌長」の項、同961「渥美友重」の項、同777「加藤正次」の項、同965「秋鹿朝矩」の項、同1153「野呂守景」の項
天正13年　1585年　7月5日　30歳
羽柴秀長が木津城（阿波国）を攻め、落とす。この城攻めに羽柴秀長勢として参加する。
出典：『宇野主水記』同年7月3日条、『藤堂家覚書』
天正13年　1585年　7月11日　30歳
羽柴秀吉への関白宣下が行われる。
出典：『兼見卿記』同年月日条
天正15年　1587年　1月25日　32歳
島津義久成敗につき、宇喜多秀家（軍勢15000）が豊臣勢の先勢として出陣する。
出典：『当代記』巻2同年月日条、『黒田家譜』巻4「孝高記」
天正15年　1587年　2月1日　32歳
島津義久成敗につき、宮部継潤・南条元続・亀井玆矩・荒木重堅・垣屋光成（総勢4000）が豊臣勢の先勢として出陣する。
出典：『当代記』巻2同年月日条
天正15年　1587年　2月5日　32歳
島津義久成敗につき、前野長康（軍勢2000）、明石左近（軍勢800）、斎村政広（軍勢800）、別所宗（軍勢400）、福島正則（軍勢1200）、中川秀政（軍勢3000）、高山重友（軍勢1300）、細川忠興（軍勢3000）が豊臣勢の先勢として出陣する。
出典：『当代記』巻2同年月日条
天正15年　1587年　2月10日　32歳
島津義久成敗につき、豊臣秀長（軍勢15500）、筒井定次（軍勢1500）が出陣する。
出典：『当代記』巻2同年月日条
天正15年　1587年　2月15日　32歳
島津義久成敗につき、豊臣秀勝（軍勢5000）、丹羽長重（軍勢500）、生駒親正（軍勢800）が出陣する。
出典：『当代記』巻2同年月日条
天正15年　1587年　2月20日　32歳
島津義久成敗につき、前田利長（軍勢3000）、長谷川秀一（軍勢1700）、堀秀政（軍勢3000）、木村重玆（軍勢1000）、青山宗勝（軍勢300）、村上頼勝（軍勢1000）、溝口秀勝（軍勢700）、山田喜左衛門（軍勢130）、太田一吉（軍勢100）が出陣する。
出典：『当代記』巻2同年月日条
天正15年　1587年　2月25日　32歳
島津義久成敗につき、蒲生氏郷（軍勢1700）、織田信重（軍勢1300）、九鬼嘉隆（軍船）、岡本良勝（軍勢150）、池田輝政（軍勢1000）、森忠政（軍勢1000）、稲葉典通（軍勢500）が出陣する。
出典：『当代記』巻2同年月日条
天正15年　1587年　3月1日　32歳
島津義久成敗につき、豊臣秀吉（軍勢86750）が京都（山城国）より出陣する。蜂屋頼隆（軍勢500）、水野忠重（軍勢200）、石川数正（軍勢500）、佐々成政（軍勢500）、斯波義康（軍勢400）、市橋長勝（軍勢150）、生駒親清（軍勢150）、有馬則頼（軍勢150）、矢部家定（軍勢100）、稲葉重通（軍勢200）、三田左太郎（軍勢100）、津田盛月（軍勢500）、滝川益重（軍勢350）、牧村利貞（軍勢500）、瀬田正忠（軍勢120）、池田知正（軍勢90）、古田重然（軍勢130）、稲葉方通（軍勢100）、柘植与一（軍勢120）、浅野長政（軍勢1200）、木下勝俊（軍勢1000）、山崎片家（軍勢160）、戸田勝隆（軍勢160）、戸田勝成（軍勢750）、長谷川勘兵衛（軍勢75）、富田信広（軍勢500）、早川長政（軍勢150）、津田重長（軍勢120）、寺西是成（軍勢200）、大塩与一郎（軍勢150）、片桐且元、糟屋武則（軍勢150）、池田長吉（軍勢400）、川尻秀長（軍勢120）、加藤清正（軍勢170）、古田重勝（軍勢150）、間島氏勝（軍勢100）、丸毛兼利（軍勢100）、佐藤方政（軍勢150）、生駒仙（軍勢170）、青木一重（軍勢150）、奥山盛昭（軍勢500）が供奉する。京都に留守居として豊臣秀次を置く。
出典：『当代記』巻2同年月日条、『黒田家譜』巻4「孝高記」
天正15年　1587年　3月29日　32歳
豊臣秀吉が小倉（豊前国）に移る。小倉にて軍勢を二手に分け薩摩国に攻め入ることに決す。一手は秀吉を大将として畿内・北国・美濃・伊勢の軍勢100000で筑前・筑後・肥後を経由し、もう一手は豊臣秀長を大将に毛利輝元・吉川元長・小早川隆景・宇喜多秀家・黒田孝高・宮部継潤・亀井茲矩・蜂須賀家政・長宗我部元親・尾藤知宣・来島通総・黒川・平岡・法花津・大友義統の軍勢80000で豊後・日向を経由し薩摩に攻め込むこととする。
出典：『黒田家譜』巻4「孝高記」、『蒲生氏郷記』
天正15年　1587年　4月1日　32歳
豊臣秀勝、前田利長、蒲生氏郷率いる豊臣勢が秋月家家臣の隈江越中守・芥田悪六兵衛の籠る岩石城（豊前国）を攻め、同城を落とす。
豊臣勢：豊臣秀勝［大将］、前田利長、蒲生氏郷［先陣］（首級120（甲付93））、蒲生郷成［蒲生氏郷勢］（一番槍）。
秋月勢：隈江越中守、芥田悪六兵衛。
この城攻めをみた大隈城（筑前国）の秋月勢は古処山城（筑前国）に撤退したため、豊臣秀吉は大隈城に入城する。
出典：『蒲生氏郷記』、『黒田家譜』巻4「孝高記」、『清正記』巻1
天正15年　1587年　4月2日　32歳
豊臣秀吉が大隈城（筑前国）を発ち秋月（筑前国）に向かう。大隈城には早川長政を置く。秀吉に敵対した秋月種実は、岩石城（豊前国）が一日で攻め落とされたのを受け、剃髪して法衣を着用し、茶入（銘 楢柴）を持参し、子・種長とともに芥田（筑前国）に滞在中の秀吉のもとに赴き、降伏する。秀吉は種実の降伏の申し出を受け入れる。
出典：『黒田家譜』巻4「孝高記」
天正15年　1587年　4月4日　32歳
豊臣秀吉が秋月種実の居城・荒平山城（筑前国）に入る。生駒親正が荒平山城を預かる。
出典：『黒田家譜』巻4「孝高記」、『南海通紀』巻18「羽柴公御進発記」
天正15年　1587年　4月11日　32歳
豊臣秀吉が南関城（肥後国）に移る。
出典：『黒田家譜』巻4「孝高記」、『南海通紀』巻18「羽柴公御進発記」
天正15年　1587年　4月11日　32歳
豊臣秀吉が南関城（肥後国）に移る。
立花統虎が豊臣勢の先陣を命じられる。
出典：『黒田家譜』巻4「孝高記」、『南海通紀』巻18「羽柴公御進発記」、『寛政重修家譜』巻第112「清和源氏 為義流 立花」「立花宗茂」
天正15年　1587年　4月13日　32歳
豊臣秀吉が高瀬（肥後国）に到着する。城久基が秀吉に降伏する。
出典：『黒田家譜』巻4「孝高記」、『南海通紀』巻18「羽柴公御進発記」
天正15年　1587年　4月16日　32歳
豊臣秀吉が熊本城（肥後国）に入城する。
出典：『黒田家譜』巻4「孝高記」、『南海通紀』巻18「羽柴公御進発記」
天正15年　1587年　4月17日　32歳
宮部継潤が守る根白坂砦（日向国）を島津家久が攻める。豊臣秀長が救援に赴き、麾下の藤堂高虎と宇喜多秀家勢の戸川達安が島津家久勢に攻め入り、秀長全軍も後詰したため、秀長が勝利する。
出典：『藤堂家覚書』
天正15年　1587年　4月19日　32歳
豊臣秀吉が宇土城（肥後国）に入城する。熊本城（肥後国）に富田知信を置く。
出典：『黒田家譜』巻4「孝高記」、『南海通紀』巻18「羽柴公御進発記」
天正15年　1587年　4月21日　32歳
豊臣秀吉が八代城（肥後国）に入城する。宇土城（肥後国）に加藤清正を置く。
出典：『黒田家譜』巻4「孝高記」、『南海通紀』巻18「羽柴公御進発記」
天正15年　1587年　5月5日　32歳
豊臣秀吉が太平寺（薩摩国）に到着する。
出典：『南海通紀』巻18「羽柴公御進発記」
天正15年　1587年　5月6日　32歳
島津義久が太平寺（薩摩国高城郡水引）に在陣中の豊臣秀吉のもとに赴くべく、内城（薩摩国）を発つ。
出典：『寛政重修諸家譜』108「島津」
天正15年　1587年　5月8日　32歳
太平寺（薩摩国高城郡水引）に在陣中の豊臣秀吉のもとに剃髪した島津義久が赴き、義久が秀吉に降伏する。
出典：『寛政重修諸家譜』108「島津」、『南海通紀』巻18「羽柴公御進発記」
天正15年　1587年　5月9日　32歳
豊臣秀吉が島津義久に薩摩一国を宛行う。
出典：天正15年5月9日付豊臣秀吉判物（『島津家文書』1-345号）
天正16年　1588年　7月17日　33歳
毛利輝元が兵庫（摂津国）に逗留する。輝元のもとに豊臣秀長の迎えの使者として藤堂高虎が、豊臣秀次の使者として白井権太夫が訪れる。秀次は輝元に熊皮のあをり3口、さらし帷子20を贈る。また、下代官の増田六右衛門、玉拳入道が輝元に大樽10荷、鱧100喉、鱸10喉、昆布1折を進上する。申刻（15-17時）、蜂須賀家政が輝元の迎えとして兵庫に到着する。
出典：『天正記』同年月日条、『毛利輝元上洛日記』同年月日条
天正16年　1588年　7月22日　33歳
毛利輝元、小早川隆景、吉川広家が黒田孝高の案内にて上洛する。淀（山城国）にて豊臣秀吉が迎えの使者として前野長康・浅野長政を、豊臣秀長が藤堂高虎を、豊臣秀次が白井権大夫を遣わす。輝元、隆景、広家は京都に入り、輝元は妙顕寺に、隆景は本法寺に、広家は妙蓮寺に宿泊する。
出典：『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」
天正16年　1588年　7月24日　33歳
毛利輝元、小早川隆景、吉川広家が聚楽第（山城国）に登城し豊臣秀吉に謁す。輝元は太刀1腰・馬1疋（月毛）・鷹5連・白銀3000枚を、隆景は太刀1腰・白糸3折・白銀500枚を、広家は太刀1腰・馬1疋（粕毛）・白銀500枚を秀吉に進上する。奏者は前野長康。この場に聖護院道澄、前田利家、安国寺恵瓊、細川忠興、池田輝政、島津義久、立花宗茂、龍造寺政家、金森長近、施薬院全宗、蜂屋頼隆、穂井田元清、福原元俊、口羽春良が列席する。
出典：『陰徳太平記』巻75「毛利三家上洛付聚楽亭和歌会之事」
天正18年　1590年　9月10日　35歳
磯野員昌が死去する。
出典：-
天正19年　1591年　1月22日　36歳
豊臣秀長が死去する。
出典：『言経卿記』同年月日条
天正20年　1592年　4月19日　37歳
豊臣秀吉が埴生（長門国）を発ち、関門海峡を通過し、小倉城（豊前国）に宿泊する。
秀吉が島津義弘に朝鮮への渡海時は、紀伊国警固船・藤堂高虎・九鬼嘉隆・脇坂安治・加藤嘉明・備前国警固船にも出陣を命じたので、彼等と相談し渡海するよう命じる。
出典：（天正20年）4月19日付豊臣秀吉朱印状（『島津家文書』1-386号）、『太閤さま軍記のうち』
文禄1年　1592年　12月8日　37歳
「天正」より「文禄」に年号が改まる。
出典：-
天正20年　1592年　7月14日　37歳
豊臣秀吉が「からいさん」に城を築き、脇坂安治、九鬼嘉隆、加藤嘉明に在番を命じるとともに、藤堂高虎、織田秀信、「紀州之者」を派遣することを安治に伝える。
出典：『脇坂家伝記』
文禄3年　1594年　3月4日　39歳
豊臣秀次が大和郡山城（大和国）の藤堂高虎邸を訪問する。
出典：『駒井日記』同年月日条
文禄4年　1595年　4月16日　40歳
豊臣秀保が十津川（大和国）にて死去する。
出典：『多聞院日記』同年月日条、『駒井日記』同年月18日条
慶長1年　1596年　10月27日　41歳
「文禄」より「慶長」に元号が改まる。
出典：-
慶長2年　1597年　2月21日　42歳
豊臣秀吉が朝鮮攻めの陣立を定める。
1・2番 加藤清正（軍勢10000）、小西行長（軍勢7000）、宗義智（軍勢1000）、松浦鎮信（軍勢3000）、有馬晴信（軍勢2000）、大村喜前（軍勢1000）、五島純玄（軍勢700）
3番 黒田長政（軍勢5000）、毛利吉成・勝永（軍勢2000）、島津豊久（軍勢800）、高橋元種（軍勢600）、秋月種長（軍勢300）、伊東祐兵（軍勢500）、相良長毎（軍勢800）
4番 鍋島直茂・勝茂（軍勢12000）
5番 島津義弘（軍勢10000）
6番 長宗我部元親（軍勢3000）、藤堂高虎（軍勢2800）、池田秀氏（軍勢2800）、加藤嘉明（軍勢2400）、来島通総（軍勢600）、中川秀成（軍勢1500）、菅達長（軍勢200）
7番 蜂須賀家政（軍勢7200）、生駒親正（軍勢2700）、脇坂安治（軍勢1200）
8番 毛利秀元（軍勢30000）、宇喜多秀家（軍勢10000）
釜山かい城在番 小早川秀秋（軍勢10000）
あんこうらいの城在番 立花宗茂（軍勢5000）
加徳城在番 高橋直次（軍勢500）、筑紫広門（軍勢500）
竹島城在番 毛利秀包（軍勢1000）
西生浦城在番 浅野幸長（軍勢3000）
出典：同年月日付豊臣秀吉朱印状（『浅野家文書』271号）
慶長2年　1597年　4月22日　42歳
藤堂高虎、堀尾吉晴、西笑承兌が増田長盛邸に赴く。長盛邸にて芝霊石文字、仙鑑達磨讃を見る。飯と茶がある。
出典：『鹿苑日録』同年月日条
慶長2年　1597年　7月16日　42歳
15日夜より16日にかけて、巨済島沖の漆川梁に停泊中の朝鮮水軍を、藤堂高虎、脇坂安治、加藤嘉明、島津義弘、島津豊久、秋月種長、高橋元種、毛利高政が攻める。朝鮮水軍の三道水軍統制使・元均が戦死する。
出典：浅野幸長蔚山籠城以下万事覚書（『浅野家文書』255号）、『朝鮮記 乾』
慶長2年　1597年　7月-日　42歳
朝鮮国攻めにつき、諸将の攻め口を定める。船手は熊谷直盛・早川長政を奉行に、毛利秀元、九鬼守隆、寺沢広高、長宗我部元親、池田秀氏、小川祐滋、中川秀成、伊東祐兵、立花宗茂、脇坂安治、来島通総、菅三郎兵衛、菅右衛門八郎、宍戸元続、安国寺恵瓊を宛て、陸路北方は太田一吉を奉行に加藤清正を宛て、陸路中方は竹中重利を奉行に、加藤嘉明、蜂須賀家政、生駒親正、毛利吉成、毛利勝永、島津豊久、秋月種長、高橋元種、相良頼房を宛て、陸路南方は毛利高政を奉行に、宇喜多秀家、小西行長、藤堂高虎、島津義弘を宛てる。
出典：『朝鮮記 乾』
慶長2年　1597年　8月9日　42歳
豊臣秀吉が、西笑承兌作成したバタン国への返書を確認のうえ、承兌に金印を捺させ長束正家に渡す。
朝鮮より注進がある。唐島に駐屯し豊臣軍の軍船を止めていた朝鮮軍に対し、小西行長、藤堂高虎、脇坂安治、加藤嘉明、島津忠恒、島津義弘が唐島に夜襲をしかけ、数千人を討ち取るとともに船を焼く。この注進を受け、秀吉は朝鮮に出陣するとの意向を示す。徳川家康、上杉景勝、前田利家を呼び出す。利家は病のため召しに応じることができず。
出典：『鹿苑日録』同年月日条
慶長2年　1597年　8月12日　42歳
宇喜多秀家、太田一吉、藤堂高虎、脇坂安治、小西行長、竹中重利、加藤嘉明、島津義弘、来島通総、菅三郎兵衛、菅右衛門八郎、蜂須賀家政、毛利高政、生駒親正、生駒一正、毛利吉成、毛利勝永、島津豊久、秋月種長、高橋元種、相良頼房、伊東祐兵が明軍・楊元、朝鮮軍・李福男が籠る南原城を包囲する。
日本勢：宇喜多秀家、太田一吉、藤堂高虎、脇坂安治、小西行長、竹中重利、加藤嘉明、島津義弘、来島通総、菅三郎兵衛、菅右衛門八郎、蜂須賀家政、毛利高政、生駒親正、生駒一正、毛利吉成、毛利勝永、島津豊久秋月種長、高橋元種、相良頼房、伊東祐兵、宇喜多詮家［宇喜多秀家勢］、戸川達安［宇喜多秀家勢］、藤堂忠光［藤堂高虎勢］、藤堂高刑［藤堂高虎勢］、藤堂良勝［藤堂高虎勢］。
出典：『朝鮮記 乾』
慶長2年　1597年　8月13日　42歳
宇喜多秀家、太田一吉、藤堂高虎、脇坂安治、小西行長、竹中重利、加藤嘉明、島津義弘、来島通総、菅三郎兵衛、菅右衛門八郎、蜂須賀家政、毛利高政、生駒親正、生駒一正、毛利吉成、毛利勝永、島津豊久、秋月種長、高橋元種、相良頼房、伊東祐兵が明軍・楊元、朝鮮軍・李福男が籠る南原城を攻める。
日本勢：宇喜多秀家、太田一吉、藤堂高虎、脇坂安治、小西行長、竹中重利、加藤嘉明、島津義弘、来島通総、菅三郎兵衛、菅右衛門八郎、蜂須賀家政、毛利高政、生駒親正、生駒一正、毛利吉成、毛利勝永、島津豊久秋月種長、高橋元種、相良頼房、伊東祐兵、宇喜多詮家［宇喜多秀家勢］、戸川達安［宇喜多秀家勢］、藤堂忠光［藤堂高虎勢］、藤堂高刑［藤堂高虎勢］、藤堂良勝［藤堂高虎勢］。
出典：『朝鮮記 乾』
慶長2年　1597年　8月14日　42歳
宇喜多秀家、太田一吉、藤堂高虎、脇坂安治、小西行長、竹中重利、加藤嘉明、島津義弘、来島通総、菅三郎兵衛、菅右衛門八郎、蜂須賀家政、毛利高政、生駒親正、生駒一正、毛利吉成、毛利勝永、島津豊久、秋月種長、高橋元種、相良頼房、伊東祐兵が明軍・楊元、朝鮮軍・李福男が籠る南原城を攻める。
日本勢：宇喜多秀家、太田一吉、藤堂高虎、脇坂安治、小西行長、竹中重利、加藤嘉明、島津義弘、来島通総、菅三郎兵衛、菅右衛門八郎、蜂須賀家政、毛利高政、生駒親正、生駒一正、毛利吉成、毛利勝永、島津豊久秋月種長、高橋元種、相良頼房、伊東祐兵、宇喜多詮家［宇喜多秀家勢］、戸川達安［宇喜多秀家勢］、藤堂忠光［藤堂高虎勢］、藤堂高刑［藤堂高虎勢］、藤堂良勝［藤堂高虎勢］。
出典：『朝鮮記 乾』
慶長2年　1597年　8月15日　42歳
宇喜多秀家、太田一吉、藤堂高虎、脇坂安治、小西行長、竹中重利、加藤嘉明、島津義弘、来島通総、菅三郎兵衛、菅右衛門八郎、蜂須賀家政、毛利高政、生駒親正、生駒一正、毛利吉成、毛利勝永、島津豊久、秋月種長、高橋元種、相良頼房、伊東祐兵が明軍・楊元、朝鮮軍・李福男が籠る南原城を攻め、この城を落とす。
日本勢：宇喜多秀家、太田一吉、藤堂高虎、脇坂安治、小西行長、竹中重利、加藤嘉明、島津義弘、来島通総、菅三郎兵衛、菅右衛門八郎、蜂須賀家政、毛利高政、生駒親正、生駒一正、毛利吉成、毛利勝永、島津豊久秋月種長、高橋元種、相良頼房、伊東祐兵、宇喜多詮家［宇喜多秀家勢］、戸川達安［宇喜多秀家勢］、藤堂忠光［藤堂高虎勢］、藤堂高刑［藤堂高虎勢］、藤堂良勝［藤堂高虎勢］。
出典：『相国考記』同年9月16日条（相国寺史料編纂委員会編『相国寺史料』第1巻、思文閣出版、1984年）、『朝鮮記 乾』
慶長2年　1597年　8月17日　42歳
南原城を破却する。
出典：『朝鮮記 乾』
慶長2年　1597年　9月15日　42歳
宇喜多秀家、脇坂安治、藤堂高虎、九鬼嘉隆、来島通総、加藤嘉明、菅達長が明軍が籠る泗門城（朝鮮国）を攻める。
出典：『脇坂家伝記』
慶長2年　1597年　12月2日　42歳
小西行長が、宇喜多秀家、藤堂高虎より普請の成った順天城を請け取る。
出典：浅野幸長蔚山籠城以下万事覚書（『浅野家文書』255号）
慶長3年　1598年　8月18日　43歳
豊臣秀吉が死去する。
出典：『当代記』巻3同年月日条
慶長5年　1600年　6月16日　45歳
徳川家康が大坂城（摂津国）を発し、伏見城（山城国）に到着する。織田有楽斎・長孝父子、山名禅高、金森長近・可重父子、山岡景友、池田輝政、池田長吉、福島正則・高晴兄弟、浅野幸長、黒田長政、細川忠興、藤堂高虎、有馬則頼・豊氏父子、筒井定次、徳永寿昌・昌重父子、生駒一正、田中吉政、蜂須賀至鎮、小出吉政、中村一栄、山内一豊、堀尾吉晴・忠氏父子、一柳直盛、津田信成、津田小平次、富田信高、古田重勝、稲葉道通、古田重然、市橋長勝、九鬼守隆、桑山相模守、亀井茲矩、寺沢広高、石川康長、天野雄光、奥平貞治、河村助左衛門、山城秀宗、佐藤信元、赤井五郎八、岡田助右衛門、丹羽氏次、遠藤慶隆、西尾光教、中川忠勝、三好為三、大島光義、長谷川重成、兼松正吉、三好房一、船越景直、平野長重、池田光重、佐々顕政、平田若狭守、落合顕公、森可政、清水小八郎、松波秋徳、佐久間安政、佐久間勝之、祖父江法斎、鈴木重慶、溝口政一、堀田重国、戸川達安、宇喜多詮家、野間秋弘、伊丹忠親、別所孫四郎、本田周防守、松倉重政、村越兵庫頭、神保相茂、秋山右近、野尻彦次郎、仙石式部少輔、分部光嘉、極楽院、水野河内守、佐々喜三郎、山岡修理亮、岡田少五郎、箸尾半左衛門が家康に従う。総勢55800。
出典：『義演准后日記』同年月日条、『黒田家譜』巻9「長政記」、『当代記』巻3同年月日条
慶長5年　1600年　7月2日　45歳
徳川家康が江戸城（武蔵国）に到着する。
出典：『当代記』巻3同年月日条、『黒田家譜』巻9「長政記」、『関原始末記』
慶長5年　1600年　8月21日　45歳
加藤嘉明、黒田長政、藤堂高虎、福島正則、細川忠興が清須城（尾張国）より出陣し、岐阜城（美濃国）攻めの先陣として、萩原、尾越を渡り大良近辺を放火して大良堤に宿営する。
出典：『関原始末記』、『細川忠興軍功記』
慶長5年　1600年　9月15日　45歳
関ヶ原の合戦で徳川家康と石田三成が戦い、家康が勝利する。
家康が岡山に、三成が笹尾山に本陣を置く。黒田長政・加藤嘉明・細川忠興・金森長近が石田三成と、福島正則・松平忠吉・井伊直政が宇喜多秀家・小西行長と、藤堂高虎が大谷吉継と戦い、池田輝政・浅野幸長が南宮山の毛利秀元・吉川広家・安国寺恵瓊・長束正家・長宗我部盛親と対峙する。戦中、小早川秀秋が寝返り、大谷吉継勢を襲撃し、石田勢が総崩れとなる。三成は伊吹山方面に逃走する。島津義弘・島津豊久は伊勢路からの撤退を企て、井伊直政の追撃を受けるも豊久が殿をつとめ、直政を鉄砲にて逆襲し負傷させ、戦場を離脱する。
徳川家康勢：徳川家康［総大将］、井伊直政、本多忠勝、黒田長政、加藤嘉明、細川忠興、金森長近、福島正則、松平忠吉、井伊直政、藤堂高虎、池田輝政、浅野幸長、酒井重忠［徳川家康勢］、松平定友［徳川家康勢］、松平康安［徳川家康勢］、小栗忠政［徳川家康勢］、花房職秀［徳川家康勢］、油川信貞［徳川家康勢］、三枝守英［徳川家康勢］、岩瀬氏与［徳川家康勢・使番］、鈴木重次［徳川家康勢］、鈴木信光［徳川家康勢 御使番］、森可澄［徳川家康勢］、加藤正次［徳川家康勢］、酒依昌吉［徳川家康勢］、小倉吉正［水野重央勢］、黒田一成［黒田長政勢］、菅正利［黒田長政勢］、菅正辰［黒田長政勢］、藤堂高刑［藤堂高虎勢］、池田利隆［池田輝政勢］、池田長吉［池田輝政勢］、伊木忠次［池田輝政勢］、森可政［有馬則頼勢］。
石田三成勢：石田三成［総大将］、島津義弘、島津豊久（戦死）、宇喜多秀家、小西行長、大谷吉継（戦死）、平塚為広（戦死）、毛利秀元、吉川広家、安国寺恵瓊、長束正家、長宗我部盛親、川尻秀長（戦死）、島清興［石田三成勢］（戦死）、大谷吉治［大谷吉継勢］、湯浅隆貞［大谷吉継勢］（戦死）、福留政親［長宗我部盛親勢］。
出典：『関原始末記』、『寛政重修諸家譜』巻第26「松平康安」の項、同45「小栗忠政」の項、同54「松平定友」の項、同59「酒井重忠」の項、同89「花房職之」の項、同127「森可澄」の項、同147「油川信貞」の項、同398「小倉吉次」の項、同963「岩瀬氏与」の項、同1154「鈴木重次」の項、同1156「鈴木信光」の項、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』、『菅氏世譜』
慶長5年　1600年　9月16日　45歳
徳川家康が石田正継・正澄父子が留守居として籠城していた石田三成の居城・佐和山城（近江国）を攻める。池田輝政、福島正則が城を攻囲する中、小早川秀秋が先陣をつとめ二ノ丸を落とす。井伊直政は水の手より攻める。夜、正継は降伏を願い出る。家康は石田一族の自害と引き換えに城兵の命を助けるとし、正継は承諾する。
徳川勢：徳川家康［大将］、小早川秀秋［先陣］、池田輝政、福島正則、脇坂安治。
石田勢：石田正継［大将］、石田正澄。
出典：『関原始末記』、『細川忠興軍功記』、『当代記』巻3同年月日条、『脇坂家伝記』
慶長5年　1600年　9月23日　45歳
大坂城（摂津国）西ノ丸に居た毛利輝元が木津（和泉国）に退く。西ノ丸を井伊直政、本多忠勝、福島正則、池田輝政、浅野幸長、藤堂高虎が請け取る。
田中吉政警固のもと石田三成の身柄が大津（近江国）に居る徳川家康のもとへ引き渡される。
出典：『関原始末記』
慶長5年　1600年　10月1日　45歳
石田三成、小西行長、安国寺恵瓊が大坂城（摂津国）より京都に送られ、洛中にて引き回しのうえ、六条河原にて処刑される。3名の首は三条橋にて晒される。
出典：『左大史孝亮記』同年月日条、『関原始末記』、『黒田家譜』巻11「長政記」
慶長8年　1603年　2月12日　48歳
朝廷にて徳川家康の征夷大将軍就任および右大臣転任についての陣儀が行われる。家康を淳和奨学院別当、源氏長者、牛車兵杖等に宣下することに決まる。陣儀の上卿が伏見の家康邸に赴き、家康に征夷大将軍就任の旨を言い渡し、家康が征夷大将軍となる。
池田輝政が右近衛少将に、板倉勝重が従五位下・伊賀守に叙位・任官。
出典：『慶長日件録』同年月日条、『当代記』巻3同年月日条
慶長16年　1611年　8月2日　56歳
徳川義俊、徳川頼宣、徳川頼房が藤堂高虎邸を訪れる。埦飯の後、能5番、風流踊あり。義俊等に本多正純、成瀬正成、永井直勝、村越直吉、松平正久、後藤光次が供をする。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長16年　1611年　9月27日　56歳
辰刻（7-9時）、徳川家康が駿府（駿河国）の藤堂高虎邸を訪れる。家康に徳川頼宣、本多正純、安藤直次、成瀬正成、村越直吉、永井直勝、松平正久、水野重央、西尾丹後守、竹腰正信、秋元泰勝、板倉重昌、後藤光次、長谷川藤広、浅井七平、大岡兵蔵、佐久間頼勝、日根野左京亮、高力河内守、北見長五郎、野尻万介等が供奉する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長16年　1611年　9月28日　56歳
駿府（駿河国）の藤堂高虎邸にて能が催され、徳川家康が見物する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長16年　1611年　9月30日　56歳
徳川頼宣が駿府城（駿河国）二ノ丸の頼宣邸に藤堂高虎を招き饗応する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長16年　1611年　10月1日　56歳
徳川家康が藤堂高虎に加藤虎之助の領国経営の後見を命じる。10月2日に高虎は肥後国出立することとなる。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長17年　1612年　1月14日　57歳
徳川家康が吉良（三河国）に到着する。家康が西尾城（三河国）城主・松平康俊に銀100枚を下賜する。
夜、加藤忠広の後見役として肥後国に赴いていた藤堂高虎が家康のもとを訪れる。肥後国地図を家康に見せる。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長17年　1612年　2月29日　57歳
徳川家康が鷹狩をする。
藤堂高虎が江戸（武蔵国）より駿府城（駿河国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長17年　1612年　3月1日　57歳
本因坊算砂、宗桂が江戸（武蔵国）より駿府城（駿河国）に到着する。
午刻（11-13時）、在駿府城の諸侍が総出仕する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長17年　1612年　3月3日　57歳
在駿府城の諸侍が総出仕する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長17年　1612年　3月28日　57歳
徳川秀忠・義俊兄弟が駿府（駿河国）の藤堂高虎邸に赴く。高虎は能を催す。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長17年　1612年　4月19日　57歳
藤堂高虎が江戸城（武蔵国）にいる徳川秀忠のもとに赴くべく駿府城（駿河国）を発す。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長17年　1612年　6月26日　57歳
藤堂高虎が江戸（武蔵国）より駿府城（駿河国）にいる徳川家康に会う。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長17年　1612年　7月28日　57歳
駿府城（駿河国）にて徳川家康、日野唯心、山名禅高、以心崇伝の参加のもと高野山多聞院による真言の法談が行われる。
藤堂高虎が駿府城にて能を催す。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長17年　1612年　8月14日　57歳
駿府城（駿河国）にて徳川家康が一乗院を呼び茶湯を催す。日野唯心、金地院崇伝、藤堂高虎が相伴する。古田重然が駿府城に在府中だったことから、重然が茶を点てる。この頃、重然は「数奇之宗匠」で徳川秀忠の崇敬を厚かったとされる。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長17年　1612年　8月23日　57歳
日野唯心、山名豊国、藤堂高虎、金地院崇伝、玄陽坊が徳川家康に出仕する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長17年　1612年　12月26日　57歳
藤堂高虎が駿府城（駿河国）のいる徳川家康に出仕する。
島津家久が家康に泡盛（「焼酒」（「琉球酒））2壺・砂糖5桶を献上する。
石川忠総が家康に出仕する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長18年　1613年　3月5日　58歳
駿府城（駿河国）の三ノ丸にて能が催される。徳川頼宣が能5番、徳川頼房が能2番、徳川義利が小鼓1番を勤める。徳川家康、亀、お万、日野唯心、山名禅高、藤堂高虎、天台宗の僧衆が見物する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長18年　1613年　3月11日　58歳
駿府城（駿河国）の三ノ丸にて能が催される。観世、金春、大蔵大夫、梅若大夫、藤堂高虎の小姓・喜之助、池田備後守、鈴木久右衛門、水無瀬一斎が勤める。
安藤重信が江戸（武蔵国）より駿府城（駿河国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長18年　1613年　10月26日　58歳
川越（武蔵国）の旅館にいる徳川家康が藤堂高虎を召し閑談する。
富田信高の宇和島（伊予国）100000石を改易する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　1月5日　59歳
大久保忠隣が京都（山城国）のキリスト教徒退治のため、小田原城（相模国）を発つ。
出典：『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　1月17日　59歳
大久保忠隣が京都（山城国）に到着する。西京にある南蛮寺を焼き払い、四条にある南蛮寺は町中につき類火を恐れ、破却の後に火をつける。忠隣は京都の藤堂高虎邸に宿泊する。
出典：『当代記』同年月18日条
慶長19年　1614年　1月18日　59歳
申刻（15-17時）、徳川家康が江戸城（武蔵国）に到着する。徳川秀忠が家康を出迎える。夜、家康が藤堂高虎を召し寄せ密談する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　1月21日　59歳
朝、安藤重信が大久保忠隣の小田原城（相模国）接収につき、江戸（武蔵国）を発つ。
出典：『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　1月23日　59歳
藤堂高虎が江戸（武蔵国）の自邸にて能を催す。南光坊天海、慈性、細川忠興、毛利秀就、毛利秀元、立花宗茂、金地院崇伝等が見物する。
出典：『慈性日記』同年月日条
慶長19年　1614年　1月25日　59歳
未刻（13-15時）、徳川秀忠が小田原城（相模国）に到着する。秀忠は小田原にいた父・家康と対面する。対面中に、本多正信、藤堂高虎が加わり密談する。秀忠は小田原城二ノ丸に戻る。
26日の早朝より、小田原城を破却するように家康が命じる。それにより、江戸・駿府の諸卒が、早くも石垣を崩し、大門を破却する。家康は江戸・駿府の諸卒に対し勝手な行為をしないように命じる。
最上家親の飛脚が江戸（武蔵国）より小田原に到着し、18日に最上義光が死去したことを、正信を介し家康に報告する。これにより、家康は家親に領国へ帰国し、後処理をするよう命じる。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　9月18日　59歳
片桐且元が駿府（駿河国）より大坂城（摂津国）に戻る。且元は豊臣秀頼・淀殿に、今後、徳川秀忠との不和を生じないよう、秀頼か淀殿のいずれかが江戸（武蔵）在府をするか、秀頼が大坂城を出て他国に国替えをしてはどうかと徳川家康より提案があったことを伝える。秀頼・淀殿はこの提案を不快とする。
出典：『駿府記』同年月25日条
慶長19年　1614年　9月25日　59歳
大坂（摂津国）にて豊臣秀頼の命により大野治長、青木一重、石川貞政、薄田兼相、渡辺糺、木村重成、織田頼長等が、片桐且元を殺害せんとする。且元はこの計画を知り、自邸に籠居する。
且元の飛脚が駿府（駿河国）に到着する。その飛脚は、18日に且元が秀頼・淀／茶々に、徳川秀忠との関係悪化を回避するため、秀頼・淀殿のいずれかが江戸（武蔵国）に在府するか、秀頼が大坂城（摂津国）を出て国替えに応じるか徳川家康より提案があったことを伝えたが、秀頼・淀殿は不快の意を示したこと、その後、且元を殺害するとの密告があったため且元は出仕を控えていることを伝える。本多正純が家康に飛脚の報告内容を伝える。
出典：『駿府記』同年月日条・同年10月1日条
慶長19年　1614年　10月1日　59歳
板倉勝重よりの飛脚が駿府（駿河国）に到着する。勝重の書状には大坂（摂津国）にて豊臣秀頼の命により大野治長、青木一重、石川貞政、薄田兼相、渡辺糺、木村重成、織田頼長等が、片桐且元を殺害せんとし、計画を知った且元が自邸に籠居したことを、本多正純・板倉重昌が徳川家康に報告する。
家康はこの事件に立腹し、大坂に向けて出陣することを近江国、伊勢国、美濃国、尾張国、三河国、遠江国に触れ、徳川秀忠にも伝える。
勝重よりの書状が、再度、駿府（駿河国）に到着し、織田頼長が、且元が駿府に赴いたならば、秀頼を大坂城（摂津国）より追い出し、織田常真を大将として籠城するつもりであると家康に報告する。
且元・貞隆兄弟が大坂城を退去し、居城・茨木城（摂津国）に入る。
出典：『片桐家秘記』
慶長19年　1614年　10月4日　59歳
徳川秀忠が大坂城（摂津国）の豊臣秀頼を攻めるべく、関東、陸奥に陣触を出す。
出典：『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月5日　59歳
板倉勝重の飛脚が駿府（駿河国）に到着し、豊臣秀頼が大坂城（摂津国）を整備し、牢人を召し抱え、籠城の準備をしていると、駿府城（駿河国）にいる徳川家康に報告する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月6日　59歳
板倉勝重の飛脚が駿府（駿河国）に到着し、勝重宛の織田有楽の書状を駿府城（駿河国）にいる徳川家康に届ける。有楽の書状には、片桐且元による家康との交渉が不調に終わったことを豊臣秀頼が折檻したため、且元・貞隆兄弟は茨木城（摂津国）に退くことになり、大坂城（摂津国）は大騒動となったが、長益・頼長父子は家康・秀忠父子に対する野心はない伝える。
江戸城（武蔵国）普請役を終えた細川忠利が箱根（相模国）にて大坂の騒動を聞きつけ、この日、駿府（駿河国）に到着する。忠利は、父・忠興が肥後国に在国しているので、家康・秀忠に随従し、大坂城攻めに先手を命じるようにと本多正純を介して家康に伝える。家康は忠利の申し出を神妙として、江戸に赴くよう指示する。
江戸城（武蔵国）普請役を終えた中川久盛が駿府（駿河国）に到着し、家康に対面する。家康は久盛に岡城（豊後国）に帰国し、軍勢を整え、指示を待つようにと伝える。
奥平信昌の飛脚が駿府（駿河国）に到着する。奥平忠政が10月2日に死去したことを、正純を通じて家康に伝える。家康は加納（美濃国）は、忠政の弟・松平忠明が率い、大坂に出陣し、父・信昌は愁嘆であろうから加納城（美濃国）を守備するようにと指示を出す。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月7日　59歳
江戸城（武蔵国）普請役を終えた京極高知、京極忠高、森忠政、田中忠政が駿府（駿河国）に到着する。駿府城（駿河国）にいる徳川家康に対面する。家康は4名に急ぎ領国に帰国し、軍勢を整え出陣の指示を待つようにと伝える。
片桐且元・貞隆兄弟の使者として小島勝兵衛・梅津忠介が駿府（駿河国）に到着する。両使は本多正純を介し、且元・貞隆が大坂城（摂津国）より茨木城（摂津国）に退いたことを家康に報告する。家康は両使を召し出し、服・羽織を下賜したうえで、且元・貞隆へ茨木城への退出を神妙と書状をもって伝える。
大坂城攻めにあたり、家康が駿府城（駿河国）の留守居を松平紀伊守、三宅宗右衛門に命じる。
家康が彦坂光正に西国の早船を調べ櫓を取り上げるように命じる。
家康が沼津城（駿河国）の留守居を長野九左衛門に命じる。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月8日　59歳
朝、徳川家康が藤堂高虎に大坂城（摂津国）攻めの先陣として、天王寺（摂津国）から攻め入るべく、紀伊国・美濃国・尾張国・伊勢国・遠江国・三河国の諸勢と大和国まで進むようにと命じる。
徳川秀忠の使者として土井利勝が駿府（駿河国）に到着する。利勝は、大坂城攻めにつき、家康が出陣するとのことだが、秀忠の意向としては家康は関東・江戸の仕置きをして欲しいとの思いがあり、再三、家康に翻意を促すが、家康は先ず上洛し、大坂城の状況をみてさしたることがなければ処置をした後、駿府に戻るが、豊臣秀頼が籠城するならば秀忠に同城を攻撃を指示するという。なお、その際は、秀忠に軍勢100000をもって陸奥の仕置きをした後、上洛するようにと伝える。加えて、江戸城（武蔵国）の留守居を松平忠輝、蒲生忠郷、奥平家昌、最上家親、鳥居忠政、酒井重忠、酒井忠利、内藤清次とするよう利勝に指示する。利勝は江戸（武蔵国）にむけすぐに駿府を発つ。
江戸城普請を終えた竹中重利が駿府に到着し、家康と対面する。家康は、重利が福島正則と知音なので、使者として赴くようにと伝える。家康が重門を通じて、このたび秀頼が織田長益、大野治長、木村重成、渡辺守の所為か、家康・秀忠父子に悪逆を構えていることについて、豊臣秀吉は正則を好み、故に正則は秀頼と疎むことはないが、家康・秀忠への秀頼の敵対は、秀頼本人の意思ではないにせよ、もはや互いに疑心暗鬼の状況であるから戦は避けられないので、福島勢は子・忠勝が率いて大坂に出陣し、正則は江戸に留まるようにと正則に伝える。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月10日　59歳
江戸城（武蔵国）の普請を終えた浅野長晟、鍋島勝茂、山内忠義、蜂須賀至鎮、小出吉英、稲葉典通、遠藤慶隆、毛利高政が駿府（駿河国）に到着し、駿府城（駿河国）にいる徳川家康に対面する。家康は大坂城（摂津国）攻めにつき、領国に戻り軍勢を整え指示を待つように伝える。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月11日　59歳
辰刻（7-9時）、大坂城（摂津国）攻めのため徳川頼宣が駿府城（駿河国）より出陣する。安藤直次・水野重央等の数百騎が随従する。
巳刻（9-11時）、徳川家康が駿府城より出陣する。家康は道中に鷹狩をする。家康勢は、午刻（11-13時）、本多正純指揮のもと出陣する。申刻（15-17時）、家康は田中（駿河国）に到着する。
徳川家康勢：徳川家康［大将］、本多正純、石川忠総、柳沢元吉、小倉吉次［水野分長勢］
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『石川忠総家臣大坂陣覚書』、『綿考輯録』巻19、『佐久間軍記』
慶長19年　1614年　10月12日　59歳
申刻（15-17時）、徳川家康が掛川（遠江国）に到着する。夜、家康のもとに茨木城（摂津国）より大野治純と片桐且元の使者が到着する。家康は治純を召し出し、大坂城（摂津国）の様子を尋ねる。治純は、豊臣秀頼による籠城の準備は、織田有楽、織田頼長、木村重成、渡辺糺、大野治長等の秀頼側近が急に企てたことであると述べる。
京都（山城国）にいる板倉勝重より家康のもとに飛脚が到着する。飛脚は、10月6・7日に京都にいた牢人の内、長宗我部盛親、後藤基次、仙石秀範、明石全登、松浦重政等の1000人余を秀頼が金銀にて召し抱え籠城しているとし、豊臣勢が大和国に攻め入り、宇治（山城国）・槙島（山城国）まで出て放火し、茨木城を攻めて且元・貞隆兄弟を討ち取るとの噂があると報告する。
秀頼が堺（和泉国）を攻めるというので、堺の町人が秀頼に帰服し、鉄砲・弾薬・武具を大坂城（摂津国）に運び入れる。堺政所の芝山小兵衛は、無勢につき堺を出て岸和田（和泉国）に退く。
出典：『駿府記』同年月日条・同年月15日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月13日　59歳
徳川家康が中泉（遠江国）に到着する。道中、鷹狩をする。徳川秀忠より家康のもとへ板倉重宗が到着する。
福島正則の使者と竹中重利の書状が江戸（武蔵国）より家康のもとに到着する。正則より、豊臣秀頼が大坂城（摂津国）で籠城準備をしていることについて、秀頼と淀殿の野心を批判し、秀頼近習が若輩故かとして、秀頼に書状をしたためたことを家康に伝える。正則の書状は本多正純が内容を確かめる。その書状には、方廣寺（山城国）のことについて、家康・秀忠に対し交戦姿勢を示すのは天魔の所業であるので、すぐに改心し、淀殿にいたっては家康・秀忠に詫び、江戸か駿府（駿河国）に在国し、秀頼の無事を確保するのが大切であると述べる。正則は江戸に妻子を置き、家康・秀忠に対し無二の忠節を誓っている。もし秀頼が改心しないのであれば、正則を始め天下の諸勢が大坂城に向かい、同城を攻め落とすのは間違いないから、よくよく考え、生きながらえるか自滅するかを思案するようにと記されていたとされる。
長崎（肥前国）より長谷川藤広の飛脚が家康のもとに到着する。9月24日にキリスト教徒100余人と高山重友、内藤如庵、長崎のキリスト教徒を、船にて天川（マカオ）に遣わしたと報告する。
夜、黒田蔵人と安藤直次所従が喧嘩をする。
秀頼が槙島昭光を大将に軍勢300を堺（和泉国）に出す。片桐且元が加勢として軍勢200を堺に派遣する。秀頼と片桐勢が戦い、片桐勢は多羅尾半左衛門、牧治右衛門が戦死し、今井宗薫、今井宗呑が戦死したと噂される。且元勢は尼崎（摂津国）に退くが、秀頼勢が追撃し、7、8騎を討ち取る。
出典：『駿府記』同年月日条・同年月16日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月14日　59歳
卯刻（5-7時）、徳川家康が中泉（遠江国）を発ち、道中を鷹狩をしながら、天龍川二瀬の舟橋を渡り、午刻（11-13時）に浜松（遠江国）に到着する。二瀬舟橋は大石十右衛門、豊島作右衛門が架ける。
京都（山城国）より板倉勝重の飛脚が家康のもとに到着する。勝重よりは、大坂城（摂津国）の様子に変わりはないものの、豊臣秀頼が多くの牢人を召し抱えていることを注文に書き載せ報告する。秀頼は高野山（紀伊国）にいた真田信繁が黄金200枚・銀30貫にて召し抱えたこと、若原良長が播磨国の牢人衆を召し連れ大坂城に入城したこと、淀殿縁者の浅井井頼、根来衆300騎等、数多くの牢人衆が秀頼に召し抱えられたことを伝える。
徳川秀忠の使者として松平正勝が家康のもとに到着する。
江戸城（武蔵国）の普請を終えた加藤忠広が浜松にて家康に対面する。家康は忠広に急ぎ領国に戻り、軍勢を整え、肥後国を守り、指示を待つようにと伝える。また家康は忠広に雁2、肥後守を賜う。松平正久が忠広に伝える。
江戸城の普請を終えた脇坂安元が浜松にて家康に対面する。家康は安元にすぐに伊予国に戻り、大坂城に向けて出陣し、藤堂高虎に組するようにと伝える。
伯耆国の代官である伊丹・山田が家康に伯耆国の午年の物成銀150貫を進上する。
家康が本多正純を召し出し、本多忠政を始めとする伊勢国の軍勢を、淀・鳥羽（山城国）に進めるように指示する。
松平忠直の軍勢15000に早々、淀・橋本（山城国）に出陣するように家康が命じる。
徳川義俊が名古屋城（尾張国）より出陣し、一宮（尾張国）に到着する。
前田利光が金沢城（加賀国）を出陣する。
出典：『駿府記』同年月日条・同年月16日条・同年月18日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月15日　59歳
徳川家康が吉田（三河国）に到着する。板倉勝重の飛脚が家康のもとに到着する。勝重は、10月12日に豊臣秀頼が堺（和泉国）を攻めるというので、堺の町人が秀頼に帰服し、鉄砲・弾薬・武具を大坂城（摂津国）に運び入れたという。堺政所の芝山小兵衛は、無勢につき堺を出て岸和田（和泉国）に退いたという。
10月9日に、堺を出た町人の柏尾宗具が家康のいる吉田に到着する。家康は宗具を召し出す。宗具は大坂城の籠城の様子と、秀頼が堺を放火するとの噂があったので妻子を郷に隠し、家康の旗本に加わることを述べる。家康は宗具を称える。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月16日　59歳
徳川家康が岡崎（三河国）に到着する。板倉勝重の飛脚が家康のもとに到着する。10月13日に豊臣秀頼が槙島昭光を大将に軍勢300を堺（和泉国）に出す。片桐且元が加勢として軍勢200を堺に派遣する。秀頼と片桐勢が戦い、片桐勢は多羅尾半左衛門、牧治右衛門が戦死し、今井宗薫、今井宗呑が戦死したと噂される。且元勢は尼崎（摂津国）に退くが、秀頼勢が追撃し、7、8騎を討ち取る。この報を受け、家康は上洛を急ぐ。
福島正則が家康に書状を送る。正則は江戸（武蔵国）にあり、妻子を江戸城（武蔵国）に置くという。
徳川秀忠の使者として成瀬正武が家康のもとに到着する。正武は、伊達政宗、上杉景勝、佐竹義宣が江戸に到着したので、秀忠が出陣したいと述べていることを伝える。家康は秀忠が準備ができ次第、出陣してもよいと返答する。
松平忠直が坂本（近江国）に着陣する。
出典：『駿府記』同年月日条・同年月18日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月17日　59歳
未刻（13-15時）、徳川家康が名古屋（尾張国）に到着する。古田重然、半井驢庵が家康を出迎え、家康は名古屋城（尾張国）追手門外で対面する。
徳川義俊が赤坂（美濃国）に着陣する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月18日　59歳
雨により徳川家康が名古屋（尾張国）に逗留する。京都（山城国）より板倉勝重の飛脚が家康のもとに到着する。飛脚は豊臣秀頼が大坂城（摂津国）にて籠城の準備を進めていること、戦死したと噂されていた今井宗薫・宗呑父子は秀頼勢に捕縛されていたことを家康に報告する。
前田利光の飛脚が家康のもとに到着する。利光は10月14日に金沢城（加賀国）を出陣し、近々、京都に到着することを伝え、陣所の位置について家康の指示を乞う。家康は、淀・鳥羽（山城国）近辺を陣所とするように指示する。
松平忠直の飛脚が家康のもとに到着する。忠直勢が16日に坂本（近江国）に到着したことを報告するとともに陣所の位置について指示を乞う。家康は、西岡・東寺（教王護国寺）・九条・山崎（山城国）辺りを陣所とするように指示する。
徳川義俊が柏原（近江国）に着陣する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日・19日条
慶長19年　1614年　10月19日　59歳
午刻（11-13時）、徳川家康が岐阜（美濃国）に到着する。徳永昌重の飛脚が家康のもとに到着する。昌重より豊臣秀頼の披露状が家康のもとにもたらされる。秀頼は昌重に、片桐且元に不届きであったので、且元を折檻をしたところ、家康が立腹し出陣するまでに至ったのは思いがけないことであり、秀頼は家康・秀忠父子に野心はないことを伝えてほしいと伝える。この披露状の内容を本多正純が家康に伝えたところ、家康は、秀頼は若輩ゆえ織田有楽・大野治長が謀をめぐらし、秀頼の意向と偽って、治長から前田利長に書状を送り、上洛して秀頼を補佐を依頼するとともに、兵粮として抱えている福島正則からの米30000石と秀頼蔵納の70000石を進退を委ねると伝えていることを、利長の死後、利光より報告を受けているので、秀頼方に家康・秀忠への敵対心があることは間違いないと述べる。
家康は正純をして、島津家久、毛利宗瑞、鍋島直茂、黒田長政、福島忠勝、池田利隆、池田忠継、池田忠雄、浅野長晟、蜂須賀至鎮、加藤嘉明、森忠政、田中忠政、生駒正俊に軍勢を率い、大坂城（摂津国）に押し寄せるように命じる。
徳川義俊が永原（近江国）に着陣する。
本多忠政が枚方（河内国）に陣取る。
松平忠明等の美濃勢が淀（山城国）に陣取る。
三河国の諸勢が鳥羽（山城国）に陣取る。
藤堂高虎が大和路に赴く。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月20日　59歳
徳川家康が柏原（近江国）に到着する。板倉勝重の飛脚が家康のもとに到着し、豊臣秀頼が二条城（山城国）まで押し寄せ放火するとの噂があることを伝える。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月21日　59歳
徳川家康が佐和山（近江国）に到着する。
井伊直孝勢が伏見城（山城国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』
慶長19年　1614年　10月22日　59歳
徳川家康が永原（近江国）に到着する。京都（山城国）より板倉勝重の飛脚が家康のもとに到着する。大坂城（摂津国）攻めのため京都に到着した先陣諸勢の兵粮米について、堺（和泉国）の南北町中より支出の旨、申し出がったことを報告する。
家康が竹中重利を召し出し、福島忠勝とともに安芸国・備後国に赴き軍勢を整え、大坂（摂津国）まで出陣するように指示する。また、備後国には鍛冶が多くいるので、鉄楯を生産するように指示する。
家康が大坂に居住し、この日、永原に到着した前庭を召し出し、豊臣秀頼の軍備の様子を尋ねる。前庭は万事が淀殿の意向で決まるので、配下は困惑していると伝える。
井伊直孝勢が伏見城（山城国）に到着した軍勢を閲兵する。
出典：『駿府記』同年月日条、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』
慶長19年　1614年　10月23日　59歳
卯刻（5-7時）、徳川家康が永原（近江国）を発ち、矢橋（近江国）より早船にて膳所（近江国）に到着する。船中、戸田氏鉄が家康に御膳を献じる。午刻（11-13時）、家康は二条城（山城国）に到着する。家康は、片桐孝利を召し出す。孝利はは、このたび大坂城（摂津国）で家康に別心を構えた者について報告する。
福島正則が豊臣秀頼に送った使者が、二条城に戻ってくる。秀頼の正則への返書は無かったとされる。
家康が片桐且元、藤堂高虎を召し出し、大坂城の堀の深さを尋ねるとともに、大坂城攻めの諸口の様子を、絵図を用いながら聞く。
徳川秀忠よりの使者として青山重長が家康のもとに到着する。家康は秀忠に出陣を指示する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『綿考輯録』巻19、『佐久間軍記』、『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井重忠」の項、同「酒井忠世」の項
慶長19年　1614年　10月23日　59歳
徳川秀忠が豊臣秀頼の籠る大坂城（摂津国）を攻めるべく、江戸城（武蔵国）より出陣する。
江戸城の留守居として酒井重忠を置く。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『綿考輯録』巻19、『佐久間軍記』、『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井重忠」の項、同「酒井忠世」の項、同巻第161「青木信安」の項、同巻第169「米倉信継」の項、同巻第964「木内蕃正」の項
慶長19年　1614年　10月23日　59歳
豊臣秀頼が二条城（山城国）近辺を焼き討ちすべく遣わした山伏60人の内、20人が捕縛される。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『綿考輯録』巻19、『佐久間軍記』、『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井重忠」の項、同「酒井忠世」の項
慶長19年　1614年　10月23日　59歳
前田利光率いる軍勢20000、松平忠直率いる軍勢10000が下京（山城国）に着陣する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『綿考輯録』巻19、『佐久間軍記』、『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井重忠」の項、同「酒井忠世」の項
慶長19年　1614年　10月24日　59歳
二条城（山城国）にいる徳川家康のもとに、勅使として広橋兼勝、三条実條が赴く。
家康が大坂城（摂津国）攻めの先手の諸大名衆と対面する。
徳川秀忠の使者として水野忠元が家康のもとに到着する。秀忠の出馬を早く認めてもらうよう家康に伝えたところ、家康より伊達政宗、上杉景勝、佐竹義宣を先手として急ぎ出陣するように言い渡す。
秀忠が神奈川（武蔵国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月25日　59歳
未刻（13-15時）、山城国で大地震あり。
二条城（山城国）にて徳川家康が藤堂高虎、片桐且元を召し出し、大坂城（摂津国）包囲の先手を命じる。
井伊直孝勢が伏見城（山城国）を発ち、宇治（山城国）に陣取る。
徳川秀忠が小田原（相模国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』
慶長19年　1614年　10月26日　59歳
二条城（山城国）にて徳川家康が豊臣秀頼のもとにいた織田常真と対面する。常真は家康に内通しており、家康は知行を給付すると常真に伝える。
家康が池田利隆、浅野長晟、鍋島勝茂等の諸大名と対面する。理由は、利隆等が江戸城（武蔵国）の普請後、そのまま家康に軍列に加わったため金子を持ち合わせておらず軍備に不自由しているので、銀子の借用を後藤光次を介して家康に依頼する。家康は銀200貫目を貸し与える。
京極采女正が家康に対面し、奈良柿1000を献上する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条
慶長19年　1614年　10月27日　59歳
一乗院、喜多院が二条城（山城国）にいる徳川家康に対面する。
宝性院、片桐貞隆が家康に対面する。
石川貞政、池田利隆が二条城奥ノ間にて家康と対面し、大坂・尼崎（摂津国）の絵図でもって軍陣を様子を説明する。
夜、徳川秀忠の飛脚が家康のもとに到着する。秀忠は23日に江戸城（武蔵国）を出陣し、24日には藤沢（相模国）に到着したことを報告する。家康は、数万の軍勢の移動であるので、ゆるゆると進軍するようにと伝える。
、五山衆が南禅寺金地院（山城国）にて諸家記録1本を3部ずつ写本を作成し、禁裏、江戸城、駿府城（駿河国）にそれぞれ保管するように命じ置く。担当は金地院崇伝・林羅山。
堺（和泉国）の南北町が家康に銀200枚を献上する。成瀬正成が家康に披露する。
秀忠勢が三島（伊豆国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条・同年月29日条
慶長19年　1614年　10月29日　59歳
徳川秀忠の使者として永井尚政が二条城（山城国）にいる徳川家康のもとに到着する。秀忠の軍勢が27日に三島（伊豆国）に到着したことを報告する。
夏に勘気を蒙った池田光重が、板倉勝重を介し、家康に大坂城（摂津国）攻めに先手に加わりたいと嘆願する。家康はその申し出を殊勝とし、有馬豊氏勢の先手を勤めるようと指示する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　11月2日　59歳
吉田（三河国）より徳川秀忠の使者として内藤右衛門佐が二条城（山城国）にいる徳川家康のもとに到着する。右衛門佐は家康に秀忠が進軍を急いでおり、清水（駿河国）から掛川（遠江国）、吉田（三河国）と進軍したことを報告する。家康は大軍の移動を急がせていることに立腹し、そうしないようにと指示する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　11月3日　59歳
大坂城（摂津国）の先陣の片桐且元が、同城を包囲したことを、二条城（山城国）にいる徳川家康に報告する。家康は、指示なく攻め込むことがないように且元に言い含める。
家康が大坂城攻め先陣が布陣する天王寺口に物見として島弥左衛門、本多藤四郎の遣わした物見が、夜、家康のもとに戻ってくる。物見からは道明寺（河内国）近所の小山に藤堂高虎が布陣しており、以下、諸勢の夫人を報告する。家康は城より遠いので、今少し城に陣を寄せるようにとし、松平清正、石川忠総、古田重治、徳永昌重を平野（河内国）まで進めさせる。
戌刻（19-21時）、伊達政宗の使者として山岡重長が徳川秀忠のもとに到着する。重長は本多正信を介し、豊臣秀頼の使者として和久是安が秀頼黒印状を持参し、大坂城攻めにつき秀頼に味方するように依頼があったが、政宗は家康・秀忠の恩を忘れることはできないとし秀頼に同心できないととして、是安を捕縛したことを秀忠に伝える。秀忠は政宗の対応を称賛する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　11月5日　59歳
大坂城（摂津国）より薄田兼相が大将として平野（河内国）に討ち入り、同地を放火して城に撤退する。松平清正が追撃するも、兼相の撤退が早かったため、追撃を諦め、平野の焼け跡に陣所を構える。
出典：『駿府記』同年月日条・同年月6日条、『寛政重修諸家譜』巻第103「」「向井忠勝」の項
慶長19年　1614年　11月5日　59歳
先陣の藤堂高虎勢が乱暴・狼藉・放火をしたと聞き、徳川家康は立腹し、止めるよう指示する。
本多忠政が枚方（河内国）に陣取る。忠政は乱暴・狼藉を禁止する禁制を発給する。それを聞き、家康は称賛する。
出典：『駿府記』同年月日条・同年月6日条、『寛政重修諸家譜』巻第103「」「向井忠勝」の項
慶長19年　1614年　11月6日　59歳
未刻（13-15時）、松平清正の飛脚が二条城（山城国）にいる徳川家康のもとに到着する。清正より、11月5日に大坂城（摂津国）より薄田兼相が大将として平野（河内国）に討ち入り、同地を放火して城に撤退したので、追撃したが叶わなかったため、平野の焼け跡に陣所を構えたと家康に報告がある。
藤堂高虎、浅野長晟が住吉（摂津国）に陣取ったと家康に報告する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『寛政重修諸家譜』巻第90「花房正成」の項
慶長19年　1614年　11月7日　59歳
辰刻（7-9時）、池田忠継が吹田川を渡り、中島（摂津国）に陣取る。それを徳川家康に報告する。忠継は大和田川に陣取る。
未刻（13-15時）、有馬豊氏が中島に到着する。
近日中に家康が二条城（山城国）を出陣することが決まる。経路は龍田・法隆寺・郡山（大和国）を通り、住吉（摂津国）に陣取るとする。
蜂須賀至鎮が二条城にいる家康に対面する。家康は至鎮の早々の着陣を喜ぶ。
出典：『駿府記』同年月日条、『寛政重修諸家譜』巻第265「池田忠継」の項
慶長19年　1614年　11月10日　59歳
徳川秀忠が永原（近江国）を出立する。膳所（近江国）にて戸田氏鉄が膳を献じる。大津・追分（近江国）にて公家衆・僧衆が秀忠を出迎える。追分にて徳川義俊、徳川頼宣が秀忠を出迎え、対面する。その後、伏見城（山城国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『綿考輯録』巻19、『佐久間軍記』
慶長19年　1614年　11月15日　59歳
卯刻（5-7時）、徳川家康が大坂城（摂津国）攻めに赴くべく、二条城（山城国）より出陣する。未刻（13-15時）、家康は木津（山城国）に到着するが、旅館狭小につき、急遽、奈良（大和国）まで進む。奈良奉行・中坊左近が膳を献上する。一乗院、大乗院、喜多院、春日社禰宜が出迎える。
秀忠が大坂城を攻めるべく伏見城（山城国）を出陣し枚方（河内国）に陣取る。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『佐久間軍記』
慶長19年　1614年　11月16日　59歳
徳川家康が法隆寺阿弥陀院に陣取る。
卯刻（5-7時）、徳川秀忠が枚方（河内国）を発し、岡山（河内国）に陣取る。
秀忠の使者として永井尚政が枚方より家康のもとに到着する。秀忠が岡山に着陣したことを伝える。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『佐久間軍記』
慶長19年　1614年　11月17日　59歳
徳川家康が住吉（摂津国）に陣取る。家康供奉衆がこの日より甲冑を着す。
住吉にて藤堂高虎、浅野長晟、蜂須賀至鎮、前田利光、松平忠直、生駒正俊、一柳直盛・直重父子、松平清正、本多忠政・忠刻、古田重治、桑山元晴、脇坂安元、池田忠雄等が家康に対面する。家康は高虎、利光を召し寄せ、大坂（摂津国）の絵図を見せ、攻め口を伝える。
徳川秀忠が平野（河内国）に陣取る。
夜、秀忠の使者として土井利勝が家康のもとを訪れる。明朝、先陣の様子を確認すべく天王寺・茶臼山辺りに赴くよう伝える。
佐竹義宣率いる軍勢1500が大坂（摂津国）に着陣し、玉造口に陣取る。
出典：『駿府記』同年月日条、『佐久間軍記』、『寛政重修諸家譜』巻第129「佐竹義宣」の項
慶長19年　1614年　11月18日　59歳
徳川家康が住吉（摂津国）より、徳川秀忠が平野（河内国）より茶臼山（摂津国）に赴く。父子は天王寺にて父子が面会する。家康は藤堂高虎、本多正信を召し寄せ、大坂城（摂津国）攻めの談判をする。家康は城攻めに際し、付城の築城を命じる。茶臼山について、大坂城の惣構より27.28町のところにあるので、高虎に鉄砲30挺の配備を命じる。その後、家康は住吉に、秀忠は平野の陣所に戻る。
大坂城より明石全登が天王寺に向かって出撃し、藤堂高虎、脇坂安元が鉄砲にて応戦する。
向井忠勝が新家（摂津国）に攻め入り、豊臣方の船50挺を奪う。忠勝は福島（摂津国）に陣取る。
出典：『駿府記』同年月日条、『佐久間軍記』、『寛政重修諸家譜』巻第103「向井忠勝」の項
慶長19年　1614年　11月25日　59歳
徳川家康・秀忠父子が天王寺に向けて出陣する。
蜂須賀至鎮、浅野長晟が穢多ヶ崎砦を攻め、同砦を落とす。石川忠総が博労ヶ淵砦を攻め、同砦を落とす。
至鎮、長晟、忠総は船場（摂津国）に陣取る。
出典：『佐久間軍記』
慶長19年　1614年　11月19日　59歳
巳刻（9-11時）、徳川秀忠が住吉（摂津国）にいる徳川家康の陣所に赴き対面する。家康は、大坂の絵図を前に、本多正信、本多正純、藤堂高虎、安藤直次、成瀬正成を召し寄せ評定をする。その評定では、淀川の鳥養（摂津国）辺りで川の水を止め、天満口・船場口・天王寺口の四方より一気攻めることを決める。そこで、土俵20万を摂津国・河内国に出すよう命じる。
大野治房、薄田兼相の兵が詰めている船場口の穢多ヶ島に、浅野長晟、池田忠雄、蜂須賀至鎮が攻め入り、大野・薄田勢を追い払う。3名は同地に付城を築く。
伊達政宗の使者・山岡重長が家康のもとを訪れる。家康は伊達勢に木津・今宮に陣取るように伝える。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　11月23日　59歳
徳川家康が伊達政宗、京極高知、京極忠高、山内忠義、堀尾忠晴、池田忠雄、蜂須賀至鎮、藤堂高虎を召し出す。政宗についてはしばし留め、船場口のことについて話し合う。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　11月26日　59歳
上杉景勝、佐竹義宣が今福に攻め入り、同地を占拠する。今福を守っていた矢野正倫、飯田家貞が戦死する。検使は屋代秀正、安藤正次、伊東政世。
玉造（摂津国）にて義宣が陣場普請をする。その普請の最中、豊臣勢が大坂城（摂津国）より出勢し、義宣家臣の渋江政光率いる佐竹勢と戦い、政光が豊臣勢を破る。
未刻（13-15時）、大坂城より木村重成、後藤基次率いる豊臣勢3000が義宣の守る今福を攻めるべく、政光率いる佐竹勢が応戦する。佐竹勢は政光、小野崎通勝、高垣重久が戦死する。その後、重成・基次と義宣が戦う。途中、義宣劣勢につき、鴫野に布陣していた景勝（須田長義、水原親憲等）、榊原康勝が加勢する。重成・基次は大坂城に撤退する。
出典：『駿府記』同年月日条、『寛政重修諸家譜』巻第100「榊原康勝」の項、同巻第129「佐竹義宣」の項
慶長19年　1614年　11月29日　59歳
朝、蜂須賀至鎮（蜂須賀勢：森氏純、森藤兵衛）、池田忠雄、戸川達安、花房正成、石川忠総、九鬼守隆が野田・福島（摂津国）に進軍し同地を守る豊臣勢を破る。豊臣勢は広瀬加左衛門、森長左衛門が戦死する。
守隆、向井忠勝が豊臣方の番船を押収する。豊臣勢は天満（摂津国）に逃れたとする。
天満・船場（摂津国）が焼ける。
徳川方の軍勢が大坂城（摂津国）の船場の惣構の堀際まで押し寄せる。また、大坂城の北に布陣する徳川方の軍勢が備前島近辺に、東に布陣する軍勢が森・河内近辺に押し寄せる。
家康が浅野長晟に博労ヶ淵（摂津国）に陣取るように命じる。使者として成瀬正成を遣わす。
家康が安藤直次を野田・福島に布陣する至鎮、忠雄、達安、正成のもとに遣わし、軍法の遵守を命じる。夜、直次は家康のもとに帰着し、野田、福島、博労ヶ淵の様子について報告する。また、忠雄、至鎮家中で功名のあったものを家康に報告する。家康は功名をあげた者に黄金・服を下賜する。
出典：『駿府記』同年月日条、同年12月4日付浅野長晟書状（『浅野家文書』205号）、『寛政重修諸家譜』巻第265「池田忠雄」の項
慶長19年　1614年　11月30日　59歳
豊臣勢が船場町、天満町（摂津国）を焼き討ちする。本多正純、成瀬正成、安藤直次、永井直勝が船場、天満に物見に赴き、申刻（15-17時）、徳川家康の陣所に戻る。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月3日　59歳
成瀬正成、安藤直次が、徳川義俊・徳川頼宣の陣所となる天王寺（摂津国）近辺を検分する。
徳川秀忠が平野（河内国）より岡山に陣を移すこととする。
織田有楽・大野治長よりの和睦に関する書状を有楽家臣の村田吉蔵と治長家臣の米村権右衛門が、本多正純、後藤光次のもとに到着する。
池田忠継、森忠政を天満（摂津国）より船場（摂津国）に戻す。
徳川勢の先手が城より10町もしくは5、6町の近くまで接近する。井伊直孝勢は大坂城（摂津国）三ノ丸の堀近くに竹束を寄せる。
出典：『駿府記』同年月日条、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』
慶長19年　1614年　12月4日　59歳
徳川家康が住吉（摂津国）より天王寺茶臼山に陣替えする。徳川秀忠が平野（河内国）より岡山に陣替えする。徳川義俊、徳川頼宣が天王寺（摂津国）に陣取る。義俊に成瀬正虎が随従する。
朝、松平忠直・本多富正・本多成重が豊臣勢と鉄砲を撃ち合い、続けて大坂城（摂津国）に攻め上り城壁を突破しかけたところで、豊臣勢が出撃し忠直勢は多くの負傷者を出す。軍監が家康に報告し、家康は安藤直次を忠直のもとに遣わし、すぐに退くように命じる。
井伊直孝勢が大坂城の真田信繁の守る真田丸に攻め込む。真田勢の銃撃により井伊勢の多くが討ち取られる。徳川秀忠の命により井伊勢は撤退する。
未刻（13-15時）、家康が茶臼山に到着する。本多正純の先導のもと家康は陣所の普請の様子を検分する。
家康が富正、成重を召し、忠直の突出のことを問う。富正、成重は制止をしたが忠直が若いため突出したと述べるも、家康は富正、成重に責があると不満をあらわにする。
家康は藤堂高虎の陣所を検分する。大坂城より鉄砲による砲撃があるなか、家康は城近くまで見回りする。
夜、家康は住吉（摂津国）に戻る。
出典：『駿府記』同年月日条、同年月日付浅野長晟書状（『浅野家文書』205号）、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』
慶長19年　1614年　12月6日　59歳
徳川家康が住吉（摂津国）より茶臼山（摂津国）に赴く。徳川秀忠も岡山より茶臼山に赴き、家康と合流し対談する。
藤堂高虎、本多正信が家康と対面する。
夜、秀忠の使者として土井利勝が家康のもとを訪れ、家康と密談する。
成瀬正成、安藤直次、安藤重信が物見として大坂城（摂津国）の周囲を検分する。重信が秀忠のもとに帰還後、午刻（11-13時）に甲山で季節外れに蛙が大量発生し喰い合いする奇怪な場面に遭遇したことを報告する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月8日　59歳
本多正信、土井利勝、藤堂高虎が徳川家康と対面し雑談する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月9日　59歳
藤堂高虎が徳川家康と大坂城（摂津国）惣攻めの評定をする。
山城忠元、滝川忠征が家康に長柄堤が完成し、河川の水が尼崎（摂津国）に流れ、天満川が浅くなったので、そのうち川が乾くとの報告をする。
青木一重の書状が家康に届く。本多正純が披露する。
家康が永井直勝、青木二郎右衛門を召し寄せ、今夜より諸勢に鬨の声をあげさせ、籠城している者の睡眠を妨げるように命じる。
家康が松平忠直の家老・山本内蔵助を召し出し、攻め口の陣場を言い渡す。
板倉勝重が島津家久に大坂（摂津国）への参陣を催促する。
夜、徳川勢より鬨の声と鉄砲が放たれるが、鉄砲のつるべ撃ちを家康が禁止する。
出典：『駿府記』同年月日条、『寛政重修諸家譜』巻第108「島津島津家久（忠恒）」の項
慶長19年　1614年　12月10日　59歳
午刻（11-13時）、徳川秀忠、藤堂高虎、本多正信が徳川家康のもとに赴き、徳川義俊、徳川頼宣を交えて相談をする。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月11日　59歳
徳川家康が間宮新左衛門、島田直時、日向半兵衛を召し、銀山堀衆をもって大坂城（摂津国）の櫓を崩すように命じる。
藤堂高虎、井伊直孝、前田利光の陣場で堀をつくる。黒田長政が鉛3000斤を家康に献上する。
浅野長晟が家康に城に軍勢を近づけるにあたり堀を埋めるべきか否かを正純を通じて尋ねる。家康はしばし待つようにと指示する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月11日　59歳
藤堂高虎が徳川家康に対面し密談をする。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月13日　59歳
徳川家康が中井正清に、大坂城（摂津国）総攻めの際に使用予定の熊手をつけた梯子の準備を命じる。あわせて大名一人につき梯子50本を配布するようにと家康は本多正純に指示する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月14日　59歳
徳川秀忠の使者として板倉重宗が徳川家康のもとに到着する。大雨につきご機嫌うかがいをする。
阿茶局が見舞いとして家康の陣所である茶臼山に到着する。
藤堂高虎が家康と雑談する。
夜、南部利直が薫陸を家康に献上する。安藤直次、興安が披露する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月16日　59歳
徳川家康が松平正久、牧野清兵衛、稲富重次に対し、鉄砲練達者数十人を選び、藤堂高虎・松平忠直等の攻め口に赴き、小筒・大筒をもって大坂城（摂津国）の矢狭間・櫓に試し撃ちするよう命じる。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月16日　59歳
巳刻（9-11時）、徳川秀忠、徳川義俊、徳川頼宣が岡山の陣所より徳川家康の陣所に赴く。その場に本多正信、本多正純、藤堂高虎も赴く。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月17日　59歳
藤堂高虎が徳川家康と合戦の時は陣屋に留守居を置き、後陣が狼藉をしないようにすべきと雑談していたところ、高虎の後陣である徳川義俊勢の成瀬正成が反論し、先陣が入城の時には後陣は堀際にて旗を立て様子を伺っており狼藉することはないと述べる。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月17日　59歳
徳川秀忠が水野忠元、稲富重次をもって佐竹義宣の陣所の高所より石火矢（大砲）を大坂城（摂津国）に向けて放つ。
浅野長晟が攻め口としている船場の堀川を埋めようとしたところ、大坂城より石火矢が放たれる。砲弾は重さ5-6斤だとされる。家康はその砲弾を自身の陣所にもってこさせて検分する。玉が土俵に埋まらなかったことから、木鉄砲による射撃ではないかと推察する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月19日　59歳
徳川家康・徳川秀忠父子と豊臣秀頼の間で和睦がなる。
家康が藤堂高虎、仙石忠政と対面する。
家康が松平甲斐守、前田利光、松平忠直、加藤明成、福島忠勝、松平河内守と対面する。
家康が南光坊天海と対面する。
家康が落馬して負傷した子・頼宣の祖父・正木観斎に摩沙円を送る。興安が担当する。
黒田忠長が家康・秀忠父子に対面する。忠長は病が癒えていなかった、それで死すことがあっても城攻めに加わることを述べる。忠長は家康に煙硝5000斤を献じる。井上之房、小河玄蕃允が忠長に供奉する。
出典：『駿府記』同年月日条、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』、『黒田家譜』巻14「長政記」、『菅氏世譜』
慶長19年　1614年　12月24日　59歳
日の出前、茶臼山（摂津国）の徳川家康の本陣の小姓衆小屋5、6軒が焼失する。松平正久、板倉重昌、加賀爪忠澄が本陣の門を堅守し、人の出入りを止める。
徳川秀忠は家康と対面し相談する。秀忠が退去後、本多正信、土井利勝が家康のもとに残る。
織田有楽、大野治長が人質の大野治徳、織田尚長を連れ家康に対面する。京極忠高も家康のもとに参上する。有楽・治長は服3領を、治徳・尚長は服2領を家康に献上する。有楽は十徳、治長は羽織袴を着する。その場に藤堂高虎、本多正信が列席する。家康は有楽、治長に大坂城（摂津国）城中の堀・櫓の破却を早々に着手するように伝える。
巳刻（9-11時）、家康が諸大名を引見する。前田利光、福島忠勝、浅野長晟、鍋島勝茂、細川忠利、寺沢広高、池田利隆、池田忠継、池田忠雄、森忠政、有馬豊氏、稲葉典通、京極高知、山内忠義、堀尾忠晴、加藤明成、南部利直、毛利秀就、毛利秀元、吉川広家、福原広俊、松平忠直、松平忠昌、松平信吉、榊原康勝、本多忠朝、本多忠政、松平清正、本多康紀、松平忠利、水野勝成と対面する。
家康が南光坊天海、金地院崇伝と対面し雑談する。
家康が天海の執り成しにより鷹匠・小栗忠蔵を赦免する。
秀忠が佐和山（近江国）を井伊直孝に給付する。その旨を秀忠が利勝を介し家康に報告する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月25日　59歳
辰刻（7-9時）、徳川家康が茶臼山（摂津国）の陣所を発ち、申刻（15-17時）、二条城（山城国）に到着する。板倉勝重が迎える。茶臼山の陣所には本多正純、成瀬正成、安藤直次が残る。
徳川秀忠が大坂城（摂津国）の堀・櫓破却を見届けるべく、岡山の陣所に残る。徳川義俊、徳川頼宣も岡山に在陣する。
織田有楽、大野治長、伊東長次が岡山に陣す秀忠のもとを訪れる。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長19年　1614年　12月26日　59歳
大坂城（摂津国）の堀埋めにつき、菅達長が主の藤堂高虎と口論となり、高虎より切腹を命じられる。達長・菅三郎兵衛父子は切腹する。
出典：-
慶長19年　1614年　12月27日　59歳
岡山に在陣している徳川秀忠の使者として土井利勝が二条城（山城国）にいる徳川家康のもとに到着する。大坂城（摂津国）の総堀・櫓の破却のことを報告する。また在陣の諸大名の苦労を慮って、公役普請は3ヶ年免除するよう家康が秀忠に伝える。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　1月3日　60歳
午刻（11-13時）、徳川家康が駿府城（駿河国）に帰城すべく二条城（山城国）を出立する。申刻（15-17時）、膳所（近江国）に到着する。膳所城（近江国）城主の戸田氏鉄が家康を饗応する。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条、『佐久間軍記』
慶長20年　1615年　1月12日　60歳
徳川家康が岡崎（三河国）に逗留する。
徳川秀忠の使者として佐久間政実、安藤正次が家康のもとに到着する。大坂城（摂津国）二ノ丸の堀が意外に深く、土手の土で埋めても1/3にも満たなかったため、二ノ丸千貫櫓、織田有楽邸の家屋、西ノ丸、大野治長邸を破却し、かつ高所の土も入れて堀を埋めたことを報告する。
家康が正次到来につき、正次が軍監をつとめた鴫野の戦いについて見聞したことの報告を求める。正次は豊臣勢の鉄砲100が佐竹義宣陣所に発砲したこと、義宣・渋江政光、屋代、水原親憲の働きにより豊臣勢が退いたことを報告する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　1月19日　60歳
申刻（15-17時）、徳川秀忠が岡山の陣所より伏見城（山城国）に移る。大坂城（摂津国）の堀埋め普請が、まだ完了していないため、松平忠明、本多忠政等の諸大名の軍勢は大坂に残す。目付として、本多正純、安藤重信が大坂に残る。
出典：『駿府記』同年月日条、『当代記』同年月日条
慶長20年　1615年　1月28日　60歳
徳川秀忠が二条城（山城国）を発ち、膳所（近江国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月30日条
慶長20年　1615年　4月4日　60歳
藤堂高虎勢が淀（山城国）に陣取る。
出典：『藤堂家覚書』
慶長20年　1615年　4月10日　60歳
徳川秀忠が豊臣秀頼の籠る大坂城（摂津国）を攻めるべく、江戸城（武蔵国）より出陣する。
江戸城の留守居に酒井重忠を置く。
出典：『駿府記』同年月日・17日条、『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井重忠」の項
慶長20年　1615年　4月21日　60歳
徳川秀忠が伏見城（山城国）に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　4月26日　60歳
徳川秀忠が二条城（山城国）にいる徳川家康のもとに赴き、対面する。4日28日に大坂城（摂津国）に向けて出陣することが決まる。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　4月27日　60歳
徳川家康の使者として本多正純が伏見城（山城国）にいる徳川秀忠のもとに赴き、4月28日とされていた大坂城（摂津国）への出陣を延期すると伝える。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　4月28日　60歳
豊臣秀頼勢10000が郡山・龍田・法隆寺（大和国）の近辺に出撃し、子刻（23-1時）放火する。法隆寺は火災を免れる。大和郡山城（大和国）に籠城していた筒井定慶は逃亡する。
申刻（15-17時）、大野治房・槙島昭光が豊臣勢を率い、堺（和泉国）、住吉（摂津国）等を放火する。住吉社（摂津国）は火災を免れる。
出典：『駿府記』同年月日・29日条
慶長20年　1615年　4月29日　60歳
浅野長晟が信達（和泉国）にて大野治長の家老・北村善大夫、大野弥五左衛門等30名ほどを捕縛する。
巳刻（9-11時）、柏野（和泉国）にて、大野治房・大野道犬・郡宗保・槙島昭光・塙直之・岡野大学が率いる豊臣勢3000が浅野長晟の陣取る信達（和泉国）に攻め寄せる。浅野勢は浅野忠知を先陣に応戦する。戦いは卯刻（5-7時）より午刻（11-13時）まで戦い、長晟が勝利する。浅野勢の上田宗箇、亀田高俊、田胡助左衛門、浅野良重が豊臣勢を追撃し、直之、芦田作内、米田監物、横井治右衛門、山内権三郎等が戦死する。徳川家康は長晟の戦功を賞し感状を発給する。松平正久、秋元泰勝、後藤光次が家康の意を奉じる。
出典：元和3年10月14日付松浦俊重泉州樫井表戦争覚書（『浅野家文書』126号）、元和3年10月13日付金丸信盛泉州樫井戦争覚書（『浅野家文書』127号）、慶長20年4月30日付秋元泰朝他2名連署状（『浅野家文書』128号）、『駿府記』同年月日・30日条
慶長20年　1615年　5月1日　60歳
徳川家康が諸大名に対面し、5月3日に出陣することを伝える。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　5月3日　60歳
徳川家康、徳川秀忠の大坂城（摂津国）への出陣が予定されていたが5月5日に延引となる。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　5月5日　60歳
巳刻（9-11時）、徳川家康が二条城（山城国）より出陣する。
二条城留守居衆：松平定勝、青木信安。
家康が淀（山城国）にて細川忠興に会う。申刻（15-17時）、枚方・星田（河内国）に陣取り、宿泊する。
徳川秀忠が伏見城（山城国）より出陣し、申刻（15-17時）、砂・星田（河内国）に陣取る。秀忠は家康と対面し徳川方諸勢の陣所について協議する。本多正信、藤堂高虎、土井利勝、安藤重信がその協議に参加する。
小笠原秀政が久宝寺村（河内国）に陣取る。
井伊直孝が松原（河内国）に陣取る。
藤堂高虎勢が千塚に陣取る。
出典：『駿府記』同年月日条、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』、『綿考輯録』巻19、『佐久間軍記』、『寛政重修諸家譜』巻第54「松平定勝」の項、同161「青木信安」の項、同188「小笠原秀政」の項
慶長20年　1615年　5月6日　60歳
八尾（河内国）にて藤堂高虎と長宗我部盛親が戦う。
藤堂勢：藤堂高虎、藤堂新七郎［藤堂高虎勢］（戦死）・藤堂高刑［藤堂高虎勢］（戦死）・桑名吉成［藤堂高虎勢］（戦死）。
長宗我部勢：長宗我部盛親。
巳刻（9-11時）、若江（河内国）にて井伊直孝・木村重成・山口左馬允が戦い、直孝が勝利する。
徳川勢：井伊直孝、川手良列［井伊直孝勢］（戦死）、庵原朝昌［井伊直孝勢］、福留政親［井伊直孝勢］。
豊臣勢：木村重成（戦死）、山口左馬允、内藤政勝（戦死）。
岩田にて榊原康勝と木村宗明が戦い、康勝が勝利する。
徳川勢：榊原康勝。
豊臣勢：木村宗明。
道明寺（河内国）にて水野勝成・松平忠明・伊達政宗の徳川勢と後藤基次・薄田兼相・渡辺糺の豊臣勢が戦い、徳川勢が勝利する。
徳川勢：水野勝成、松平忠明、伊達政宗。
豊臣勢：後藤基次（戦死）、薄田兼相（戦死）、渡辺糺。
合戦後、徳川家康・徳川秀忠は枚岡（河内国）に陣取る。7日の大坂城（摂津国）総攻めにつき、先陣を本多忠朝と定める。
出典：『駿府記』同年月日条、「薩藩旧記雑録後編」（『大阪市史』史料編 第五巻 大坂城編 2006年）、『佐久間軍記』、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』、『寛政重修諸家譜』巻第100「榊原康勝」の項、同153「内藤政勝」の項
慶長20年　1615年　5月7日　60歳
寅刻（3-5時）、徳川秀忠が枚岡（河内国）を発ち、岡山に陣取る。
卯刻（5-7時）、徳川家康が枚岡を発ち茶臼山に陣取る。
巳刻（9-11時）、天王寺口（摂津国）にて家康・秀忠父子と毛利勝永・真田信繁・長宗我部盛親・仙石秀範・大野治房・大野道犬、槙島昭光・堀田盛重・真野助宗・伊東長実・中島氏種・野々村雅春・青木一重・速水守久等が率いる豊臣勢が戦い、徳川勢が勝利する。
徳川家康・秀忠勢：松平忠直、酒井忠世、酒井家次、本多忠朝（戦死）、小笠原秀政（重傷。この日、久宝寺村（河内国）にて死去）、小笠原忠脩（戦死）、黒田長政、加藤嘉明、松平正久、渥美友重［松平忠直勢］、駒井昌保［松平正久勢］、保科正光、保科正貞、安藤彦四郎（戦死）、松平助十郎（戦死）、古田左近（戦死）、野一色頼母（戦死）、神保長三郎（戦死）、奥田三郎右衛門（戦死）、小倉吉次、小倉吉正、柳沢元吉、丹羽秀重［丹羽長重勢］（戦死）。
豊臣秀頼勢：真田信繁（戦死）、大谷吉治（戦死）、石川康勝（戦死）、細川興秋、渡辺糺［自害］。
未刻（13-15時）、家康は茶臼山に戻る。秀忠も同地に合流し、その後、岡山に戻る。
豊臣秀頼が大坂城（摂津国）の天守閣に火をかける。
大野治長の家老・米村権右衛門が茶臼山の家康のもとを訪れ、本多正純、後藤光次を介し、豊臣秀頼・淀殿の助命を嘆願し、受け入れられる場合、治長は切腹することを申し出る。家康は秀忠に申し入れをするように伝え、権右衛門は岡山の秀忠のもとを訪れるが、秀忠に拘束され、光次が権右衛門の身柄を預かる。
花房正成が徳川家の使者として秀頼のもとに赴く。
出典：『駿府記』同年月日条、「薩藩旧記雑録後編」（『大阪市史』史料編 第五巻 大坂城編 2006年）、『佐久間軍記』、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』、『鍋島勝茂譜考補』（『大阪市史』史料編 第五巻 大坂城編（2006年）、『綿考輯録』巻19、『寛政重修諸家譜』巻第59「酒井忠世」の項、同65「酒井家次」の項、同90「花房正成」の項、同153「内藤政勝」の項、同157「駒井昌保」の項、同188「小笠原秀政」の項、同巻第189「小笠原忠真」、同189「小笠原忠脩」の項、同250「保科正光」の項、同250「保科正貞」の項、同398「小倉吉次」の項、同398「小倉吉正」の項
慶長20年　1615年　5月8日　60歳
豊臣秀頼は大坂城サキ島の堀西方にある唐物倉にて淀殿・大野治長・速水守久等とともに残り、徳川家に和を乞うが、井伊直孝・安藤重信が唐物倉に発砲したため、徳川家に和睦の意なしと受け止めた秀頼らは自刃する。淀殿、大蔵卿局、右京大夫局、二位局（助命される）、饗庭局、宮内卿局、清韓、速水守久、速水出来、津川左近、大野治長、大野治徳、毛利勝永、毛利勘解由、毛利長右衛門、堀対馬守、武田左吉、氏家道喜、伊藤武蔵、土肥勝五郎、高橋半三郎、高橋三十郎、埴原三十郎、寺尾少右衛門、小室茂兵衛、土肥庄五郎、片岡十右衛門、加藤弥平太、森島長意、竹田永翁、小室義兵衛、中方将監、中方半兵衛、真田幸昌が秀頼と共に自害する。秀頼勢の将の首実検が行われ、松平忠直が、真田信繁、御宿政友、大野道犬の首を持参する。
申刻（15-17時）、徳川家康が茶臼山（摂津国）の陣所を出て、戌刻（19-21時）、二条城に到着する。
出典：『駿府記』同年月日条、『本光国師日記』同年月日条、『福富半右衛門親政法名浄安覚書』、「薩藩旧記雑録後編」（『大阪市史』史料編 第五巻 大坂城編 2006年）、『佐久間軍記』、『鍋島勝茂譜考補』（『大阪市史』史料編 第五巻 大坂城編（2006年）、『綿考輯録』巻19
慶長20年　1615年　5月14日　60歳
方々より豊臣勢の落人の首が600程、二条城（山城国）に届く。
豊臣秀頼のもとで大坂町奉行をつとめた水原石見守が二条城近辺にて潜伏しているとの訴えがあり、藤堂高虎が石見守の潜伏先に討手を差し向ける。石見守は応戦し、3人を斬るも討ち取られる。石見守の首は二条城の西門にさらされる。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　5月28日　60歳
徳川秀忠が井伊直孝、藤堂高虎を召し寄せ、5月6・日の戦いの勲功として、金銀の千枚吹および分銅2を賜い、知行地を給付することを直接伝える。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　閏6月6日　60歳
徳川秀忠が二条城（山城国）にいる徳川家康のもとを訪れる。奥之座にて閑談する。本多正信、本多正純が同席する。
二条城前殿で真言論議が行われる。題は「十悪起不起、身三口四意三、同時起耶、各別耶」。宝性院、無量寿院、遍明院、正智院、金剛三昧院、如意輪寺、庵室、北室院が参加。講者は多聞院。家康、秀忠、徳川義俊、徳川頼宣、松平忠直、伊達政宗、前田利常、京極忠高、藤堂高虎、正信、日野唯心も参席する。
未刻（13-15時）、徳川秀忠が伏見城（山城国）に戻る。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　閏6月17日　60歳
二条城（山城国）にて浄土法問が行われる。題は「難易二道」。源誉存応、呑龍、了的、廓山、長流、理益など12名が参加する。一乗院、青蓮院、大乗院、公家衆、伊達政宗、藤堂高虎、黒田忠之、池田利隆、冷泉中納言が見物する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　閏6月19日　60歳
松平定勝、伊達政宗、藤堂高虎が二条城（山城国）にいる徳川家康のもとに出仕する。
松平忠直、前田利常が大坂城（摂津国）攻め軍功により参議に、藤堂高虎は四位に叙されることになる。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　閏6月20日　60歳
伊達政宗、前田利常、藤堂高虎が二条城（山城国）にいる徳川家康のもとを訪れ官位昇進の礼をする。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　閏6月21日　60歳
辰刻（7-9時）、徳川秀忠が施薬院宗伯の邸宅に入る。宗伯が秀忠に膳を献じる。徳川義俊、徳川頼宣が秀忠とともに宗伯邸に入る。秀忠は宗伯に黄金10枚・帷子10領を賜う。広橋大納言、三条大納言が、院使の阿野実顕が秀忠のもとに参る。巳刻（9-11時）、秀忠が参内する、後水尾天皇に銀1000枚を献上する。秀忠に義俊、頼宣、松平忠直、伊達政宗、井伊直孝、藤堂高虎、吉良義弥、酒井家次、酒井忠世、土井利勝、安藤重信、本多正勝、本多忠純、青山忠俊、内藤清次、水野忠元、井上正就、酒井忠正、鳥居讃岐守、神尾守世、青山幸成、松平清正、本多忠政、戸田氏鉄、飛鳥井、冷泉、六条、烏丸中納言、広橋弁、山科、難波、烏丸弁。
午下刻（12時）、秀忠は院参する、後陽成上皇に銀300枚・綿500把を、女院に銀100枚・綿300把を献上する。未刻（13-15時）、秀忠は宗伯邸に戻り、伏見城（山城国）に帰城する。
出典：『駿府記』同年月日条
慶長20年　1615年　閏6月27日　60歳
二条城（山城国）にて徳川家康が舞楽を興行する。徳川秀忠、徳川義俊、徳川頼宣、松平忠直、前田利常、伊達政宗、松平忠輝、島津家久、毛利秀就、毛利秀元、田中忠政、森忠政、京極高知、京極忠高、池田利隆、山内忠義、浅野長晟、藤堂高虎、生駒正俊、鍋島勝茂、加藤明成、稲葉典通、有馬豊氏、小笠原忠真等が出席する。5月7日の天王寺口の戦いで重傷を負った忠真は遅れて席入りしたが、家康が諸将に「わが鬼孫なり」と紹介し、興行が始まる。
出典：『駿府記』同年月日条、『寛政重修諸家譜』巻第188「小笠原忠真」の項
元和1年　1615年　7月13日　60歳
「慶長」より「元和」に年号が改まる。
出典：『駿府記』同年月日条
元和2年　1616年　4月17日　61歳
徳川家康が死去する。
出典：-
寛永1年　1624年　2月30日　69歳
「元和」より「寛永」に年号が改まる。
出典：-
寛永7年　1630年　10月5日　75歳
藤堂高虎が死去する。
出典：-
寛永18年　1641年　-月-日　
藤堂高虎像が製作される。
出典：藤堂高虎像
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