| 慶長5年 1600年 7月2日 |
| 徳川家康が江戸城（武蔵国）に到着する。 |
| 出典：『当代記』巻3同年月日条、『黒田家譜』巻9「長政記」、『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 7月2日 |
| 昼、細川忠興が鵜沼（美濃国）にて休息する。鵜沼より木曽川を船で渡り、犬山城（尾張国）の川上に船をつけ、軍勢が渡川するのを待つ。とだに宿泊する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 7月3日 |
| 細川忠興が御嵩にて宿泊する。当宿にて忠興の機嫌が悪く、子・忠隆と不仲になる。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 7月4日 |
| 吉川広家が大坂（摂津国）に向かうべく出雲国を出立する。 |
| 出典：『関原陣輯録』「家康公上杉景勝退治として御出陣の事」（三坂圭治校訂『戦国期毛利氏史料撰』マツノ書店、1987年） |
| 慶長5年 1600年 7月5日 |
| 黒田長政が徳川家康の上杉景勝征伐につき、伏見城（山城国）より出陣する。黒田勢の先手士頭は後藤基次・黒田一成、旗奉行は小河之直。大坂屋敷留守居に母里友信、栗山利安、宮崎助大夫を置く。 |
| 出典：『黒田家譜』巻9「長政記」 |
| 慶長5年 1600年 7月7日 |
| 徳川家康が最上義光に使者として津金胤久・中川忠重を遣わす。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第173「津金胤久」の項 |
| 慶長5年 1600年 7月9日 |
| 細川忠興が望月（信濃国）に居陣する。領主の仙石秀久が忠興をもてなす。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 7月10日 |
| 昼、細川忠興が岩村田にて休息する。山中に宿泊する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 7月12日 |
| 昼、細川忠興が高崎（上野国）にて休息する。井伊直政が忠興および供廻りの者をもてなす。しはにて宿泊する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 7月13日 |
| 徳川家康が榊原康政に上杉景勝攻めの先陣を命じ、江戸城（武蔵国）を発たせる。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 7月13日 |
| 夜、細川忠興が太田（武蔵国）に到着する。領主の榊原康政が忠興をもてなす。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 7月13日 |
| 吉川広家が大坂（摂津国）に到着する。 |
| 出典：『関原陣輯録』「木津御留守居より関東え御断の書状（下略）」（三坂圭治校訂『戦国期毛利氏史料撰』マツノ書店、1987年） |
| 慶長5年 1600年 7月14日 |
| 細川忠興が館林（上野国）に到着する。領主の榊原康政が忠興をもてなす。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 7月15日 |
| 夜、細川忠興が太田（武蔵国）に戻る |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 7月15日 |
| 長束正家、増田長盛、前田玄以が大坂城（摂津国）惣構の各口番手を定める。浜の橋…毛利高政、高麗橋…高田治忠・藤懸永勝、平野町橋…宮城豊盛、かんとうし町橋…服部正栄、うなき谷町橋・横橋…小野木重次、天王寺口…横浜茂勝、甲津口…上田重安、南方ほりつめの口…奥山正之、平野口新屋…小出吉政、玉造口…多賀秀種・杉若氏宗、京口小橋…谷衛友、中の渡…山崎家盛、福島口…山崎定勝、天王寺南口…石川貞通、天王寺平野口…赤松上総介、天王寺小坂水所…木下秀規、大和口…川尻秀長、福島川口…脇坂安治・菅三郎兵衛・菅右衛門八。 |
| 出典：『当代記』巻3 |
| 慶長5年 1600年 7月16日 |
| 蜂須賀家政が堅田元慶に対し、その主君・毛利輝元の石田三成・大谷吉継への加担を戒めるよう依頼する。 |
| 出典：（慶長5年）7月16日付蜂須賀家政書状（東京都江戸東京博物館他編『徳川家康没後四〇〇年記念特別展 大関ヶ原展』（2015年）図版番号141） |
| 慶長5年 1600年 7月16日 |
| 朝、細川忠興が太田（武蔵国）を発ち、夜、宇都宮（下野国）の2里北に居陣する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 7月16日 |
| 毛利秀包が上方に向かうべく、久留米城（筑後国）より出陣する。 |
| 出典：『黒田家譜』巻13「如水記」 |
| 慶長5年 1600年 7月17日 |
| 毛利輝元が大坂城（摂津国）西の丸に入る。徳川家康に対し所業の悪さを詰問する13ヶ条からなる詰問状を石田三成・前田玄以・増田長盛・長束正家が連署で発給する。 増田長盛が伏見城（山城国）の留守居であった鳥居元忠に退城を促すが断られる。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月18日条 |
| 慶長5年 1600年 7月17日 |
| 中村一氏が死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長5年 1600年 7月17日 |
| 細川玉（ガラシャ）が石田三成からの人質として大坂城（摂津国）に登城するようにとの命を拒み、自害する。 |
| 出典：『言経卿記』同年月18日条、『細川忠興軍功記』、『関原始末記』、『黒田家譜』巻9「長政記」 |
| 慶長5年 1600年 7月17日 |
| 大坂（摂津国）の黒田邸の留守居をしてた栗山利安・母里友信が、中津城（豊前国）に居る黒田如水に向けて、石田三成の蜂起を告げる使者・野間源兵衛を送る。 |
| 出典：『黒田家譜』巻12「如水記」 |
| 慶長5年 1600年 7月19日 |
| 伏見城（山城国）に留守居として残した鳥居元忠が伏見の増田長盛邸、前田玄以邸を焼き払う。 子・秀忠が上杉景勝攻めのため江戸城（武蔵国）を出陣し、宇都宮（下野国）に着陣する。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条、『左大史孝亮記』同年月日条、『関原始末記』、『黒田家譜』巻10「長政記」 |
| 慶長5年 1600年 7月19日 |
| 徳川秀忠が上杉景勝攻めにつき江戸城（武蔵国）を発つ。先陣は榊原康政。結城秀康、松平忠吉、蒲生秀行、井伊直政、本多忠勝、松平忠明、森忠政、仙石越前守、真田信幸、小尾祐光、小尾光重、津金胤久、成田左衛門尉、石川玄蕃允、皆川広照、日根野徳次郎、多賀谷、山川民部、水谷左京が秀忠に供奉する。この日、宇都宮（下野国）に着陣する。 |
| 出典：『当代記』巻3同年月日条、『関原始末記』、『黒田家譜』巻10「長政記」、『寛政重修諸家譜』巻第172「小尾祐光」の項、同「小尾光重」の項、同173「津金胤久」の項 |
| 慶長5年 1600年 7月19日 |
| 伏見城（山城国）に留守居として残した鳥居元忠が伏見の増田長盛邸、前田玄以邸を焼き払う。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条、『左大史孝亮記』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 7月20日 |
| 石田三成等が徳川家康家臣・鳥居元忠が籠る伏見城（山城国）を攻撃する。 |
| 出典：『義演准后日記』同年月日条 |
| 慶長5年 1600年 7月20日 |
| 小野木重次率いる軍勢15000が細川幽斎の籠る田辺城（丹後国）を包囲する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第105「清和源氏 義家流 足利庶流 細川」「細川藤孝」の項、『黒田家譜』巻9「長政記」 |
| 慶長5年 1600年 7月20日 |
| 小山（下野国）にて徳川家康が上杉景勝征伐につき、宇都宮（下野国）に参集した大名衆と、畿内で石田三成等が家康に敵対ことについて議す。会議では家康が出馬し清須（尾張国）にて集まり、宮（尾張国）より桑名（伊勢国）に渡り、伊賀国、大和国を経由して大坂（摂津国）に軍勢を繰り出し、景勝の備えとして徳川秀忠を置くことに決す。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 7月21日 |
| 小野木重次、谷衛友、石川備後守、藤懸永勝、長谷川勝富、川勝秀氏、生駒一正、木下延俊、赤松道広、杉原長房、別所重友、小出吉政、山崎家盛、毛利高政、高田治忠、早川長政、中川秀成等が率いる軍勢15000が細川幽斎の籠る田辺城（丹後国）を攻めるべく、城近辺に陣取る。 |
| 出典：『田辺城合戦記』 |
| 慶長5年 1600年 7月21日 |
| 徳川家康が上杉景勝攻めにつき江戸城（武蔵国）を発つ。鳩谷に宿泊する。 |
| 出典：『当代記』巻3同年月日条、『関原始末記』 |