| 慶長5年 1600年 8月22日 |
| 浅野幸長が織田家家臣・木造左衛門佐と戦い、幸長が勝利する。 池田輝政が河向に在陣中、織田家家老・百々綱家が池田輝政勢を攻める。米野（美濃国）にて織田秀信勢と輝政・一柳直盛が戦い、輝政が勝利する。輝政は瑞龍寺口まで織田勢を追撃する。 織田秀信勢：飯沼長資（戦死）。 池田輝政勢：池田輝政、伊木忠次、池田長吉（飯沼長資を討取る）。 |
| 出典：『関原始末記』、（慶長5年）8月24日付福島正則書状（『浅野家文書』114号） |
| 慶長5年 1600年 8月23日 |
| 福島正則、池田輝政、細川忠興、加藤嘉明、浅野幸長、山内一豊、井伊直政、本多忠勝等が織田秀信の籠る岐阜城（美濃国）を攻め、同城を落とす。 攻衆：井伊直政［惣奉行］［瑞龍寺出丸］、本多忠勝［総奉行］［瑞龍寺出丸］、福島正則［大手町口］、加藤嘉明［大手町口］、細川忠興［浄土口］、山内一豊［浄土口］、浅野幸長［瑞龍寺出丸］、池田輝政［長良川の城搦手］（一番乗）、細川忠隆［細川忠興勢］、細川興秋［細川忠興勢］、伊木忠次［池田輝政勢］、池田利隆［池田輝政勢］、池田長吉［池田輝政勢］。 織田秀信勢：織田秀信［大将］。 |
| 出典：『関原始末記』、（慶長5年）8月24日付福島正則書状（『浅野家文書』114号）、『寛政重修諸家譜』巻第105「細川忠隆」、同105「細川興秋」の項、同263「池田利隆」の項、同267「池田長吉」の項、同773「加藤嘉明」の項 |
| 慶長5年 1600年 8月24日 |
| 教如が京都の本願寺に帰還する。 |
| 出典：『御堂日記』（『真宗本廟（東本願寺）造営史』） |
| 慶長5年 1600年 8月24日 |
| 徳川秀忠が石田三成攻めに加わるべく宇都宮（下野国）を発す。榊原康政、酒井忠重、森忠政、大久保忠隣、仙石越前守忠俊、上野筑後守、佐野修理大夫、本多正信、真田信之、石川康長、日根野吉重、牧野貞成等が従軍する。 |
| 出典：『関原始末記』、『黒田家記』巻10「長政記」 |
| 慶長5年 1600年 8月24日 |
| 徳川家康が浅野長政に、子・秀忠の軍勢を信濃口に遣わしたので出陣を依頼する。 |
| 出典：同年月日付徳川家康書状 |
| 慶長5年 1600年 8月24日 |
| 毛利秀元、吉川広家、天野元政・元倶父子、宍戸元続、福原広俊、益田元祥、渡辺広、長束正家が富田信高の籠る安濃津城（伊勢国）を攻める。 毛利勢：山内広通（天野元政勢）、山崎定勝。 富田勢：分部光嘉。 |
| 出典：『関原陣輯録』「勢州阿濃津の城落去の事」（三坂圭治校訂『戦国期毛利氏史料撰』マツノ書店、1987年） |
| 慶長5年 1600年 8月25日 |
| 毛利秀元、吉川広家、天野元政・元倶父子、宍戸元続、福原広俊、益田元祥、渡辺広、長束正家が富田信高の籠る安濃津城（伊勢国）を攻める。信高は降伏する。 毛利勢：山内広通（天野元政勢）、山崎定勝。 富田勢：分部光嘉。 |
| 出典：『関原陣輯録』「勢州阿濃津の城落去の事」（三坂圭治校訂『戦国期毛利氏史料撰』マツノ書店、1987年）、『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 8月26日 |
| 徳川秀忠が高崎（上野国）に着陣する。 |
| 出典：（慶長5年）8月26日付徳川秀忠書状（東京都江戸東京博物館他編『徳川家康没後四〇〇年記念特別展 大関ヶ原展』（2015年）図版番号116） |
| 慶長5年 1600年 8月28日 |
| 浅野幸長・黒田長政が連署状でもって小早川秀秋に石田三成方から徳川家康方に与するよう説得する。 |
| 出典：（慶長5年）8月28日付浅野幸長・黒田長政連署状（東京都江戸東京博物館他編『徳川家康没後四〇〇年記念特別展 大関ヶ原展』（2015年）図版番号143） |
| 慶長5年 1600年 -月-日 |
| 小早川秀秋が関地蔵（伊勢国）に陣取る。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 -月-日 |
| 小早川秀秋が高宮（近江国）に陣取る。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 -月-日 |
| 大谷吉継が高宮（近江国）に滞在中の小早川秀秋に平塚為広、戸田勝成を遣わすが、秀秋は病を理由に対面を拒む。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 -月-日 |
| 小早川秀秋が稲葉佐渡守、平岡頼勝に命じ、黒田長政、岡野江雪斎、山岡道阿弥に使者を送り、徳川家康に通じることを伝える。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 -月-日 |
| 小早川秀秋が柏原（近江国）に陣取る。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 8月-日 |
| 香川信景が死去する。 |
| 出典：- |
| 慶長5年 1600年 -月-日 |
| 徳川家康の命により保科正光が堀尾忠氏に代り浜松城（遠江国）を守備する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第250「保科正光」の項 |
| 慶長5年 1600年 9月1日 |
| 徳川家康が東海道より上方に向け江戸城（武蔵国）を発つ。徳川秀忠が東山道より上方に向け江戸城を発つ。 秀忠勢：榊原康政、大久保忠隣、本多正信、酒井忠世、酒井忠利、酒井忠勝、酒井家次、本多忠政、松平忠利、石川康長、牧野貞成、神尾守世、青木信安、真田信幸、仙石秀久、日根野吉重、森忠政、折井次忠［大久保忠隣勢］、柳沢信俊［大久保忠隣勢］、山高親重［大久保忠隣勢］、山寺信光、辻久吉、朝倉宣正、斎藤信吉、中山照守、戸田光正、小野忠明、鎮目惟明、太田吉正、跡部久清。 江戸城の留守居として松平康元を置く。 |
| 出典：『関原始末記』、『上田軍記』下「秀忠公上田城エ御発向之事」、『寛政重修諸家譜』巻第52「松平康元」の項、同166「折井次忠」の項、同173「跡部久清」、同398「辻久吉」の項 |
| 慶長5年 1600年 9月2日 |
| 徳川家康が藤沢（相模国）に宿泊する。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 9月2・3日 |
| 宇喜多秀家の軍勢8000程が大垣（美濃国）に着陣する。 |
| 出典：『細川忠興軍功記』 |
| 慶長5年 1600年 9月3日 |
| 徳川家康が小田原城（相模国）に宿泊する。 京極高次が石田三成方より家康方に寝返り大津城（近江国）に籠城する。 |
| 出典：（慶長5年）9月7日付徳川家康書状（東京都江戸東京博物館他編『徳川家康没後四〇〇年記念特別展 大関ヶ原展』（2015年）図版番号73）、『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 9月3日 |
| 徳川家康が小田原城（相模国）に宿泊する。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 9月3日 |
| 京極高次が石田三成方より徳川家康方に寝返り大津城（近江国）に籠城する。 |
| 出典：（慶長5年）9月7日付徳川家康書状（東京都江戸東京博物館他編『徳川家康没後四〇〇年記念特別展 大関ヶ原展』（2015年）図版番号73） |
| 慶長5年 1600年 9月4日 |
| 徳川家康が三島（伊豆国）に宿泊する。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 9月4日 |
| 徳川秀忠の軍勢が小諸城（信濃国）に到着する。 |
| 出典：『上田軍記』下「秀忠公上田城エ御発向之事」 |
| 慶長5年 1600年 9月5日 |
| 徳川家康が清見寺（駿河国）に宿泊する。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 9月5日 |
| 徳川秀忠が真田昌幸の持ち城である砥石城（信濃国）を占拠し、真田信幸を入れ置く。 |
| 出典：（慶長5年）9月5日付徳川秀忠書状（『浅野家文書』112） |
| 慶長5年 1600年 9月6日 |
| 徳川家康が島田（遠江国）に宿泊する。 |
| 出典：『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 9月7日 |
| 徳川家康が中泉（遠江国）に宿泊する。 |
| 出典：（慶長5年）9月7日付徳川家康書状（東京都江戸東京博物館他編『徳川家康没後四〇〇年記念特別展 大関ヶ原展』（2015年）図版番号73）、『関原始末記』 |
| 慶長5年 1600年 9月7日 |
| 徳川秀忠が真田昌幸・信繁父子の籠る上田城（信濃国）を攻めも、昌幸・信繁が秀忠勢を退ける。 徳川勢：榊原康政、大久保忠隣、本多正信、酒井忠世、酒井忠利、酒井忠勝、酒井家次、本多忠政、松平忠利、神尾守世、青木信安、岩間正時、折井次忠［大久保忠隣勢］、柳沢信俊［大久保忠隣勢］、山高親重（大久保忠隣勢）、木内蕃正［本多正信勢］、辻久吉、朝倉宣正、斎藤信吉、中山照守、戸田光正、小野忠明、鎮目惟明、太田吉正、跡部久清。 |
| 出典：『上田軍記』下「秀忠公上田城エ御発向之事」、『寛政重修諸家譜』巻第3「松平忠利」の項、同59「酒井忠世」の項、同61「酒井忠利」の項、同61「酒井忠勝」の項、同65「酒井家次」の項、同126「森忠政」の項、同160「山高親重」の項、同163「柳沢信俊」の項、同166「折井次忠」の項、同173「跡部久清」の項、同964「岩間正時」の項、同巻第964「木内蕃正」の項、同1043「神尾守世」の項 |
| 慶長5年 1600年 9月7日 |
| 大友義統が上関（周防国）に到着する。 |
| 出典：『黒田家譜』巻12「如水記」 |