| 天正19年 1591年 7月19日 |
| 九戸政実成敗のため徳川家康が江戸城（武蔵国）より出陣する。岩槻（武蔵国）に到着する。 徳川勢：井伊直政、松平家清、大久保忠世、中島盛直、三枝守英、鈴木信光、柳沢信俊［大久保忠世勢］、折井次忠［大久保忠世勢］、山高信直［大久保忠世勢］、青木信時［大久保忠世勢］、山寺信昌［大久保忠世勢］、山寺信光［大久保忠世勢］、小尾祐光、小尾光重、津金胤久、跡部久清。 |
| 出典：『家忠日記』同年月6日条、『寛政重修諸家譜』巻第21「松平家清」の項、同160「山高信直」の項、同160「山高親重」の項、同161「青木信時」の項、同162「山寺信昌」の項、同162「山寺信光」の項、同163「柳沢信俊」の項、同166「折井次忠」の項、同172「小尾祐光」の項、同173「津金胤久」の項、同173「跡部久清」の項、同201「中島盛直」の項、同1156「鈴木信光」の項 |
| 天正19年 1591年 7月24日 |
| 山科言経が大仏殿にいる応其のもとを訪れる。 |
| 出典：『言経卿記』同年月日条 |
| 天正19年 1591年 7月25日 |
| 松梅院禅永が宇喜多秀家のもとに赴く。樽2、3種を贈る。秀家より秀家の子を禅永の猶子にしたいとの申し出がある。 |
| 出典：『北野社家日記』同年月日条 |
| 天正19年 1591年 7月27日 |
| 徳川家康が白河（陸奥国）に在陣中であること、大森（陸奥国）にて豊臣秀次を待つことを、蒲生氏郷・浅野長政に伝える。 |
| 出典：（天正19年）7月27日付徳川家康書状（『浅野家文書』58号） |
| 天正19年 1591年 7月-日 |
| 九戸政実成敗につき、中新田城（陸奥国）に松平家広が在番する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第5「松平家広」の項 |
| 天正19年 1591年 8月5日 |
| 子・鶴松が死去する。秀吉は悲歎のあまり髻を切り、諸大名のそれに倣う。鶴松の葬礼が妙心寺にて執り行われ、秀吉は東福寺に籠る。 |
| 出典：『北野社家日記』同年月日条 |
| 天正19年 1591年 8月5日 |
| 豊臣鶴松が死去する。秀吉は悲歎のあまり髻を切り、諸大名のそれに倣う。鶴松の葬礼が妙心寺にて執り行われ、秀吉は東福寺に籠る。 |
| 出典：『北野社家日記』同年月日条 |
| 天正19年 1591年 8月6日 |
| 豊臣秀吉が東福寺に赴く。 入唐のことについて西笑承兌、惟杏、有節瑞保に供をするように伝える。 |
| 出典：『鹿苑日録』同年月日条 |
| 天正19年 1591年 8月18日 |
| 徳川家康が岩出沢城（陸奥国）に入る。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第21「松平家清」の項、同160「山高信直」の項、同160「山高親重」の項、同161「青木信時」の項、同162「山寺信昌」の項、同162「山寺信光」の項、同163「柳沢信俊」の項、同173「津金胤久」の項、同201「中島盛直」の項、同1152「三枝守英」の項 |
| 天正19年 1591年 9月1日 |
| 豊臣秀次の命により、蒲生氏郷、秀次勢から堀尾吉晴、徳川家康勢から井伊直政が九戸政実方の姉帯城、禰曽利城を攻め、落とす。 |
| 出典：（天正19年）9月14日付浅野長政書状写（『浅野家文書』61号） |
| 天正19年 1591年 9月2日 |
| 豊臣秀次が九戸政実の籠る九戸城（陸奥国）を包囲し、堀際まで攻め寄せる。政実は秀次に降伏する。 |
| 出典：（天正19年）9月14日付浅野長政書状写（『浅野家文書』61号） |
| 天正19年 1591年 9月8日 |
| 太田資正が片野（常陸国）にて死去する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第253「太田資正」の項 |
| 天正19年 1591年 9月18日 |
| 午刻（11-13時）、有節瑞保が大坂（摂津国）の足利昌山の屋敷に訪れる。冷麺、松茸吸物でもてなす。豊臣秀吉の入唐のことについて話す。 |
| 出典：『鹿苑日録』同年月日条 |
| 天正19年 1591年 10月3日 |
| 福原元俊が死去する。 |
| 出典：- |
| 天正19年 1591年 11月4日 |
| 北条氏直が死去する。 |
| 出典：- |
| 天正19年 1591年 11月14日 |
| 豊臣秀吉より東寺の造営奉行を命じられた応其が東寺の塔を再興。一重分ができる。 |
| 出典：『言経卿記』同年月日条 |
| 天正19年 1591年 11月29日 |
| 松浦隆信が生まれる。 |
| 出典：- |
| 天正19年 1591年 12月5日 |
| 豊臣秀保が北野社に参詣する。 |
| 出典：『北野社家日記』同年月日条 |
| 天正19年 1591年 12月19日 |
| 島津龍伯が薩摩国に帰国すべく大坂（摂津国）より出航する。 |
| 出典：（天正19年）閏1月10日付島津龍伯書状案（『島津家文書』3-1446号） |
| 天正19年 1591年 12月27日 |
| 島津龍伯が細島に到着する。 |
| 出典：（天正19年）閏1月10日付島津龍伯書状案（『島津家文書』3-1446号） |
| 天正19年 1591年 -月-日 |
| 兄・季満が勅勘を蒙り出奔したため、四辻家を相続する。 |
| 出典：『系図纂要』「四辻」 |
| 天正19年 1591年 -月-日 |
| 亮信が死去する。 |
| 出典：『横河堂舎並各坊世譜』「恵心院」の項（『天台宗全書』） |
| 天正19年 1591年 -月-日 |
| 徳川家康が松平康元に下総国内にて20000石を給付し、康元の所領は総じて40000石となる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第52「松平康元」の項 |
| 天正19年 1591年 -月-日 |
| 徳川家康が荒川重世に武蔵国都筑郡・橘樹郡内にて400石を給付する。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第84「荒川重世」の項 |
| 天正20年 1592年 -月-日 |
| 上田重秀が生まれる。 『寛政重修諸家譜』巻第215「上田重秀」の項の没年・享年記載より逆算。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第215「上田重秀」の項 |
| 天正20年 1592年 -月-日 |
| 加藤明成が山城国にて生まれる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第773「加藤明成」の項 |
| 文禄1年 1592年 -月-日 |
| 松平定綱が生まれる。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第55「松平定綱」の項 |
| 文禄1年 1592年 -月-日 |
| 山内忠義が遠江国掛川城にて生まれる。 |
| 出典：- |
| 文禄1年 1592年 -月-日 |
| 小倉吉正が生まれる。 *『寛政重修諸家譜』巻第398「小倉吉正」の項の没年・享年記載より逆算。 |
| 出典：『寛政重修諸家譜』巻第398「小倉吉正」の項 |
| 天正20年 1592年 1月3日 |
| 豊臣秀吉が近江国諸浦の水夫を全て調べ上げ、上・中・下のランク付を行い、浦ごとに5分の1ずつ徴発し、出征させるよう、芦浦観音寺・早川長政・石川光元に命じる。 |
| 出典：（天正20年）1月3日付豊臣秀吉朱印状（「居初寅夫家文書」） |